这是一个古老的传说：帝尧曾经将两个女儿（长曰娥皇、次曰女英）嫁给舜。舜南巡，死于苍梧之野。二妃溺于湘江，神游洞庭之渊，出入潇湘之浦。这个传说，使得潇湘洞庭一带似乎几千年来一在被悲剧气氛笼罩着，“远别离，古有皇英之二女；乃在洞庭之南，潇湘之浦，海水在下万里深，谁人不言此离苦？”一提到这些诗句，人们心理上都会被唤起一种凄迷的感受。那流不尽的清清的潇湘之水，那浩淼的洞庭，那似乎经常出没在潇湘云水间的两位帝子，那被她们眼泪所染成的斑竹，都会一一浮现在脑海里。所以，诗人在点出潇湘、二妃之后发问：“谁人不言此离苦？”就立即能获得读者强烈的感情共鸣。
接着，承接上文渲染潇湘一带的景物：太阳惨淡无光，云天晦暗，猩猩在烟雨中啼叫，鬼魅在呼唤着风雨。但接以“我纵言之将何补”一句，却又让人感到不是单纯写景了。阴云蔽日，那“日惨惨兮云冥冥”，就像是说皇帝昏聩、政局阴暗。“猩猩啼烟兮鬼啸雨”，正像大风暴到来之前的群魔乱舞。而对于这一切，一个连一官半职都没有的诗人，即使说了，也无补于世，没有谁能听得进去。既然“日惨惨”、“云冥冥”，那么朝廷就不能区分忠奸。所以诗人接着写道：我觉得皇天恐怕不能照察我的忠心，相反，雷声殷殷，又响又密，好像正在对我发怒呢。这雷声是指朝廷上某些有权势的人的威吓，但与上面“日惨惨兮云冥冥，猩猩啼烟兮鬼啸雨”相呼应，又像是仍然在写潇湘洞庭一带风雨到来前的景象，使人不觉其确指现实。
“尧舜当之亦禅禹，君失臣兮龙为鱼，权归臣兮鼠变虎。”这段议论性很强，很像在追述造成别离的原因：奸邪当道，国运堪忧。君主用臣如果失当，大权旁落，就会像龙化为可怜的鱼类，而把权力窃取到手的野心家，则会像鼠一样变成吃人的猛虎。当此之际，就是尧亦得禅舜，舜亦得禅禹。诗人说：不要以为我的话是危言耸听、亵渎人们心目中神圣的上古三代，证之典籍，确有尧被秘密囚禁，舜野死蛮荒之说啊。《史记·五帝本纪》正义引《竹书纪年》载：尧年老德衰为舜所囚。《国语·鲁语》：“舜勤民事而野死。”由于忧念国事，诗人观察历史自然别具一副眼光：尧幽囚、舜野死之说，大概都与失权有关吧？“九疑联绵皆相似，重瞳孤坟竟何是？”舜的眼珠有两个瞳孔，人称重华。传说他死在湘南的九嶷山，但九座山峰联绵相似，究竟何处是重华的葬身之地呢？称舜墓为“孤坟”，并且叹息死后连坟地都不能为后人确切知道，更显凄凉。不是死得暧昧，不至于如此。娥皇、女英二位帝子，在绿云般的丛竹间哭泣，哭声随风波远逝，去而无应。“见苍梧之深山”，着一“深”字，令人可以想象群山迷茫，即使二妃远望也不知其所，这就把悲剧更加深了一步。“苍梧山崩湘水绝，竹上之泪乃可灭。”斑竹上的泪痕，乃二妃所洒，苍梧山应该是不会有崩倒之日，湘水也不会有涸绝之时，二妃的眼泪自然没有止期。这个悲剧实在是太深了。
诗所写的是二妃的别离，但“我纵言之将何补”一类话，分明显出诗人是对现实政治有所感而发的。所谓“君失臣”、“权归臣”是天宝后期政治危机中突出的标志，并且是李白当时心中最为忧念的一端。元代萧士赟认为玄宗晚年贪图享乐，荒废朝政，把政事交给李林甫、杨国忠，边防交给安禄山、哥舒翰，“太白熟观时事，欲言则惧祸及己，不得已而形之诗，聊以致其爱君忧国之志。所谓皇英之事，特借指耳。”这种说法是可信的。李白之所以要危言尧舜之事，意思大概是要强调人君如果失权，即使是圣哲也难保社稷妻子。后来在马嵬事变中，玄宗和杨贵妃演出一场远别离的惨剧，可以说是正好被李白言中了。
诗写得迷离惝恍，但又不乏要把迷阵挑开一点缝隙的笔墨。“我纵言之将何补？皇穹窃恐不照余之忠诚，雷凭凭兮欲吼怒。”这些话很像他在《梁甫吟》中所说的“我欲攀龙见明主，雷公砰轰震天鼓。……白日不照吾精诚，杞国无事忧天倾。”不过，《梁甫吟》是在说，而《远别离》中的这几句隐隐呈现在重重迷雾之中，一方面起着点醒读者的作用，一方面又是在述及造成远别离的原因时，自然地带出的。诗仍以叙述二妃别离之苦开始，以二妃恸哭远望终结，让悲剧故事笼括全篇，保持了艺术上的完整性。
