这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
这首诗先把欧公与唐代诗人韦应物相提并论。且盛赞欧公：“下笔犹高帆，十幅美满吹。一举一千里，只在顷刻时。”然后就此生发，勉励欧公尽其才力写作诗文，以达到惩时救世的目的，从而光照千古。诗人还着重劝勉欧公安于滁州生活“慎勿思北来”，言外之意也就是望其坚持刚正的政治立场，而不要有丝毫妥协，用意十分深切。
诗开篇借读韦应物诗集谈及对滁州的印象，实则借韦赞欧。接着“君才比江海”以下六句赞美欧阳修在文学上的贡献。然而这样有才能的人士，却得不到朝廷的重用，就像傍岸撑船一样，滁州毕竟地小，先生的才能是不能得到很好施展的。一个“恨”字包蕴了诗人对政坛变迁、朋友遭贬的愤懑之情，同时也是诗人对自身遭际的不平之鸣。
接着诗人以孔子著《春秋》为例：“虽然孔子曾经遭受‘贬骨’、‘苦笞’之厄运，但历史是公平的，所以我们要坚持‘直辞鬼胆惧，微文奸魄悲，不书儿女书，不作风月诗’的气节。”这实际上是朋友之间的相互勉励，商定二人要继续以文学作为斗争的武器，用诗歌的美刺传统，来干预现实，改造社会“人事极谀谄”的不良士风。由此可以见出梅尧臣的文学主张，他提倡不著空文，不谈风月，实际是儒家秉笔直言的直史精神，包含着诗人身在山林心在朝野的济世情怀。
最后诗人郑重嘱咐朋友“慎勿思北来”，实际是对当时政治形势的一种回避。当前政治形势变化莫测，两人虽然不忘他们的政治理想，但如今还是暂避为好。满腔政治热情却迫于形势不得释放，兼济天下之志只得暂以明哲保身代之，诗人内心的无奈与感慨是可想而知的。
欧阳修《朋党论》所说：“君子以同道为朋”、“所守者道义，所行者忠义，所惜者名节。以之修身，则同道而相益，以之事国，则同心而其济。”这首诗正可证明此理。全诗侃侃而谈，毫无顾忌与保留，于义理则为高论，从艺术方面推求则嫌其拙直，略欠情韵。
这是一首贬途写景而流露出哀愁的诗，诗歌一方面感叹梧州特有的南国风情，一方面表明自己被贬后无奈伤感的心情。 首联概括描述南国气候特征；中间二联作具体描写，此二联能抓住南国景物的特征，用笔细腻，写景幽美清丽，采用流水对，对仗工稳，幽美景物的描写中也隐隐流露出一丝哀愁。尾联抒情，言景物美好，下面一转，借贾谊遭贬，喻己之不幸。
首联“南国无霜薇，连年见物华”，概括地叙述了梧州的地理环境、气候物产的特征。梧州四季温暖，万物勃发葱茏。两句诗的意境广阔，景象兴盛，给读者以深刻的印象。
颔联承“物华”，着意点染景色：“青林暗换叶， 红蕊续开花”。青叶在不知不觉中更换，红花在继续不断的开放，这对土生土长在北国的诗人来说是非常新奇和富有吸引力。“暗换”“续开”真实地表现出梧州景物变化的进程。它不同于北国的春花似锦，夏木荫荫，秋叶飘零，冬雪冰封。颈联“春去闻山鸟，秋来见海槎”，是从人的听觉和视觉来写景色。梧州依山傍水，山鸟啾啾，江帆悠悠，多么美好安适。自然和人生的交响乐拨动着诗人心灵的琴弦。他一个流放的远役的罪人，眼前这自由自在的欣欣向荣的景象不禁使他神伤。他也许远望海槎，似乎想起了孔夫子所说的道不行吾将浮桴而去的话，他虽谈不上实行什么政治理想，但何尝不思浮桴而去，可他身不由己，仍须“朝夕苦遄征，孤魂长自惊”地向着流放地行进。所以他不禁发出了“流芳虽可悦，会自泣长沙”的无可奈何的叹息。面对着令人喜悦的美景，触目伤情，益增悲耳。他以贾谊自比虽未免不自量，但悲苦的心境却是可以理解的。结尾如水到渠成，十分自然。
他在梧州的时间很短暂，却能写出这样体察事物入微的好诗来，是和他已经具有第一次贬谪岭南的生活经验分不开的。他在泷州（今广东罗定县）任参军一年有余。罗定就在梧州的东南面，那里的自然风光当与梧州近似。他这首南国风情十足的诗篇，语言明白如话，用典自然入化。动词与虚字用得非常精当，加之偶句为流水对，读起来觉得流畅优美。