上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。
上片以景情反差的手法，反映了苏轼胸中的忧愁。“挂轻帆，飞急桨，还过钓台路”，写出了苏轼在富春江上轻快行程的生动形态。一个“挂”字，一个“飞”字，有“轻舟已过万重山”之势，形象传神。“酒病无聊，攲枕听鸣舻”，写苏轼醉卧船上的情景。颇似金代元好问《读书山月》“墙东有洿（wū）池，攲枕听蛙鸣”的神韵。“断肠簇簇云山，重重烟树”，情绪一变。以醉眼朦胧中的景物托情，流露出苏轼渺茫的孤独感。“簇簇”、“重重”，将沉郁心绪衬托得十分逼真。“回首望，孤城何处?”用设问手法，进一步渲染苏轼对桐庐山村哪堪回首的忧叹。那是一幅凄苦的生活景象。
下片承上一转，写苏轼欲摆脱愁情而又无可奈何，只得从神话梦幻中去寻找慰藉。“闲离阻，谁念萦损襄王，何曾梦云雨”，写苏轼顷刻离开钓台的沉思，但又被现实阻碍，愁思更加抑郁，人面显得憔悴。有宋代欧阳修《怨春郎》词“恼愁肠，成寸寸，已凭莫把人萦损”的滋味。“旧恨前欢，心事两无据”，不论过去了的旧愁也好，还是昔日的新欢也好，内心里对山村的挂记两不存在。 “要知欲见无由，痴心犹自，倩人道、一声传语”。这一句承承接上面一句，体现出苏轼的挂念之情深入一层。想再一次去看看山村人吧，不大可能了。然而一片痴情依然不改初衷。唯有恳求他人前去捎首词。
全词把欢景与愁情、现实与历史、人世与梦幻、意境与哲理有机地融为一体，思想开放，想象丰富，反映了苏轼的悯民思想，是一篇具有现实主义意义的作品。
第一句“我行日夜向江海”，实写由汴京赴杭州的去程，言外却有一种“贤人去国”的忧愤抑郁之情，有似古诗“行行重行行”，有似“相去日以远，衣带日以缓，浮云蔽白日，游子不顾返”这些诗句中所包含的意蕴来。王文诰说：“此极沉痛语，浅人自不知耳。”这领会是不错的。东坡此次出都，原因是和王安石政见不合，遭到安石之党谢景温的诬告，东坡不屑自辩，但力求外放。其通判杭州，是政治上遭到排斥、受到诬陷的结果。“日夜向江海”即“相去日以远”意，言一天天愈来愈远地离开汴都，暗示了一种对朝廷的依恋、对被谗外放的忿懑不堪之情。全诗有此起句，以下只是实写日日夜夜的耳闻目见，不再纠缠这一层意思，但整个诗篇却笼罩在一种怅惘的情绪里。这是极高的艺术，不应该随便读过的。第二句点时令。东坡以七月出都，十月至颍口，其间在陈州和子由相聚，在颍州又一同谒见已经退休的欧阳修于里第，颇事留连。计算从出都至颍口这段路程，竟整整花去了一个秋天。“枫叶芦花秋兴长”，形象地概括了这一行程。
中间四句是题目的正面文字，其描写中心是“波平风软”四字。这是诗人此时此地的突出感受，是审美对象的突出特征。
“长淮忽迷天远近，青山久与船低昂”二句是一篇的警策。这里没有一个生僻的字眼和华丽的词藻，更没有什么冷僻的典故，只是冲口而出，纯用白描，言简意深地表现了一种难言之景和不尽之情，表现得那么鲜明，那么新颖，那么自然。诗人把自己的亲切感受毫不费力地讲给人们听，使人们感到这一切都活脱脱地呈现在眼前。这种境界，是那些字雕句琢、“字字挨密为之”的诗人永远也达不到的。东坡谈艺，尝言“求物之妙”好像“系风捕影”，诗人不仅对他所写的东西做到了“了然于心”，而且做到了“了然于口与手”。这两句诗，可以说是抓住了此时此地的“物之妙”，而且做到了两个“了然”的例子。淮水源多流广，唐人尝称之为“广源公”。