这是一首把悲秋的感情和哲理的思致结合起来的小词。但悲秋的感情中结合了对人间的关爱。哲理的思致中也夹杂了一些放不开的执著。
从上片来看，一般来说古人的诗词在写到“夜起”和“倚危楼的时”的时候，都是由于内心有某种难以言说的忧愁郁闷。那是因为当时国家的命运不容乐观，所以“夜起倚危楼”虽然可能是在写实，但“夜起”与“倚危楼”的组合，却暗示了作者内心也有某种难以言说的忧愁和郁闷。“楼角玉绳低亚”是登楼之所见。但作者的目光并没有停留在夜空。而是随着霜天寒冷的月光转向对人间的俯瞰。在月光下从城市的高楼向下看，最显眼的大约也就是一片屋顶。但作者不说“万家屋顶”而说“万家鸳瓦”并非只是因为“鸳瓦”这个词更关丽。因为“万家鸳瓦”令人想到人间千家万户的美好生活。
下片虽然有“春风亭畔”有“梧桐叶下”。似乎也是写景，实际上却是议论，哲理的思致主要表现在下片之中。伤春与悲秋是诗人的传统，但伤春其实是不愿意看到青春和美好欢乐时光的离去，悲秋其实是不愿意看到衰老和摧伤打击的到来。这种感情本来是人人共有的，诗人只是用诗的语言把这种悲哀表达出来而已。而四季的轮换和春秋的代序是自然规律，不可能因人的愁肠而改变。同样，人的过去和未来也不是自己所能够完全把握的，一生之中不断为此而悲伤痛苦岂不是徒寻烦恼。
正是由于有了这种觉悟，诗人才能够对春秋的代序和盛衰的交替有一种冷静的明察，能够“却向春风亭醉，数梧桐叶下”。这一句，说得实在很妙。“春风”，是欣欣向荣的春天的象征；而梧桐是秋天落叶最早的树木。当梧桐的第一片叶子飘落下来的时候，秋的肃杀便开始一天比一天通近了。所谓“春风亭”，不一定真有此亭，作者只是通过春风与梧桐的对比来表现出这种对哲理的体悟而已。
这是一首羁旅悲秋的词，上片写途中景色，下片写自家心情。口气略带自嘲自讽，但实际上感情是严肃的，态度是认真的。
“霜落千林木叶丹。远山如在有无间”与《浣溪沙·路转峰回出画塘》的“一山枫叶背斜阳”相似，都是写秋日远山红叶的美丽景色。只不过“霜落千林”比“一山枫叶”显得更为寒冷萧飒一些。“经秋何事亦孱颜”的“经秋”，说明此时已不是初秋而到了暮秋时候；“孱颜”，通“巉岩”，就是险峻的山岩，而险峻的山岩一般都是陡峭嶙峋，缺乏秀润的。暮秋霜降的时候，山上的树叶都凋落了，那一山红叶的的美丽景色也随之消失，山变得瘦骨嶙峋，一点儿也没有以前那种秀润丰满或隐约朦胧的样子了。句中的“亦”字，说明“孱颜”所形容的不止是山而还包括了其他东西，比如说——旅途中那个孤独憔悴的人 。
因此，接下来的“且向田家拚泥饮，聊从卜肆憩征鞍”就说到游子了。这两句，虽然只是写游子在旅途中的消遣，但他的用词和口吻很容易令人想到一些历史的“出处”。首先，到田家去喝酒而且是“泥饮”，正如杜甫的《遭田父泥饮美严中丞》。杜甫是一个渴望“致君尧舜上，再使风俗淳”的人，可是当他数落蜀中的时候，也曾结交了一些“田夫野老”的朋友，所谓“纵酒啸咏，与田夫野老相狎荡”（《旧唐书·文苑传》）。田夫野老也许没有文化，不会吟诗，但他们质朴坦荡，待人热诚，不似官场的虚伪冷淡。对于做客他乡寄人篱下的游子来说，这种质朴的友情是弥足珍贵的。所以“且向田家拚泥饮”就不仅仅是到老乡家喝酒，同时还令人想到羁旅游子对质朴坦荡友情与安慰之寻求和向往。其次，卜肆是卖卦问卜的地方，常常出现在屈原的作品之中。在《离骚》中，屈原请灵氛和巫咸为他占卜前途，那两位一个劝他去国远逝，一个劝他慢慢等待，但这都不是屈原所能接受的。屈原已经下了“虽九死其犹未悔”的决心，他的问卜，其实不是真的因为拿不定主意才去向卜者请教，而是一种对天道不公的困惑和怨愤。人在悲愤之极的时候便是要呼天，然而，“傥所谓天道，是邪？非邪？”（司马迁《伯夷列传》语）同样，当古人提到问卜的时候，其实也不一定是真的想要去算卦，有时候就暗含这种对天意的质问和责难。
