这是一首写离情的小令。此曲，句依定格，首句不押韵。后四句押“鱼模”韵，其中“足”以入声作上声，“玉”以入声作去声。“苦”为上声，“去”为去声。北曲无入声，而上去声通押，故也无不合律全曲五句，前三句写外景，后二句由外入内，写画楼中的人。小令借景抒情，描写因离别而内心掀起的波澜，表达企盼离人早归的殷切之意。小令用语含蓄，使相思的凄苦表达得更为深沉。
开始两句写外景。从闺中人眼光望去，此时只见斜阳西下，由于春日雨多，水平堤岸。第三句继上文写景而又暗融抒情，句中“寒玉”一词是对清凉晶莹的溪水的一种比拟。如李群玉《引水行》：“一条寒玉走秋泉，引出深萝洞口烟。”曲中“寒玉”就是她见到的溪水。“风乍起，吹皱一池春水”，这虽也在写景，但它仿佛一面在比喻离别前生活的平静，一面在描写因离别而内心掀起的波澜。离愁别恨似乎经风吹起了，写来情景交融，不露痕迹。第四句写闺中人，但它把楼上人的一切外部表象都略去了，而是在有限的文字内集中表达她为离别而痛苦的感情。“画楼”这个不定人物更能引起想象，通过她而反映了所有闺中人对离人的共同情绪。末句表达了她最后的一点希望。楼中人与离人正天各一方，而“催归”鸟的啼声更易引起她对远方人的思念。所以她要杜宇“莫啼归去”然而，从她对“催归”鸟声的敏感，正反衬其心中盼望离人归来的殷切之意。结尾情意惨切，而用语含蓄，仔细体味，必将引起内心强烈的震动。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。