诗人沿着蔡河、颍水一路行来，水面都比较狭窄，沿途所见，不外是枫叶芦花的瑟瑟秋意，情趣是比较单调的。一出颍口就不同了，面对着水天相接的广阔的长淮，顿觉耳目一新，精神为之一振。“忽迷”二字表达了这种情景交融的新异之感。而两岸青山，连绵不断，隐隐约约，像无尽的波澜，时起时伏。诗人此际，扁舟一叶，容与中流，遥吟俯唱，逸兴遄飞，他的心和江山胜迹已融合在一起了。究竟是山在低昂，水在低昂，船在低昂，他说不清；他只觉得一切都在徐徐地流动，徐徐地运行；他处在一种波浪式前进的过程中，他完全在大自然的怀抱中陶醉了。七个字写出了船随水波起伏，人在船上感觉不出，只觉得两岸青山忽上忽下；其中“久与”二字写出了“波平风软”的神情，也曲折地暗示了诗人去国的惘惘不安、隐隐作痛，“行道迟迟，中心有违”的依约心情。这两句诗，看来东坡自己也是十分得意的，他在后来写的《李思训画长江绝岛图》诗中写道：“沙平风软望不到，孤山久与船低昂”，重复用了这首诗的第四、第七两句，只换了一个“沙”字，一个“孤”字。
“寿州已见白石塔，短棹未转黄茅冈”二句振笔直书，用粗笔浓涂大抹，一气流转，使人忘记了这中间还有对仗。寿州的白塔已经在望，要到达那里，还得绕过前面那一带黄茅冈。说“已见”，说“未转”，再一次突出了“波平风软”的特色。这里的黄茅冈不是地名，而是实指长满黄茅的山冈，前代注家已经辨明过了。
七、八句乘势而下，用“波平风软”四字总束了中间四句描写；用“望不到”三字引出第八句这个抒情的结尾。不说自己急于到达寿州，却说寿州的故人久立相待，从对面着笔，更加曲折有味。后二十三年，东坡尝纵笔自书此诗，且题云：“余年三十六赴杭倅过寿作此诗，今五十九，南迁至虔，烟雨凄然，颇有当年气象也。”据东坡这段题记，知至寿州之日当有小雨。此诗“烟苍茫”三字就是描写那“烟雨凄然”的气象的。又，诗中所称“故人”不知指谁，翁方纲《石洲诗话》说“故人即青山也”，义殊难通。以本集考之，疑此“故人”或即李定。与东坡同时有三个李定，此李定即《乌台诗案》中所称尝“承受无讥讽文字”者。其人此时在寿州，东坡有《寿州李定少卿出饯城东龙潭上》诗可证。
这首诗情景浑融，神完气足，光彩照人，是一个完美的艺术整体。方东树评之云：“奇气一片”，正是指它的整体美，不能枝枝节节地求之于一字一句间的。赵翼《瓯北诗话》评东坡诗云：“东坡大气旋转，不屑屑于句法字法中别求新奇，而笔力所到，自成创格。”又云：“坡诗实不以锻炼为工，其妙处在乎心地空明，自然流出，一似全不着力，而自然沁人心脾。”“此不可以声调格律求之也。”参看这些评语，对于理解这首诗的艺术特点是有帮助的。从声调格律看，这是一首拗体律诗，前人又称之为“吴体”的。许印芳《诗谱详说》卷四云：“七律拗体变格，本名吴体，见老杜《愁》诗小注。”按杜甫有《愁》诗一首，题下自注云：“强戏为吴体。”吴体之名始见于此。所谓吴体，是说它有意破坏一般律诗的格律声调，把民歌或古诗的声调运用于律体之中，构成一种特殊的音乐美，以适应特定内容的需要。《杜臆》在论老杜《愁》诗时说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，因以拗体发之。”朱熹《清邃阁论诗》称杜诗“晚年横逆不可当”。正是指杜的拗体律诗别有一种“横逆”难当的风格。东坡此诗正是把古诗的声调运用于七律，以表达其郁勃不平之气。王士禛《居易录》所谓“苍莽历落中自成音节”者，东坡此诗实足以当之。