这四首诗与《秋夕》系于同年（1768），当时诗人甫满弱冠，诗中所怀念女子，不能确指。但是诗人抒发的真情实感却是感同身受，毫无疑问，这些诗句是写给一个他曾爱恋眷顾的女子。黄逸之年谱称：“又按先生《感旧》诗，乃是自述氿里时之回忆。是篇极悱恻柔绵之致。”知何据。这些诗作因为缺乏必要的材料支持，无法准确判断到底是写给谁的了。
青楼，豪华精美的楼房，不必定指勾栏瓦舍、青楼妓院，例如曹植《美女篇》：“借问女安居？乃在城南端。青楼临大路，高门结重关。”唐温庭筠《塞寒行》：“彩毫一画竟何荣，空使青楼泪成血。”这里指装饰精美、富丽豪华的楼房，或者指妓院亦可通。因为确无实证可知此诗所感为谁。况且也不是所有的诗歌都可以坐实本事，另外有些诗作即便诗人自己也没有确指，只是抒发一种心情而已，所以不必拘泥于本事。艺术创作需要以生活为基础，但艺术创作本身并不直接就等同于生活。流霞，代指酒。诗人在年轻时曾系马楼边，饮酒作乐。这句让我们不由想起王维的那首《少年行》来：“新丰美酒斗十千，咸阳游侠多少年。相逢意气为君饮，系马高楼垂柳边。”一样的少年英雄侠气，顾盼自如、风流自赏之情仿佛宛然在目，风前带是同心结，杯底人如解语花。是形容当时恋爱对象的美好，解语花，语出《开元天宝遗事·解语花》：“明皇秋八月，太液池有千叶白莲数枝盛开，帝与贵戚宴赏焉。左右皆叹羡久之，帝指贵妃示于左右曰：“争如我解语花？＇”颈联是描述与所爱女子相聚欢好之处在大道通衢，煞是繁华，下杜与上阑均指长安繁华所在。尾联扬州梦语本杜牧《遣怀》，意谓作者追忆当日旖施风光，奈何时过境迁，只剩鬓边白发，大有感叹时光流逝，美好不再的心酸况味。
明代诗论家谢榛曾提出“诗有可解、不可解、不必解，若水月镜花，勿泥其迹可也。”其后叶燮在《原诗》里也说：“诗之至处，妙在含蓄无垠，思致微渺，其寄托在可言不可言之间，其指归在可解不可解之会，言在此而意在彼，泯端倪而离形象，绝议论而穷思维，引人于冥漠恍惚之境，所以为至也。”梁启超在《中国韵文里头所表现的情感》中曾说：“义山的《锦瑟》、《碧城》、《圣女祠》等诗，讲的是什么事，我理会不着拆开来一句一句叫我解释，我连文义也解不出来。但我觉得它美，读起来令我精神上得一种新鲜的愉快。须知美是多方面的，美是有神秘性的”，再如叶嘉莹谈到李商隐的《燕台四首》时指出：“这种作品原来就不属于理念的有限的解说之内，它的不可指说正是它的好处所在。如果要对这一类作品加以指实的解说，那反而将是对其丰美幽微之含蕴的一种新丧和损害了。”
由此可知，对于这些诗作中的女主人公尽管我们可能一时无从知晓，其实也不必一味的绞尽脑汁的去考证本事，因为诗无达诂，文学艺术鉴赏中所产生审美的差异性是永远存在的。
第二首是说酒醒后诗人尚不清醒，却不得不离去，今天不禁回忆起那些当日的誓言，目睹那些往日书信，年少轻狂的心绪已然平静。自从分别之后有如牛郎织女一水相隔，却不得相见，空自相互牵念，今天重游故地，回首前尘往事，恍若隔世，有物是人非之感，杜牧有句：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”（《七夕》），李清照《行香子·七タ》亦曾径用此句：“草际鸣蛩，惊落梧桐，正人间、天上愁浓。云阶月地，关锁千重。纵浮槎来，浮槎去，不相逢。”仿佛空气中还依稀闻得见当日女子所留香味。尾联“云阶月地依然在，细逐空香百遍行。”细逐是巨大的失落，是无可奈何的追寻。此联是说诗人想要忘情，却又无法忘情，在依稀留有当日恋人香气的旧地百遍逡行，不断体味旧情。
第三首是从对方的角度叙述，遮莫是莫要、不必的意思，意即你不要一直想念着我，甚至如娥皇与女英哭舜帝一般，血泪染就斑竹。不是你要把我当作路人，故意的生分，怪就怪我当初没有与你坚约，信守誓言。造成的结果就是现在我只能遥望你的身影如同天际彩云，虽然无限美好，却无法触摸。我的愁苦犹如春水粼粼，无边无际。就算我有百尺珊瑚，千斛明珠也无法再将你换回了，更何况黄仲则一贫如洗呢？这是一种莫大的伤感与悲痛。
这四首诗第一首是叙写恋情故事的缘起，中间两则是抒发自己对所爱女子的感怀，最后一则实为尾声。四首诗实则为一个整体。通过对文本的细读，可以感觉到这四首诗并不是写的同一个人，前两首可能是一个欢场女子，而后两首通过“多缘刺史无坚约，岂视萧郎作路人。”与“他时脱便微之过，百转千回只自怜。”两句可以判断出诗中女子似乎当为良家女子，并非青楼女子。诗人与这个女子一别之后，两地相悬，也没有互通音问，春山如黛，草色如烟，诗人只能是自伤自感，自怨自怜，徒留怅惘而已。中间两联连用四典，竟然不觉凝滞，实在是已臻化境。一切缘于黄仲则将自己的身世之感融入诗内，只有真诗才能打动人心。