上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
上片首写西湖荷花盛多： “四面垂杨十里荷，问云何处最花多。”颍州西湖是安徽的风景名胜，其十里荷花更是秾丽迷人。人谓“东坡处处有西湖”，如杭州有西湖，颍州也有西湖，“性本爱丘山”的词人，他吟咏湖山，并热爱湖山。在十里荷香的颍州西湖，必会引发他描摹湖景的无限乐趣，故下文云：“画楼南畔夕阳和”。在四面依依垂杨和十里荷香的幽雅境界里，词人又看到南畔的画楼顶端正挂着一轮温和的夕阳，五彩的晚霞笼罩天空，映照着水波荡漾的湖面，给人以舒展惬意的美感享受。
下片突然转折，从快意煞时转向孤寂哀伤：“天气乍凉人寂寞，光阴须得酒消磨。”天气乍凉引发了词人的寂寞感，真实而自然，但实际上，并非天凉必然引起寂寞，而是由于词人内心早存寂寥空漠的人生感受的缘故，天凉只是气候的诱因而已。此时的词人，可谓壮志难酬而心存忧虑，他在朝中屡遭小人攻讦和当轴者的忌恨，被迫“补外”作地方官。词人此时正是在三次被排挤而“补外”的坎坷境遇中，所谓“一肚皮不合时宜”，使他厌倦仕途、崇尚归田。结语“且来花里听笙歌”，说自己且忧中取乐，躲进荷花丛中来听赏悠扬哀伤的笙歌。
此词作细致描绘了词人面对颍州西湖的盛开荷花所引起的仕宦寂寞感受。全词大起大落，心物交融，强烈反差，寄慨遥深。本欲在淡泊利禄中使自己的心理获得平衡，然而实际上却是“剪不断、理还乱”，使自己陷入愈加难以解脱的矛盾苦闷之中。
此词记述作者重游惠山泉的经历，上下阕分别描写了惠山秋色与二泉景物，紧密结合酌茗观景，抒发了旧地重游、世事变迁的感慨。文意层层推进，极有情致。
上阙记重游惠山泉。“艳阳”两句，泉边实境。言泉藏谷中，四周山荫蔽日，所以春天的艳阳也照不到泉水。泉边阴冷滴翠，仿佛将春天转化成深秋季节。“吴娃”三句，此是以“吴娃”、“江妃”喻泉边的锡、惠两山。言两山草木茂盛，苍翠如娇娘点黛。锡山上的宝塔高耸，好像妇人的发髻。当微雨空秋之时，就能遮断山色。“树密”三句是说：茂密的树林间不知泉水从何处而来？深草中露出楼阁，白云不时从山顶飘过。“二十年”三句，“二十年”是约数；“轻鸥”，指隐居这里如野鹤闲云般自在的高士。这是说：我多年前曾于隐居这儿的高士有过约定，如今旧地重游当时的少年人也成白头翁了。“朱颜”，这里指少年。
下阙饮泉水兼抒怀抱。“龙吻”两句，“龙吻”茶叶名。言将惠山泉水“龙吻”茶一起放在银瓶中煮沸，饮之入口清香，使胃肠内也感到异常舒坦。“煮银瓶羊肠车转” 用典：“银瓶泻汤夸第二”，此苏轼句；“曲几团蒲听煮汤，煎成车声绕羊肠”，此山谷句也。“临泉”三句，言泉水“清寒沁骨”。词人说：在泉边照影清洗，仿佛将我这位游子的一身旅尘都洗去了。“鸿渐”三句。《易》“鸿渐于干”。注：“鸿. 水鸟名， 适进之义，始下而升者也，故以鸿为喻。”“华表鹤怨”，用丁令威学道后化鹤归辽东故里之典。事见《搜神后记》：“汉丁令威学道于灵虚山。后化鹤归辽，徘徊空中而言：‘有鸟有鸟丁令威，去家千年今始归；城郭如故人民非，何不学仙冢垒垒？’遂高冲上天”。此言已奔波多年，这次重返惠山泉，深叹人事俱非。“把闲愁”三句，言且去观赏楼前的晚景，把胸中的愁苦像江流中的小舟逐渐远去一样，也渐渐淡化。此是词人以闲淡之句作结也。