诗人是明明有许多话急于要讲的。但他知道即使是把喉咙喊破了，也决不会使唐玄宗醒悟，真是“言之何补”。况且诗人自己也心绪如麻，不想说，但又不忍不说。因此，写诗的时候不免若断若续，似吞似吐。范梈说：“此篇最有楚人风。所贵乎楚言者，断如复断，乱如复乱，而辞意反复行于其间者，实未尝断而乱也；使人一唱三叹，而有遗音。”（据瞿蜕园、朱金城《李白集校注》转引）这是很精到的见解。诗人把他的情绪，采用楚歌和骚体的手法表现出来，使得断和续、吞和吐、隐和显，消魂般的凄迷和预言式的清醒，紧紧结合在一起，构成深邃的意境和强大的艺术魅力。
这首诗首联点明地点，说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联点题，写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。前三联写得豪逸洒脱，最后却已悲怆沉郁作结。全诗大开大合，跳跃跌宕，情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
“楚水清若空，遥将碧海通。”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李白另有“江月照还空”（《望庐山瀑布水二首》其一）、“玉壶美酒清若空”（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
“人分千里外，兴在一杯中。”此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言“悲”而言“兴”，并用“一杯”与“千里”相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
“谷鸟吟晴日，江猿啸晚风。”上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由“晴日”到“晚风”，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联“兴”字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中“鸟吟”与“猿啸”，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。
此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
这首诗是作者即将离开金陵东游扬州时留赠友人的一首话别诗，篇幅虽短，却情意深长。此诗由写暮春景色引出逸香之酒店，铺就其乐融融的赠别场景；随即写吴姬以酒酬客，表现吴地人民的豪爽好客；最后在觥筹交错中，主客相辞的动人场景跃然纸上，别意长于流水般的感叹水到渠成。全诗热情洋溢，反映了李白与金陵友人的深厚友谊及其豪放性格；流畅明快，自然天成，清新俊逸，情韵悠长，尤其结尾两句，兼用拟人、比喻、对比、反问等手法，构思新颖奇特，有强烈的感染力。
“风吹柳花满店香，吴姬压酒劝客尝。”和风吹着柳絮，酒店里溢满芳香；吴姬捧出新压的美酒，劝客品尝。“金陵”，点明地属江南，“柳花”，说明时当暮春。这是柳烟迷蒙、春风沉醉的江南三月，诗人一走进店里，沁人心脾的香气就扑面而来。这一“香”字，把店内店外连成一片。金陵古属吴地，遂称当地女子为“吴姬”，这里指酒家女。她满面春风，一边压酒（即压酒糟取酒汁），一边笑语殷勤地招呼客人。置身其间，真是如沐春风，令人陶醉，让人迷恋。
这两句写出了浓浓的江南味道，虽然未明写店外，而店外“杂花生树，群莺乱飞”，杨柳含烟的芳菲世界，已依稀可见。此时，无论是诗人还是读者，视觉、嗅觉、听觉全都调动起来了。
