上片，以移恨于物手法，写暮春时节，少妇空守庭院思念郎君而“恨”时长的心态。苏轼擅长于将自然时令、外界景物与人物体态的情缘作为词的信息源泉，作为激发词情的触媒和表达词意的载体。“落花闲院春衫薄，薄衫春院闲花落”，伤春怀人。“落花”点明思郎时令，“闲院”描绘思郎守空房之寂寞，“春衫薄”说明思郎时感觉有寒气。这是心理上的反映，只好以衣物传达之。“闲花落”暗指思郎时散乱的情绪。“落”、“闲”、“薄”几字贯通，少妇的孤独感、寂寞感和烦乱感层层加深。“迟闲恨依依，依依恨闲迟”，最后两句又把这种复杂感情强化了。无论是“恨”依依不舍的恋情，还是“恨”见面的闲子来得迟迟的痴情，少妇都将一天天地熬煎下去，度闲如度年。
下片，以梦幻与现实相互映照的手法，进一步写少妇思郎的痴情与恨情。“梦回莺舌弄，弄舌莺回梦”，移情于黄莺，以黄莺托情，做着一场美梦。梦醒一喜，似乎郎君回归，连黄莺也不分昼夜嚼舌不停。忽然，现实虚无，拨弄舌头的黄莺也累得扫兴了，不得不进人梦乡。少妇一梦（幻）一醒（喜），黄莺一弄（喜）一梦（愁），相互映照，人通物情，物通人性，形萦神绕，似梦非梦。此谓以美好的生活环境烘托出少妇的寂寞孤独。“邮便问人羞，羞人问便邮”，又由梦幻回到现实，请问邮人顺便给我捎个信，这种结尾令人回味，此“恨”绵绵究竟有多长。
全词围绕“恨”字，情景融会，梦醒结合，喜恨交加，将一个痴情少妇思郎的复杂思绪、恨情，巧妙地展现于读者面前，有余音绕梁之效果。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
这首词表现了苏轼对杭州诗友的怀念之情。
作者以追念与友人“携手江村”的难忘情景开始，引起对友人的怀念。风景依稀，又是一年之春了。去年初春，苏轼与陈襄曾到杭州郊外寻春。苏轼作有《正月二十一日病后述古邀往城外寻春》诗，陈襄的和诗有“暗惊梅萼万枝新”之句。词中的“梅雪飘裙”即指两人寻春时正值梅花似雪，飘沾衣裙。友情与诗情，使他们游赏时无比欢乐，消魂陶醉。“故人不见”一句，使词意转折，表明江村寻春已成往事，去年同游的故人不在眼前。每当吟诵寻春旧曲之时，就更加怀念了。作者笔端带着情感，形象地表达了与陈襄的深情厚谊。顺着思念的情绪，词人更想念他们在杭州西湖诗酒游乐的地方——望湖楼、孤山寺、涌金门。这三处都是风景胜地。词的下片紧接着回味游赏时两人吟咏酬唱的情形：平常经过的地方，动辄题诗千首。“寻常行处”用杜甫《曲江二首》“酒债寻常行处有”字面，“千首”言其多。他们游览所至，每有题诗，于是生发出下文“绣罗衫、与拂红尘”的句子。“与”字下省去宾语，承上句谓所题的诗。这里用了个本朝故事。宋吴处厚《青箱杂记》卷六载：“世传魏野尝从莱公游陕府僧舍，各有留题。后复同游，见莱公之诗已用碧纱笼护，而野诗独否，尘昏满壁。时有从行官妓颇慧黠，即以袂就拂之。野徐曰：‘若得常将红袖拂，也应胜似碧纱笼。’莱公大笑。”宋时州郡长官游乐，常有官妓相从。“绣罗衫”，如温庭筠《菩萨蛮》“新贴绣罗襦”，为女子所服。这一句呼应陈襄前诗，也就是唤起对前游的回忆。词意发展到此，本应直接抒写目前对友人的思念之情了，但作者却从另一角度来写。他猜想，自离开杭州之后是谁在思念他。当然不言而喻应是他作此词以寄的友人陈襄了。然而作者又再巧妙地绕了个弯子，将人对他的思念转化为自然物对他的思念。“湖中月，江边柳，陇头云”不是泛指，而是说的西湖、钱塘江和城西南诸名山的景物，本是他们在杭州时常游赏的，它们对他的相忆，意为召唤他回去了。同时，陈襄作为杭州一郡的长官，可以说就是湖山的主人，湖山的召唤就是主人的召唤，“何人”二字在这里得到了落实。一点意思表达得如此曲折有致，遣词造句又是这样的清新蕴藉，借用辛稼轩的话来说：“看使君，于此事，定不凡。”（《水调歌头·送郑厚卿赴衡州》）
苏轼在杭州时期，政治处境十分矛盾，因反对新法而外任，而又得推行新法。他写过许多反对新法的诗歌，“托事以讽，庶几有补于国”；又勤于职守，捕蝗赈饥，关心民瘼，在力所能及的范围内，“因法以便民”。政事之余，他也同许多宋代文人一样，能很好安排个人生活。这首《行香子》正是从一个侧面反映了宋代士大夫的生活，不仅表现了与友人的深厚情谊，也流露出对西湖自然景物的热爱。《行香子》是他早期的作品之一，它已突破了传统艳科的范围，无论在题材和句法等方面都有显见的以诗为词的特点。这首词虽属酬赠之作，却是情真意真，写法上能从侧面入手，词情反复开阖，抓住了词调结构的特点，将上下两结处理得含蓄而有诗意，在苏轼早期词中是一首较好的作品。