此词艺术特色之一是脉络井井，结构严谨。开章写游山，结句写游毕归去，首尾圆合。上片扣住词题“惠山”，写阴霾天气下的山景。由总写到具体，由远山到近山，由上而下，抓住“阴”，写山之空漾迷漫；下片扣住词题“酌泉”，写泉水之清澈，围绕泉水写人的煮茗、照影等活动。不管在山景空漾、还是在泉水清澈的描写中都插入抒情的笔墨，抒发了旧地重游，人世沧桑的感慨。
艺术特色之二，善化典故，创造新词。如“吴娃点黛”，“江妃拥髻”均化用李白、杜甫诗句，将远山近峦比拟成美女、神仙的画眉、发髻，使山峦富有一种空灵、飘逸的美感。再如将煮茶声写为“银屏、羊肠车转”，化用白居易、黄庭坚诗句，以清脆悦耳的声音比拟之，在化典中丰富了所写事物的内涵与意蕴。
“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
这首词先描绘了一幅越地秋雨图，再写人们祈祷雨止的情景，然后援引神话传说，表现了作者盼望雨止的心情。上片以想象笔墨描绘了久雨晴后的农村丰收欢乐的景象，下片以浪漫手法，想象雷神阿香行雨之情，最后又以雨后晴日女子采莲的美景作结。全词首尾呼应，虚实并到，用词避俗拈生，给人以新鲜感，将农村生活图景展现得有声有色。
此词发端“秋入灯花”一韵，写霖雨停歇时问及情状：秋日久雨，祈祷后夜里才停，只听得夜深时房檐尚有滴嗒声。“琵琶语，写出了房檐的滴溜声如怨如诉。这一词语为下阕写雷雨时用的“阿香娇啼”起了伏线作用。“越娥青镜洗红埃”一韵，想象雨过天晴后的景观：那镜湖清澈如美丽的越女洗去脸上尘埃，那秦望山秀美好似与美人比赛谁的黛眉更美。“眉妩”喻黛眉。“相间金茸翠亩”二韵，言在镜湖与秦望山之间，是春耕时的万亩良田，现在已是金黄的稻浪滚滚，碧绿的秋稼扬波。“晚春相应”一韵，写在莽莽的密林中，有稀疏的炊烟袅袅，时而有春米声，声声人耳；更有新米饭香，阵阵扑鼻。词人以多情彩笔勾出雨后的农村丰收图，均是想象之语。
过片“清磬风前”一韵，逆入，写霖雨时的祈祷情况。风前传来玉磬清悦的声响，屋内点起沉香，香烟缭绕如芙蓉花炷。“阿香秋梦起娇啼”一韵，逆入，交待玉磬祈祷的原因，是盼久雨快停。但词人写雷雨，不是用了神话传说中常见的尖嘴雷公击电打雷行雨的形象，而是避俗求新，将雷神变成少女阿香，此化用《搜神后记》中的故事：“永和中，义兴人姓周，出都乘马……日暮。道边有一新草小屋，一女子出门，年可十六七，姿容端正，衣服鲜洁。望见周过，谓曰：‘日已向暮，前村尚远。临贺讵得至？’周便求寄宿。……向更中，闻外有小儿唤‘阿香’声，女应诺。寻云：‘官唤汝推雷车。’女乃辞行……夜遂大雨。”写阿香推雷车行雨，其雷声殷殷，如阿香娇声哭泣。“玉女传幽素”，因心中幽怨以至娇啼，故雷声大作霖雨不停。用阿香展现雷神风貌，表现了吴词香艳秾丽的风格。“人驾梅槎未渡”一韵，此反用海客乘筏从海上直到天上银河的神话传说，讲因打雷下雨人无法航行。“试梧桐”一韵，写人们祈祷祭祀雷神成功。但以想象手法表现，言人们奏乐设宴，祭天酬神，阿香才停止行雨。“梧桐”点秋，又指琴。“采菱别调”一韵，平出，想象雨过天睛后，女子们乘船采菱，唱采菱曲，其乐融融，犹如到了蓬菜仙岛。此以景结情，表达了词人对农村生活的关心热爱。“霎时云住”一句，按词意应在“采菱别调、留取蓬菜”之前，此为倒装句。
