这首诗写分别后的思念朋友之情，不同于一般的送别诗。前三句写梦前的秋夜景象：白露、西风、流萤、落木，构成一幅凄清的图景；第四句写梦中，只交代梦见已经西归之故人，却没有详写梦中景象；后四句从听觉和视觉两个角度写梦后之景，因闻晓钟、马嘶而惊醒，可见梦之短，醒后唯见天边归云纵横，心绪寥落。满心离怀是全诗主脑，归客入梦，嘶马惊人，皆源于此。
此诗构思和声律都不同一般，别有情致。一般的送别诗总爱写临歧分手的场面，因为这个场面最能体现主客间的情谊，可是此诗偏偏撇开这个场面不写，而写送客的主人一夜离心郁陶，等待着第二天送朋友上路，可归客不忍心与朋友当面话别，而在黎明西分悄悄地策马离去，使主人欲送不成而留下离思。此诗的特色，首先就在于送别从别后写起，切入角度很独特；其次在于只有一句记梦却用大半篇幅写梦前和梦后的秋夜清冷景象，以之烘托自己对朋友的思念之深；其三，情与景之间形成若有若无似隐似现的关系—西风落木正像离人忧思，归云如归客，纵横如心绪，而友情的热烈与秋夜的清冷又形成反差；最后，真幻杂糅的别致构思，在夜半白露萤飞中入梦，仿佛若真；因闻曙钟、听嘶马而惊醒，恍惚中以为归客又将上路，于是急急出户相送，在虚实交错中写出对友人的一片深情。另外，这首七言古诗共八句，却用了三个韵，较为少见，似乎是作者为了配合场面的转换和感情的跌宕而有意为之。
这首诗，着意刻画了作者贬官后的闲散之态和对隐居生活的向往。“纸屏石枕竹方床，手倦抛书午梦长。”这两句说：游亭之后，便躺在纸屏遮挡的石枕、竹方床上，看了一会儿陶渊明的诗（“卧展柴桑处士诗”），感到有些倦怠，便随手抛书，美美地睡了一觉。诗人是“夏日登车盖亭”的，因而，读了“纸屏、石枕、方竹床”，写得气清意爽；读了“手倦抛书、午梦长”，表现了诗人闲散之态；并且从“午梦长”中，还透出一点半隐半露的消息，这要联系下文来理解。
“睡觉莞然成独笑”，梦醒之后，诗人“莞然独笑”，是在“午梦长”中有所妙悟，从而领略到人生如梦，富贵如云烟。。诗人所读的书，是“柴桑处士诗”；诗人所作的梦，也是耕樵处士之梦；梦中是处士，醒来是谪官，他想想昔为布衣平民（“持正年二十许岁时，家苦贫，衣服稍敝。”事见《懒真子》），鸿运一来，金榜题名，仕途廿载，官至丞相，后来天翻地覆，谪居此地，如同大梦一场。由此，他想到了归隐；想到归隐，马上便有隐者的呼唤——“数声渔笛在沧浪”。而听到了“数声渔笛”，他的归隐之情就表现得更加强烈了。
唐代诗人王维写过一首《酬张少府》：“晚年唯好静，万事不关心。自顾无长策，空知返旧林。松风吹解带，山月照弹琴。君问穷通理，渔歌入浦深。”这首诗一方面明示作者“万事不关心”，一方面又描摹了他聆听“渔歌入浦深”的情状，所以归隐的题旨比较明显。而蔡确这首诗，却仅以“莞然独笑”、“数声渔笛”揭示主旨，这就比王维之诗更形委婉；更具韵外之致和味外之旨。《楚辞·渔父》：“渔父莞尔而笑，鼓枻而去，乃歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨，沧浪之水浊兮，可以濯吾足’，遂去，不复与言。”王逸《楚辞章句》注：“水清，喻世昭明，沐浴，升朝廷也；水浊，喻世昏暗，宜隐遁也。”描写闲散生活，委婉抒发归隐之志，便是这首诗的主旨。
此诗是《九章》的第一篇，作者叙述自己在政治上遭受打击的始末，和自己对待现实的态度，基本内容与《离骚》前半篇大致相似：故有“小离骚”之称。
关于“惜诵”二字，历来有着各种不同的解释。王逸《楚辞章句》说：“惜，贪也；诵，论也。”“言己贪忠信之道，可以安君，论之于心，诵之于口，至于身以疲病，而不能忘。”洪兴祖《楚辞补注》说：“惜诵者，惜其君而诵之也。”朱熹《楚辞集注》说：“惜者，爱而有忍之意。诵，言也。”“言始者爱惜其言，忍而不发，以致极有忧愍之心。”王夫之《楚辞通释》说：“惜，爱也。诵，诵读古训以致谏也。”林云铭《楚辞灯》说：“惜，痛也，即《惜往日》之惜。不在位而犹进谏，比之蒙诵，故曰诵。”“言痛己因进谏而遇罚，自致其忧也。”蒋骥《山带阁注楚辞》说：“惜，痛也。诵，公言之也。”戴震《屈原赋注》说：“诵者，言前事之称。惜诵，悼惜而诵言之也。”姜亮夫《屈原赋校注》赞同林云铭的说法。游国恩《楚辞论文集》则认为“《惜诵》是喜欢谏诤的意思”，释“惜”为爱好，以“诵”为谏诤。自王逸以来的各家说法，都有一定的合理的成分。按此篇与《离骚》意旨相近，当是受谗被疏之后的作品。因此，篇名之“惜”字以戴震的解释为近，而“诵”字，则以林云铭等人的说法为好，合起来解释，“惜诵”就是以痛惜的心情，来称述自己因直言进谏而遭谗被疏之事。