上片，用烘托的笔法，写少妇暮冬时节站在雪地里，忍着严寒的威胁，盼望郎君归来的情景。将阻碍爱情的原因归怨于一种客观事物的表达手法，人们称之为“移恨于物”。“雪花飞暖融香颊，颊香融暖飞花雪”，点明盼望郎君的时令、气氛与环境。漫天飞雪扑面来，反觉雪暖了脸，脸融了雪。冷就是冷，雪就是雪。冷、雪不可变暖，这纯属于一种心理变化。雪有人情，人有真理，物随人变。“欺雪任单衣，衣单任雪欺”，直议少妇穿着单衣，冒着严寒而不动摇的坚贞如一的精神。一“欺”，一“任”，辩证地烘托了少妇铮铮贞骨的爱情。
下片，以回忆与推进相结合的手法，深一层地展示少妇思念郎君、盼望郎君而未愿的心态。“别时梅子结，结子梅时别”，忆起甜蜜的岁月，美好的离别。“梅子”不仅表明少妇与郎君离别的时令，更重要的象征着他们高洁的爱情与青春。“归不恨开迟，迟开恨不归”，再透过一层，道出了少妇此时此地难言之隐痛。只要你归，我不嫌梅花开晚了我最大的愁恨则是梅花开了，果子结了，你还是不回到我的身边。“恨”中饱含几分真情，“恨”中平添几分情趣。可谓牵肠挂肚，刻骨铭心，“恨”思绵绵无尽期。
全词，通过现实与回忆、景物与人情、回环与强化、直写与烘托等相结合的手法，将一位痴心的少妇思念郎君又不能如愿从而产生的愁“恨”推向了高潮。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
这首词的上片纯以白描手法描绘出了一位少妇思春、相思的缠绵情态；下片全系少妇的回忆。全词首尾衔接，以少妇的身份怀春、思春，又自怨自艾，将这位少妇的春情渲染得淋离尽致。
首韵从窗外之花展开笔墨，写花之香气穿过珠帘缝隙透人室内。用一个“穿”字，将全词精神转入室内人事。二韵，写人事活动，“向”字统领两句，言日间饮酒，夜晚春眠，此为逆笔，回顾昔日共同生活之情景。“嫩细掐”一的，转笔到眼前，写对爱姬的思念之情赏回不绝，花园内，那幼竹上曾有自己用指甲刻下的思念诗句，那纷纷飘坠的花中，点点斑斑粘在粗衣上像是相思字隐隐约约。这两句写相思情，有实有虚，无论是幼竹还是落花都满含着深情。尤其“堕中”一句，更用拟人手法，将人之情赋予物上，可见出情之深。“相思字”三字点出题旨。“章台别后”韵，写别后之状，“章台”点出爱姬出身于歌楼妓馆，此以“章台”代指爱姬。此韵写别后，词人展示姫所赠之绣物，睹物思人，不胜惆怅。“红蔫香旧”点出爱姬已离去多时，“红”“香”呼应首韵之“花”与三韵中的“堕中”。“应数归舟”一韵，盼爱姬归来然而过尽千帆皆不是，这不禁令人满怀愁绪地凝视阉外翠柳，听那画眉婉转而更思念爱姫。
过片“移灯夜语西窗”一韵，转笔回溯昔日情事。“移灯夜语西窗”一句，化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，共话巴山夜雨时”，回想昔日剪烛夜话时缠绵亲切之状。“逗晓帐迷香”句，化用周邦彦《风来朝》：“逗晓看娇面。小窗深，弄明未遍。”言天将晓时，喜看娇妾卧于罗帐中的娇媚之态。“问何时又”一句，以设问句道出了昔日情爱不再的感慨。“素纨乍试”一韵，继续回忆两人昔日的愿爱生活。“素纨”即“纨素”，指扇子，“乍试”言季节，当是初夏之时，“还忆是、绣懒思酸时后”写爱姬在初夏时，有了倦懒、思酸的妊娠反应。“兰清意秀”二韵，又转笔写今日的思念。将爱姬之美貌动人，化用《诗・卫风·硕人》：“螓首娥眉，巧笑倩兮，美目盼兮”来表达。写她有宽正的头额，细弯的蛾眉，顾盼多情的美目，巧倩的笑靥，这一切都难以忘怀。甚至连那清秀如兰蕙的聪明美丽的女子都比她不上。这里不仅用化典方法，而且用对比方法来称颂爱姬，可见情之深，意之重。“谁诉与”一韵，在结尾处一个转笔写到今日伤别之情，这内心的伤悲向谁倾诉，只有那金笼中的黄莺鸣啭似乎可以应和啊。此是空际转身法，由高峰转到低谷，感人至深。
全词时空变化多，然脉络井井。一二韵忆昔日“销春”“延昼”之美况；三韵转笔写今日别后相思；四韵继写睹物伤情；五韵写盼归的痴情。过片，六韵逆笔写昔日恩爱之情；七韵继写昔日情事；八韵写今日回想爱姬之美好；九韵写今日无处诉说伤别之悲。善于炼字炼意，笔触细腻、新颖、生动形象。如“花穿帘隙透”一个“穿”字，由花之香展笔引入室内人事，笔墨简练而形象。“嫩篁细掐”的一个“掐”字，将爱得刻骨铭心的情态勾画得人木三分。如“相思字、堕中轻粘练袖”以虚笔写相思，既空灵又真挚。如“红蔫香旧”将人已久去，再睹旧物的感受，以新颖形象的词语表达。在创新词上除“红蔫香旧”外，还有“绣懒”“画阑眉柳”“春簧细奏”等等，其创造新词的功力颇为前人称许，清冯煦曰：“词家之有文英，如诗家之有李商隐。”(《蒿庵论词》)清彭孙遹《金粟词话》云：“梦窗之词虽琱缋满眼，然情致缠绵。”
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”