这首词将农村生活图景展现得有声有色，是在苏、辛扩大词境后，继续将农村生活纳人词中的一篇力作。上片以想象笔墨描绘了久雨晴后的农村丰收欢乐的景象，下片以浪漫手法，想象雷神阿香行雨之情，最后又以雨后晴日女子采莲的美景作结，首尾呼应、虚实并到，用词避俗拈生，给人以新鲜感。如成熟的庄稼用“金茸”，清澈的镜湖用“青镜”，写秦望山美景用“秦眉妩”，祭祀祈裤用“清磬”，雷神打雷用“阿香娇啼”等。清人孙麟趾评曰：“石以皱为贵，词亦然。能皱必无滑易之病，梦窗最善此。”（《词迳》）
这是一首羁旅词。“片云”二句写江景。汀州之上，水色清澹，云雨徘徊，江鸥翩飞。“小莲”二句写江花经雨经秋之状。上片句句皆透着凉意，过片即名点，谓南楼之人感受到了这些凉意。“半窗”三句写入夜之景，灯晕有色，芭蕉有声，客梦有情。此词上片以一幅淡淡的秋景图，自然地引出来下片一阵淡淡的秋愁，抒发了作者的羁旅之情。展现了秋初行客所见秋江雨景和独自夜宿的寂寞情景。此词写景清幽淡雅，情感细腻生动，可谓蕴藉深沉。
发端“片云载雨过江鸥，水色澹汀洲”写游子客居他乡的远望之景。“载”字贴切、生动，既描述秋云含雨之状，又形容云情雨意飘动之势。本来水色只诉诸人的视觉，而静谧则诉诸人的听觉，现在二者参互沟通起来。由静寂而致梦寐，于是下面就转人梦境的描写。“澹”字既写水波起伏，流水迁回之貌，又有澹淡飘动之姿，以此形容燕鸥随风波而漂纵之态。这开端之景，已暗寓了客子他乡的漂泊之意。
“小莲玉惨红怨”二句，写荷塘中稚嫩的荷花和翠绿的荷叶受到秋雨的摧残，又从翠被的字面涉想秋闺女子。这是化用李商隐“西亭翠被余香薄，一夜将愁入败荷”诗句的意思。“玉惨红怨”以浓丽之词写荷花的调零，并以拟人手法将残荷涂以忧伤的情韵；“翠被又经秋”写荷叶的凋残，一个“又”字，颇具感情色彩，点出游子客居他乡已非一年，从而突出了客子思乡之情。词中的“秋”字，不仅点明季节，而且寄寓了游子羁旅的忧思。词人从哀伤池荷花叶凋伤而怀念别离经年的伊人。这种类似电影蒙太奇的手法，使空间变换跳跃，在联想和想象的环生中不断地开拓意境，正是梦窗词的一种艺术特色。
下片发端的“凉”字，紧承上片歇句的“秋”字。过片“凉意思，到南楼，小帘钩”三句，并未接写游子，而是一个转笔，从家乡的思妇展开笔墨，此是虚笔，采用从对方写起的方法，想象思妇正在家乡的南楼上，小帘内盼良人归乡，如此更加浓了游子思归之情。“凉”字展示了内心的伤感忧戚。“小帘钩”，这一空无依傍的意象，仿佛一个特写镜头，只见帘钩在秋风中晃动，人去楼空之意尽在不言中。
结尾“半窗灯晕”三句，写午夜梦回，转笔写到游子客居他乡的情况，面对秋雨蕉声，其凄苦、失望的情绪愈益难堪，真有“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”的感受了，此时睡在床头的游子，梦见什么，词中到此戛然而止，含蓄委婉，令读者遐想。芭蕉秋雨是古代诗词中常用来表现愁苦的意象。“客梦床头”，交代了所见所闻的观察点，渲染了特定的环境气氛，在结构上起到了总承前文的作用。
