此词中赠友词，既对对方孤寂飘流的生活深表同情，又对其清高超俗之人格极尽赞美。
发端一韵，写友人陈郁处境与心境。“万里无家”化用杜甫《登高》：“万里悲秋常作客”句，言其羁旅在外，无以中家。“岁晚貂裘敝”化用苏秦游说秦王失意事。《战国策·秦策一》苏秦说秦王十上其书而未纳，其所穿黑貂裘败毁，黄金百斤用尽。言陈氏岁末穷困潦倒之状。但词一开章却先道：“蝶梦迷清晓”，化用《庄子·齐物论》：庄周梦见自己变成蝴蝶，欣欣然飞舞，遨游各处；突醒后不知自己就是庄周，疑是庄周化中蝴蝶，又疑是蝴蝶化中庄周。用此典取其栩栩然悠游自得之意，讲陈生虽然羁旅在外，穷困潦倒，然却怡然自得。从而勾出了陈生潇洒豁达的人生态度。
“载取琴书”一韵，化用王逸《九思·伤时》：“且从容兮自慰，玩琴书兮游戏”意，言陈生带琴携书赴京城颇以适志消忧从容中乐。“取”语助词，无义。“长安”本是寻觅仕途之处，代指临安，词中却道：“闲看桃李”，在京城中闲看人世的繁扰与官场仕途的升沉起伏，一副置身世外之状和盘托出。
“烂绣锦”一韵，言陈生在京都茫茫人海中以求藏一身。“烂绣锦”形容人海如锦绣灿烂的“花场”，“任客燕”一句，比喻陈生如客居之燕子，任凭它冬去春来漂泊无着。“飘零谁计”四字，反挑出“藏”字。
“春风里”二韵将燕子在春风里，花海中，雕梁上孤垒燕巢来比喻陈生的孑然一身，扣住词前小序“万人如海一身藏”来。“九陌”本指京城大街，此代指京城。
过片不变，继写陈生的“藏一”。“微吟怕有诗声翳”二韵，写陈生微吟浅唱怕遮盖了他人的诗声，继续写一“藏”字。“镜慵看”一句，言懒得用镜照看自己，只在小楼内独倚栏杆。此用一“独倚”的形象，“微吟”的声音，“慵看”的心态，勾出陈生的“一身藏”。
“金屋千娇”一韵，继“人海花场”展开，尘世间有金屋万栋的豪富，千娇百媚的美人，鸳鸯暖秋被的馨。此从对面入手极力渲染“人海花场”之“烂绣锦”，用以反“客燕飘零谁计”反映“一身藏”。
“蕙怅移”一韵，写陈生藏身之处，乃是临安的孤山（位西湖）。这里虽是烟雨凄迷，没有“绣锦”灿烂，没有“花场”金屋，但可独对“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（林逋《山园小梅》），有清浅之水，月下之梅影，那也是赏心悦目的了。“清泚”指水的清浅明洁。以“蕙”修饰“怅”喻陈生所居之芳洁，前面著一“移”字，可知其已移住孤山，并非虚写。以“孤山”反衬金屋”。以“蕙帐”反衬“秋被”言其高洁脱俗。
最后以“终不似、江上翠微流水”的景语作结，言“烟雨孤山”虽是“一身藏之处，然最终离“人海花场”的京城临安（杭州）太近，不如到远离京城的“翠微流水”（长江大山）藏身中妙。
此词构思奇妙，结构严谨，丝丝入扣，围绕友人“一身藏”的避世而层层展开。前韵写其羁旅潦倒，但欣然自得；二韵言其以琴、书自愉，在京城闲看尘世纷扰；此两韵从正面入手。三韵言人海锦绣，以对比友人如飘零客燕，四韵用燕在九陌独垒孤巢，喻陈生之“一身藏”既对比又比喻。五韵，正面写其独处微吟之藏身；六韵，从对面入手，渲染京城锦绣灿烂，暗写陈生之“藏”。七韵正面写陈生在孤山对月赏梅之藏身。八韵，言“孤山”近“人海”，劝其不如远去以藏身。
全词用典频繁而创新意。如“蝶梦”用庄子梦蝶典，取其翩翩然自得之意。“万里无家”用杜甫《登高》典，取其“常作客”意。“貂裘敝”用苏秦说秦王失意典，用穷困潦倒意。“琴书”用王逸《九思·伤时》典，用从容自慰意。“客”用周邦彦《满庭芳》：“年年、如社燕，飘流瀚海”用飘流意。“金屋千娇”用“金屋藏娇”典，将“金屋”引申中富贵，将“千娇”引申中众多贵族美女。“对影、落梅清泚”化用林逋《山园梅》“疏影横斜水清浅”句，勾出明月下，清溪旁，梅花疏影的意境。总之梦窗之“善于炼字面”（张炎语）是极其突出的。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