“柳花”，即柳絮，本来无所谓香，但一些诗人却闻到了，如传奇“莫唱踏阳春，令人离肠结。郎行久不归，柳自飘香雪。”“香”字的使用，一则表明任何草木都有它微妙的香味，二则这个“香”字代表了春之气息，这不但活画出一种诗歌意境，而且为下文的酒香埋下伏笔。其实，对“满店香”的理解完全不必拘泥于“其柳花之香”，那当是春风吹来的花香，是泥土草木的清香，是美酒飘香，大概还有“心香”，所谓心清闻妙香。这里的“店”，初看不知何店，凭仗下句始明了是指酒店。实在也唯有酒店中的柳花才会香，不然即使是最雅致的古玩书肆，在情景的协调上，恐怕也还当不起“风吹柳花满店香”这七个字。所以这个“香”字初看似觉突兀，细味却又感到是那么妥贴。
“金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。”金陵的一群年轻人来到这里，为诗人送行。饯行的酒啊，你斟我敬，将要走的和不走的，个个干杯畅饮。也有人认为，这是说相送者殷勤劝酒，不忍遽别；告别者要走又不想走，无限留恋，故“欲行不行”。李白此行是去扬州。他后来在《上安州裴长史书》说：“曩昔东游维扬，不逾一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之。此则白之轻财好施也。”李白性格豪爽，喜好交游，当时既年轻富有，又仗义疏财，朋友自是不少。在金陵时也当如此。一帮朋友喝酒，话别，少年刚肠，兴致盎然，没有伤别之意，这也很符合年轻人的特点。“尽觞”，意思是喝干杯中酒。“觞”，酒器。
“请君试问东流水，别意与之谁短长？”便是事件的结局了。送君千里，终有一别，这离别之宴终归要散的，此时把手相送，心中的感伤便不能自已，诗人借水言情，寓情于物，表达了惜别之情——我和友人的离别的情义与东流之水相比哪个更长呢？其气魄体现了诗人浪漫豪放的一贯风格，也不能不让人想起诗人“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”之句。”
情感是抽象的，即使再深再浓，也看不见摸不着；而江水是形象的，给人的印象是绵绵不绝。但诗人不是简单的相喻，而是设问比较，迷迷茫茫地，似收而未收住，言有尽而意无穷，给人以想象的空间。采用这种表现手法，李白可能受到前人的启发，如谢朓就写过“大江流日夜，客心悲未央”，但李白写得更加生动自然。与“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”有异曲同工之妙。
此诗构思巧妙。首句”风吹柳花满店香“，是阒无一人的境界，第二句”吴姬压酒劝客尝“，当垆红粉遇到了酒客，场面上就出现人了，等到“金陵子弟”这批少年一涌而至时，酒店中就更热闹了。别离之际，本来未必有心饮酒，而吴姬一劝，何等有情，加上“金陵子弟”的前来，更觉情长，谁也不愿舍此而去。可是偏偏要去，“来相送”三字一折，直是在上面热闹场面上泼了一盆冷水，点出了从来热闹繁华就是冷寂寥落的前奏。李白要离开金陵了。但是，如此热辣辣的诀舍，总不能跨开大步就走吧。于是又转为“欲行不行各尽觞”，欲行的诗人固陶然欲醉，而不行的相送者也各尽觞，情意如此之长，于是落出了“请君试问东流水，别意与之谁短长”的结句，以含蓄的笔法，悠然无尽地结束了这一首抒情的短歌。
很多人写离别，大多少不了言愁，所谓“离愁别绪”。然而，李白这首诗中连一点愁的影子都不见，只有别意。诗人正值青春华茂，他留别的不是一两个知己，而是一群青年朋友。这种惜别之情在他写来，饱满酣畅，悠扬跌宕，唱叹而不哀伤，富于青春豪迈、风流潇洒的情怀。
这是一首情意深长的送别诗，作者通过送别环境的刻画、气氛的渲染，表达出依依惜别之意。