此首小令在艺术上颇具特色：全篇以景托情，词中着力刻画游子眼中之景：秋风秋雨，江鸥点点，水波澹淡，红莲凋残，灯暗窗疏，芭蕉萧瑟，这里有远景、近景，有室外、室内，有稂丽，亦有清淡，但这些景物均涂上“秋”的色彩，这“秋”意就将游子的乡愁托出。故王国维说：“一切景语皆情语也。”（《人间词话》）；全篇表达游子的乡愁，不仅以秋景托之，而且在下片中刻画了人物，既有正面描绘“客梦床头”的惆怅，亦有设想思妇的虚构，做到虚实结合，从而更好地揭示了词的主旨；全词塑造意象时，注意空间变化，时而江边汀洲，时而近处莲池，时而游子的室内，时而思妇的南楼，空间变化之快，而又不用虚词连缀，如此易造成意象不够疏朗，令人有生涩之感。但了解梦窗多用实词连缀转折的手法后，亦能将全词脉络理清。故况周颐说：“转折笔圆，恃虚字为转折耳。意圆，则前后呼应一贯。神圆，则不假转折之笔，不假呼应之意，而潜气内转。”（《葸风词话》）；此首小令具有密丽的风格，其密丽处主要表现在多用丽词，如“小莲”“玉惨”“红怨”“翠被”等及时空变化快，事情层次多上。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这首词写史宅之家园景色与宴饮情况。词的上片以词人的哀愁悲秋衬托麓翁的欢宴，形成一种强烈的对比。从雨打荷花着笔，使全词笼罩在秋声秋韵之中，在“梨园”“笙歌”之外，另拓一艺术空间；下片赞颂主人好客，盛情招饮的情景。拈出“临池飞阁”扣紧题中之“园堂”，足见构思之精到绵密。全词浪漫主义色彩浓厚，构思巧妙，生动再现了一番雨打池荷的精彩情景，令人不忍释卷。
词的上阙“一番疏雨洗芙蓉”二韵，描写史家园中景物：池塘上的荷花，在稀疏的秋雨洗涤下，显得晶莹光艳，那秋雨洒在荷花荷叶上，犹如玉佩丁冬作响。一开章就将秋雨秋荷写得有声有色，富有一种清新剔透的美感。“疏雨”“冷” 字，暗写了秋雨。“玉”写白荷皎洁晶莹。“辘轳听带秋声转”三韵，即桐叶知秋意。虽是点“秋”字，但以有形有声之语出之。“辘轳带秋声”言声响，“辘轳转”有形象，“早凉生、傍井梧桐”从感觉入手，一个抽象的“秋”字，写得有听觉、视觉、感觉，以通感的手法表达，颇有新意。“欢宴”两句，点题。十二字共分六层意思，全以一“欢”字领起。“欢宴良宵好月”一句，扣题“宴客”，宴客是秋夜，明月朗照之际。“佳人修竹清风”化用杜甫诗句以赞美主人具有高洁的品格。时史宅之首倡括田之议，一应天下沙田、围田圩、没官田等并行拨隶本所，名“田事所”，一路骚动，怨嗟沸腾。（见俞文豹《吹剑录外集》）词中赞其高洁，有阿谀之嫌。
词的下阙，从“欢宴”展开笔墨。过片“临池飞阁乍青红”二韵，写宴饮之处，在湖边彩绘的飞阁中，后又泛舟饮酒过彩虹桥。写宴会地点园堂周围的景色，此是赞扬主人的好客豪爽之情。“贞元供奉梨园曲”一韵，写宴饮之乐：由技艺高超的琴师、歌女们弹奏音乐。“琼钟”形容音乐的旋律美妙动听。最后“醉梦孤云晓色，笙歌一派秋空”二句，以写景叙事作结。言歌声乐声响彻云霄，人人酣醉尽兴，宴饮达旦。“晓色”与“好月”呼应，写出时间推移。“笙歌”与“梨园曲”呼应，“醉梦”与“欢宴”呼应，“秋空”与“秋声”呼应，可谓首尾圆合，针密线连。
此词在章法上，上片写园中之景，歇拍“欢宴”扣题“宴客”，下片皆从此二字展开，作到“脉络井井。”（清冯煦《蒿庵论词》）此词不足之处，有的地方用僻典，造词近晦欠畅达，如“贞元供奉梨园曲，称十香、深蘸琼钟”，其本意是说有技艺高超的女艺人演奏了美妙的音乐。但化用众多僻典，在用僻典时又有几番转义，自然被人指为“其失在用事下语，太晦处人不可晓。”（宋沈义父《乐府指迷》