这是一首托女子口吻诉说离别相思之苦的词，离别相思是历代词篇中最为常见的内容，倘若写不出特点，是最难引起读者注意的。
开头两句，采用传统的比兴手法，以习见之事喻简单之理。坠落的雨点已经辞别了乌云，不可能再回到天上去，流出去的江河已经奔向了大海，不可能再流回浦口去，这都是千真万确的习见之事，它们所比喻的道理也非常简单，那就是——别时容易见时难，甚至是生死离别隔绝永无相见之期。“遗恨几时休，心抵秋莲苦”。把离别之苦称作”遗恨”，可见相离之长久，以秋莲比其苦，则以我心对莲心，多占了一个“心”字，这些地方都写的很细致。下片写的是为排除相思之苦所作的尝试和努力，这其中颇有起伏和曲折，亦可见小晏笔法之巧妙。先是打算歌唱以抒发，这是有古语可凭的，“悲歌可以当泣，遥望可以当归”么，可是，“忍恨不能歌”，未曾开口，已经恨如雨下了。于是，退而诉诸丝弦，“试托哀弦语”，而且在哀弦之中诉说了自己的愿望，同时也得到了允诺，“弦语愿相逢”，说的正是丝弦弹出的曲子之中也含有祝愿相逢的美意。明知这只不过是宽慰之意，却也不肯放弃这一丝微弱而渺茫的希望。“知有相逢否”，最后的疑问中仍然没有完全放弃那一丝希望。
“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
“兰舟”两句。“兰”通“栏”。言围着栏干的客船从岸边绿荫下荡开，离之而去。客船渐去渐远，词人的心也随之渐生愁意，更可恨的是，眺望客船的视线却被一座矮桥无端隔断，使他更增一分愁意。乘舟离去的是其爱人，所以依依不舍之情跃然纸上。“暮烟”两句。西园，为吴文英曾居处，即词人在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。此处是说：如今我经过西园路上，只见那里弥漫着一片潇潇烟雨，此景此情，合而为一，更生愁思。想起从前因为离别依依，担误了爱人梳洗打扮的时候，所以匆匆离别而去。“约黄”，六朝妇女多妆黄色在额角上为饰，称为约黄。梁简文帝《美女篇》诗就有“散诞披红帔，生情新约黄”句可证之。“还怕”两句，一“还”字点明重来。两句有“人面桃花”之感。此言词人重来这里两人的离别之处，见到“邮亭”、“夕阳”景物依旧，却不见“人面”，因为离人已如夕阳西坠般不顾而去，所以词人只有“唤酒”浇愁。上片最后两句点出乃是词人忆旧之作，“还怕”、“旧曾”字样都可证之。
“蝉声”两句。换头以蝉栖别枝，长声歌鸣，暗喻苏姬离他而去。所以，词人触景生情，对曼声而鸣的蝉声，总感到难以卒听，而且感到还不成曲调，更生出厌恶之心。“御罗”两句，为倒装句，一“忆”字，透露出词人由苏之去妾而联想起杭之亡妾。想起两个人在西湖边临水而居。夫唱妇随曾度过多少个销魂日子，其中就有杭妾舞袖翩翩，歌扇半遮的歌舞镜头的回忆。“和醉”两句，复归眼前。言词人独饮孤酒，不单单是为了销愁，而且还为了能够醉入梦乡，去追觅寻找仙侣。可惜鸳鸯衾虽在，只剩己身独卧，而且爱人（指苏姬）特有的熏香气息，在衾中也已消失殆尽。下片亦全是忆旧、思恋之作。
统观全词内容，似与题目“桂”，毫无联系之处，而与《风入松·春晚感怀》，则尚可以互为表里参之。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。