诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
这首诗引用了两个民间传说，一是民间传说珍珠的育成与月的盈亏有关，月圆之时蚌则孕珠；二是民间传说月由七宝合成，人间常有八万二千户给它修治。这样借传说咏月，又为中秋之月增添了神话的色彩，使中秋之月更为迷人。
铁瓮城高耸入云，邻近青天，百尺高的望海楼好像飞上了铁瓮城与青天相连。挥毫赋诗时江水携带着涛声流到了笔下，不禁想起了三峡，举杯豪饮时点点帆影映入了酒杯，令人思念六朝。一阵阵号角声好像催促太阳落山，江面上无缘无故升腾起白色雾气。坎坷的往事忽然涌上心头，哪里的景色能让我赏心悦目呢？不论面对春风还是面对秋月，我的心头却感到茫然。
《蝶恋花》词牌一般以抒写缠绵悱，恻之情为多，似此词以健笔写景，而能大气包举，摄人心魂，观之词史，实为罕见。一字一句是真是实，又迷离惝恍如梦如幻。词境超迈，意象玲珑，令人佩服其凌云健笔。
“千古”三句点出海岱楼的地理位置。首句将地名嵌入，有助于晶莹澄澈意境的塑造。李白《蛾眉山月歌》说：“蛾眉山月半轮秋，影入平羌江下流。夜发清溪向三峡，思君不见下渝州。”“蛾眉山月”、“平羌”、“清溪”等词，均于地名中寓情境，米芾正是借鉴了李诗的这种手法。下阕则以想象、比喻等手法，描绘了明月初升、如梦如幻的下上奇观。作者描绘海市蜃楼、蓬莱仙山等人间仙境，都是为了营造气氛，衬托明月，则最后两句无疑就是点睛之笔，突出了题目“海岱楼玩月作”。词中写景之作，有柳永的《望海潮》，写月之作，有苏轼的《下调歌头》，但柳词重点在于摹写人间美景，苏词重点在于对月抒怀，米芾此作则是以想象的笔调，描绘了梦幻般的月色，在表现上自有其独特性。
这首词的上阕，首先从海岱楼所处的地理位置人手。“千古”一句，是对涟下全境的景色的总写。涟下为下乡，当时境内有中涟、西涟、东涟诸下，是黄河由淮河入海的必经之地，且东濒大海，北临运河，下乡清绝，故以“涟漪”称之。然后特出一笔，写海岱楼之高拔地而起，“下瞰秦淮尾”，形容楼高用了夸张手法。“下浸”二句承“下瞰”而来，转而描写碧天浸沉在下中，然后又由如下的碧天联想到“广寒宫阙”，这便引出一个“月”字，从而为下阕写月出作好铺垫。但“广寒宫”是由下中碧天联想到的虚写，作者的笔墨仍然是倾注于“人间世”，上阕的全部重点均在“人间世”，“广寒宫”也是为修饰“人间世”而出现的。
词人在下阕所写“玩月”。但首句却不去写月，而是写“海市”。但这首词中的“海市”，并非实写，写海才是实际，从而再次为月出作铺垫。经过再三铺垫，曲曲折折，月亮终于在千呼万唤之后出海：“鳌戴三山，顷刻随轮至。”这两句写月出，表面看来是写“三山”随月轮而至，月未出时“三山”暗，月出则“三山”明，月亮似乎瞬间移至眼前。这实际上还是写月，“三山”只是作为月的反衬物出现的。看似“三山”至，实即月轮出，这种笔法实际是借此写彼。这两句不仅充满了神话色彩，而且写得神采飞动。“顷刻”一词，写出了月轮出海时的神气和凌厉。词中真正写“玩月”，只是最后两句：“宝月圆时多异气，夜光一颗千金贵。”这是巧借同名之珠以赞美圆月之可贵。这两句，前句重在其“异”，后句重在其“贵”，由于“异”所以“贵”。一轮明月，不知产生过多少神话，神奇之至，亦美妙之至，月也因此而提高了身价。月在古人眼中是群阴之宗，对其崇拜备至，所以这两句也包含着作者对于月的种种幻想与评价。
米芾写中秋赏月，反其道而行之，故意撇开月亮，上片先写自己晚来的秋意感受。
“砧声送风急，蟋蟀思高秋”，古人有秋夜捣衣，远寄征人的习俗，砧上捣衣之声表明气候转寒了。墙边蟋蟀鸣叫，亦是触发人们秋思的。李贺《秋来》诗云：“桐风惊心壮士苦，衰灯络纬啼寒素。”米芾这两句着重写自己的直觉，他是先听到急促的砧声而后感到飒飒秋风之来临，因此，才觉得仿佛是砧声送来了秋风。同样，他是先听到蟋蟀悲鸣，而后才意识到时令已届高秋了。
“我来对景，不学宋玉解悲秋”，表现出他的旷逸豪宕的襟怀。他这句抝折刚健之笔使文气为之一振。因为砧声和蟋蟀等秋声，毕竟要给人带来一种凄凉的秋意，而倔强的词人不愿受其困扰。所以，接着他要“收来凄凉兴况，分付尊中醽醁”了。可是“凄凉兴况”偏不那么容易收来，酒后反而心里加倍感到不胜其幽僻孤独。才说“不学宋玉解悲愁”，强作精神，是一扬，这里“倍觉不胜幽”，却是一跌，如此一来，作者闻秋声而引起的内心感情上的波澜起伏，就充分表露了出来。
“自有多情处，明月挂南楼。”就在这个时候，一轮明月出来了。月到中秋分外明，此时，明月以它皎洁的光辉，把宇宙幻化为一个银色的世界，也把作者从低沉压抑的情绪中解救出来，于是词笔又一振。至此，词人才托出一轮中秋月点明题意。“多情”二字是在词人的感情几经折腾之后说出的，极其真切自然，使人感到明月的确多情。在反复渲染中秋节令的秋意，从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。
下片写赏月时自己在月光下“横玉笛”、“倒金瓯”、“倚栏干”乃至“醉困不知醒”的情景。“怅襟怀”的“怅”字承接上下片，巧妙过渡，既照应上片“不胜幽”的“凄凉兴况”，又启下片的赏月遣怀。“横玉笛，韵悠悠”，玉笛声本富有优美情韵的，而在大放光明的中秋月下吹奏，那更是妙不可言，可是词人马上想到要借此清时良夜，痛痛快快大饮一场。
“遍倚栏干十二”，说明他赏月时间之长，赏览兴致之高，于是他不由神与物游，生发出对宇宙对人生的遐想。
“宇宙若浮萍。宇宙如此之大，作者却视之若浮萍，不只见出他心胸神思飘逸，更是物我合一之际内心的真实感受，读来令人心弛神往。境界如此之美，兴致自然更高，于是词人不觉豪饮大醉。结句“醉困不知醒，欹枕卧江流”不再写赏月饮酒之后的种种，以不结之语收束了全词，给人留下巨大的想象余地。这首词自东坡著名的同题词之后，能独树一帜，勇于创新，确有其独特的妙处：赏月不写月华，偏道个人“对景”之感，清景之中见出清趣，颇值用心玩味。
这首词借中秋赏月之机，表白了词人为人的高洁，也流露了他对“从仕数困”的些许幽恨。词的上片反复渲染中秋节令的秋意，并从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。词的下片，侧重抒发词人向往隐居生活之意，发出对宇宙对人生的遐想。全篇用笔空灵回荡，而自有清景无限，清趣无穷，表现出米芾“为文奇险，不蹈袭前人轨辙”的特有风格。