这两句说话的口吻，体现出文后的深意。到田家去豪饮一番本来是很快乐的事，却用了“泥饮”，而且还是“拚”泥饮。使用了“拚”表达出要豁出去一醉方休，却又用了“且向”二字作为转折。表达出了一种很曲折很复杂的情绪，这种情绪总是指向的就是“不得已”和“无可奈何”。寻求友谊是快乐的，理想失落是悲哀的。对作者来说，寻求友谊的快乐并不能抵消理想失落的悲哀。“聊从卜肆憩征鞍”的“聊”，也有“姑且”或“无可无不可”的意思。看到路旁有个卜肆，就无可无不可地下马向那里走过去，不是虔诚地去求卜问卦，也许只是以算卦为借口到那个地方歇歇脚而已。这两句的口气互相呼应，引人联想。
结尾一句“只应游戏在尘寰”，古来有很多人说过类似的话，如张元干《八声甘州》的“何妨游戏，莫问栖迟”；吕渭老《水调歌头》的“偶逢游戏到人间”；刘克庄《贺新郎》的“且伴我，人间游戏”，那都是表现一种“玩世不恭”的姿态。但王国维对人生的态度是严肃的，并不是一个玩世不恭的人。他生逢民族灾难接连不断的清王朝末世，又由于身负养家糊口的重担而不得不长年累月的奔走四方羁旅他乡，但是他有理想，有热肠，而且异常执着，不肯放弃。当他说“只应游戏在尘寰”时，已绝不是单纯的自我安慰与排解，而是凝聚着内心深处对当时那个时代的全部困惑和悲愤。
首悲秋的词，其中渗透着一种悲哀绝望的情绪。
“已落芙蓉并叶凋，半枯萧艾过墙高”是描写秋天萧瑟的景象，“日斜孤馆易魂销”是写个人的情绪。这是古人写悲秋题材时常用的套路。古人悲秋作品中的秋景是用来起兴的，因此一般都是写眼前实景。而“芙蓉”和“萧艾”两个词出于《离骚》，它们本身又是有象征意义的。所以，“已落芙蓉”两句虽看起来是“写境”，其实也有可能是“造境”。这种景象，也许确实是当时眼前所见的景象，但“萧艾”与“芙蓉”对举，再加上“半枯”和“过墙高”的形容，实在颇有些调侃的味道。似写实景而又暗含有寓托的深意，似含深意而实际上又是现实的写景，这正是王国维所擅长的本领。
但到了下阕，作者就开始把个人不遇的悲伤导向他的主旋律——对整个人间的悲悯了。“坐觉清秋归荡荡”是说，秋天虽然凄凉，但秋天的一切也正在消失，继之以更为凄凉的冬天。“眼看白日去昭昭”是说，白天很快也就要过去了，继之以漫长的黑夜。这两句的口吻，使人感到一种宿命已定无可奈何的恐惧。“争度”，是“怎么度过”。这是一种疑问，其中充满了对人间未来的担忧与焦虑。
这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。
借用宫词的体裁，以寓对“君国”的情思。封建宫廷中，专制君主和宫人的关系，纯粹是主奴关系，宫人们仰承君主的鼻息，盼望能得到恩宠，这与文人们希冀进入朝廷，谋取官位是一致的，所以历来文人宫词中的宫怨，实质上也就是文人失意时的怨愤。作于1908年秋。
月亮转到东南方的天中，正是秋半时候在宫殿的双阙中间，银河在浩荡奔流。是谁人起来在水精帘下窥看？只听到晚风吹送来隐隐的箫管之声。凉露沾湿了她的衣裳，西风拂面。她自个儿在欣赏明月的清光———分别照着宫中两处的承恩和孤怨。苑中的杨柳和宫里的槐树，望去连成一片，唉，长门宫西去就是昭阳殿了。
清秋时分的孤寂情思。这阕词用语深沉冷艳，“银汉”、“水精帘”、“凉露”、“清光”尽是冷的意象，表达了词人内心一片冰封的茫茫世界。静安先生常用这样的语句来搭建心中的“理想国”，愿常住于此，隔绝红尘，这是词人对自己人格精神的忠诚恪守，对“般若境界”的孜孜追求，诚如饶宗颐《人间词话平议》评云：“拳拳忠悃”，让人唏嘘不已。