首联的“青山横北郭，白水绕东城”，交代出了告别的地点。诗人已经送友人来到了城外，然而两人仍然并肩缓辔，不愿分离。只见远处，青翠的山峦横亘在外城的北面，波光粼粼的流水绕城东潺潺流过。这两句中“青山”对“白水”，“北郭”对“东城”，首联即写成工丽的对偶句，别开生面；而且“青”、“白”相间，色彩明丽。“横”字勾勒青山的静姿，“绕”字描画白水的动态，用词准确而传神。诗笔挥洒自如，描摹出一幅寥廓秀丽的图景。未见“送别”二字，其笔端却分明饱含着依依惜别之情。
诗人借孤蓬来比喻友人的漂泊生涯，说：此地一别，离人就要象那随风飞舞的蓬草，飘到万里之外去了。此联从语意上看可视为流水对形式，即两联语义相承。但纯从对的角度看不是工对，甚至可以说不“对”，它恰恰体现了李白“天然去雕饰”的诗风，也符合古人不以形式束缚内容的看法。此联出句“此地一为别”语意陡转，将上联的诗情画意扯破，有一股悲剧的感人力量。古人常以飞蓬、转蓬、飘蓬喻飘泊生涯，因为二者都有屈从大自然、任它物调戏而不由自主的共同特征。所以，此句想到“蓬”的形象时十分沉重，有不忍之情，非道一声珍重可比。太白集王琦注云：“浮云一往而无定迹，故以比游子之意；落日衔山而不遽去，故以比故人之情。”这两句诗表达了诗人对友人的深切关心，写得流畅自然，感情真挚。
“浮云游子意，落日故人情。”颈联是说，浮云像游子一样行踪不定，夕阳徐徐下山，似乎有所留恋。
颈联写得十分工整，诗人巧妙的用“浮云”、“落日”作比，来表明心意。天空中一抹白云随风飘浮，象征友人行踪不定，任意东西；远处一轮红彤彤的夕阳徐徐而下，似乎不忍遽然离开大地，隐喻诗人对朋友依依惜别的心情。在这山明水秀、红日西照的背景下送别，特别令人感到难舍难分。这里既有景，又有情，情景交融，扣人心弦。
中间两联切题，写离别的深情。
“挥手自兹去，萧萧班马鸣。”尾联是说，挥挥手从此分离，友人骑的那匹将要载他远行的马萧萧长鸣，似乎不忍离去。
尾联两句，情意更切。送君千里，终须一别。“挥手”，是写分离时的动作，那么内心的感觉又如何呢？诗人没有直说，只写了“萧萧班马鸣”的动人场景。这一句出自《诗经·车攻》“萧萧马鸣”。班马，离群的马。诗人和友人马上挥手告别，频频致意。那两匹马仿佛懂得主人的心情，也不愿脱离同伴，临别时禁不住萧萧长鸣，似有无限深情。马犹如此，人何以堪！李白化用古典诗句，著一“班”字，便翻出新意，烘托出缱绻情义，可谓别具匠心。
《送友人》为李白的名篇之一。这首送别诗写得新颖别致，不落俗套。诗中青翠的山岭，清澈的流水，火红的落日，洁白的浮云，相互映衬，色彩璀璨，寓情于景。班马长鸣，形象新鲜活泼，组成了一幅有声有色的画面。自然美与人情美交织在一起，写得有声有色，气韵生动，画面中流荡着无限温馨的情意，感人肺腑。这正是评家深为赞赏的李白送别诗的特色。
首句“觥船相对百分空”写觥船送别。在船上依依话别，对饮离杯，回首当年，真有百事成空之感。次句“京口追随似梦中”追忆京口旧游。当时陆游任镇江通判，恰好诗人来镇江省亲，两人同游金山，互相酬唱。一年后，诗人改任京官，又来镇江同游，与陆游有京口唱和一集，“道群居之乐，致离阔之思。”而诗人现在回想起来，往事竟像在梦中一样。这两句寄慨深沉，为全诗定了基调。
“落纸云烟君似旧”一句称誉陆游，言他虽然入蜀多年，而诗风慷慨，挥毫染翰，满纸云烟，气魄雄劲，不殊昔日。“盈巾霜雪我成翁”则感叹自己此刻已满头霜雪，在国事艰虞之秋，未能多为国家宣劳，匡扶时局，现在已经成为老翁了。这两句分别写两人当前的情况，表达了彼此都有壮志未酬的感慨。
接着五六两句，笔锋一转，借景抒情。“春来茗叶还争白，腊尽梅梢尽放红。”诗人设想陆游到福建的时候，已是下一年的春天，那里的白叶茶，该争先吐出白色的芽叶了。而在此刻分手之际，已经腊尽春回，红梅好都已迎年开放一片嫣红了。这两句笔姿潇洒，深见诗人旷达的胸怀，不专为别情所牵恋；而情景交融，不落凡响。结尾两句“领略溪山须妙语，小迂旌节上凌风。”再振一笔，以慰行人，并回映前文，有余音绕梁之妙。诗人和陆游在壮年的时候，都曾任官闽中，陆游开始做官的时候，任福州宁德县主簿，那时正当秦桧死后，陆游年三十四岁，诗人也曾任过建安守。彼此对闽中溪山之胜，是非常熟悉的。现在陆游再度任官福建，旧地重来，已经相隔二十年了。所以结笔前一句是希望友人把妙笔重新点染那里的溪山。诗人守建安的时候，曾登过那里的凌风亭，建安地近福州，所以在结句“小迂旌节上凌风”语意双关，希望陆游此去福州，不妨稍为迂回一下道路，登上凌风亭，一访那里的胜景，那么诗人虽然未能同行，也可以因友人访问自己的旧游地而一慰平生了。
这首送别诗，从十几年前写到赴任以后，有感慨，但不颓唐，对未来有展望，但不虚发豪言，而且情感特别真挚。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。
开头两句写诗人临别时那种长期飘泊异乡的惆怅孤独之情。“客心”谓异乡作客之心；“百念”，谓百感交集。何逊一生仕途并不亨通。他先在扬州刺史、建安王萧伟幕中掌记室，“后荐之武帝，与吴均俱进俸。后稍失意……自是疏隔。”（《南史》本传）遂迁安成王萧秀幕中参军事，兼尚书水部郎。中丁母忧归。后又除庐陵王萧续幕府记室。大约四十岁左右即死去。故其作客异乡，当与仕途坎坷有关。所谓“百念”，诸如异地思乡之愁，羁旅行役之苦，仕途渺茫之忧，人情冷暖之感，友朋难舍之念等，皆在其中。不难想见，其心情已经够沉重了，更何况而今又将孤身一人再度千里奔波飘游远方呢！眼前尚有朋友饯行送别，联句慰勉；顷刻之间，就将茕独孤舟，餐风饮露了。“孤游”，既突出自己征途中的孤独寂寞，又包含着对友朋的无限惜别之情。两句通过“已”、“重”二字构成递进关系，进一步加重了这种复杂感情的重量，而与送者临别依依难舍之情也就隐然蕴藏在字里行间。
三四两句，既是写分手时江上的实景，又是借景寓情，含有象征意义。江天忽然浓云密布，烟霭黯然笼罩江面，一场暴雨即将来临；“山雨欲来风满楼”，狂风乍起，江水顿时涌起滚滚白浪。这云暗天低，烟波浩渺之景，恰与诗人此刻百感交集，愁绪茫茫之情相切；这狂风巨浪，暴雨将临，不仅是诗人心潮澎湃的感情外化，而且还形象地象征着、预示着旅途中等待着他的将是江上风雨一般的无穷无尽的艰难险阻、严峻考验。
送行留别这类诗，一般多是以情结出主旨，或惜别，或劝勉，或叮咛、或祝愿。试看《何逊集》中此类篇什亦多如是。如《赠江长史别》：“安得生羽毛，从君入宛许？”《送韦司马别》：“弃置勿复陈，重陈长叹息。”《别沈助教》：“愿君深自爱，共念悲无益。”《临行与故游夜别》：“相悲各罢酒，何日同促膝？”《送褚都曹》：“本愿同栖息，今成相背飞。”这是何逊为朋友送行。至于他留赠为他送行的朋友，则如《赠韦记室黯别》：“无因生羽翰，千里暂排空。”《相送联句》三首结尾云：“一朝事千里，流涕向三春。”“愿子俱停驾，看我独解维。”“以我辞乡泪，沾君送别衣。”无不以抒情结出主旨。唯这首以景作结，不仅以写江上实景见工，并且景中寓情，物我融一。比兴之意优游不竭，耐人寻味。堪称别具一格。陈祚明评何诗“经营匠心，惟取神会。”（《采菽堂古诗选》卷26）沈德潜亦称其“情词宛转，浅语俱深。”（《古诗源》卷13）殆指此类。
联句源于相传汉武帝与臣僚共作的《柏梁台诗》，但每人各作一句；晋代贾充夫妻联句，则人各二句；自陶渊明与愔之、循之联句，才发展为人各四句。南北朝时，联句之风盛行，鲍照、谢朓、范云、庾肩吾等人所作皆夥。与联句相对，凡无人续作或续而未成，则仅存的四句便称为绝句。“绝句”之名粱代始正式出现，何逊正当其时。此篇不仅两联对仗精妙，且词句精炼、风格清新，短短四句中，既有对过去的回味，对现在的描写，又有对未来的忧虑，包孕丰厚，已开唐人五绝气象。唯所押为仄韵，而平仄尚未完全规范，则又带有格律诗草创阶段的痕迹。