全篇可划分为五段。从开头至“命咎繇使听直”为第一段，讲述自己写此篇作品的起因，那是因为有人在楚王面前进了谗言，说自己不忠于楚国及其国君，楚王乃发雷霆之怒，疏远了屈原，屈原愤懑之极，不禁对天发誓：我对楚王是一片忠诚，天地鬼神可鉴。屈原还设想召来五方天帝、日月星辰、山川神祇和古代正直的法官，组成一个公正的法庭，来听取自己的申诉，并作出公正的评判。
接下来是申诉的开始，从“竭忠诚以事君兮”至“有招祸之道也”十六句为第二段，这一节是诉讼的正辞，意在阐明两个问题:一是自己竭诚事君，专心无二；二是自己日月可鉴的一片忠心却成了“招祸之道”。“竭忠诚”二句，是屈原说自己忠而被谤，以致被疏而离群独处的事实。“忘儇媚”二句言自己被谗谤的原因，此实望君之参验而考实。“言与行其可迹兮”四句，承上文之意，申说参验考实是可以办到的，为提出申诉作引。“壹心而不豫兮”四句申述自己言行的动机，一切皆是为楚王着想，并无他意，但却因此招祸。
“思君其莫我忠兮”至“中闷瞀之忳忳”为第三段，述自己心情的忧苦。“思君”四句进一步说明自己是“先君而后身”，从未把宠辱放在心上，暗示既不与小人比周，也不会对君王产生二心。“忠何罪”四句意谓遇罚倒不在乎，只是自己这样的结果会为国人所笑，紧承上文进一步抒发自己的愤懑心情。“纷逢尤”四句由“逢尤”“离谤”过渡到欲白于君。“忳郁邑余侘傺兮”四句紧承“莫之白”而申言之。“退静默”四句意为：退而静默不言，恐无人知道自己的苦心；进而大声疾呼，又怕无人会听。该段着重写自己陈志无路的心情，即“发愤以抒情”也。在上段中说“相臣莫若君”，此段进而写君王“荃不察余之中情”（《离骚》）。君既不知，只好“指苍天以为正”，只好寻厉神而占卜之，自然转入下文。
从“昔余梦登天兮”至“鮌功用而不就”为第四段，为占梦者对屈原的劝告，与《离骚》女媭一节，大意略同。“昔余梦”四句托为游仙，引入下文。“终危独”句为屈原问语：“我又问：是否要遭受疏远？”从“曰：君可思而不可恃”至“鮌功用而不就”为厉神的答语。“君不思”至“犹有曩之态也”为第一层意思，厉神指出屈原有目的而无道路，劝屈原放弃忠君，认为如果照“曩之态”那无疑是“欲登天而释阶”，根本不可能达到目的。接着“众骇遽”四句言楚王发怒后，本来同道的那些人都已离心背德，弃之而去。最后“晋申生”四句采用了二个比喻，说明孝子忠臣被说成不忠、不孝，是古已有之的事情。
“吾闻作忠以造怨兮”至最后为第五段，写屈原找厉神占梦以后的感想。楚国人观点如此，君王对自己的态度如此，留是不可能的，去，却又不忍，那只有洁身自保而已。“吾闻”四句，朱熹《楚辞集注》析曰：“人九折臂，更历方药，乃成良医，故吾于今，乃知作忠造怨之语，为诚然也。”所用比喻简明恰当。“矰弋机”四句，言诗人遭谗被疏，如有矰弋在侧，竟无容身之地，真是左右为难。在这样的形势下，“欲儃佪”八句表明屈原为自己设想了三条出路：一是儃佪，即逗留、等待，但这样唯恐再遭忧患；二是高飞远集，即远适他国，但不能确定到底去哪个国家；三是“横奔而失路”，即朱熹说的“妄行失道”或陈第说的“违道妄作”（《屈宋古音义》），就是与坏人们同流合污。但这三条路，选择任何一条都是十分不理想的，这使诗人“背膺牉以交痛兮，心郁结而纡轸”。这三条路都是不好走的呀，考虑再三的结果，还是另选其他的道路。“檮木兰以矫蕙兮”八句，用比喻之意，说自己还是保持自己美好的品德，远离这复杂肮脏的社会，块然独处。
此篇在艺术上有着十分鲜明的特点。首先，全篇洋溢着非常浓郁的浪漫主义色彩。作者发挥了丰富的想像力，虚构了一个实际上并不存在也不可能存在的虚幻的法庭，它由五方天帝、山川诸神、古代好法官共同组成。让他们来听取自己极度苦闷的倾诉，又虚构了一个厉神，让他在占梦时作答，如同女媭一样，给屈原以劝告和回答。这样的写法，使此篇诗作出现了一幅虚无飘渺的景象，起到了令人身临其境的艺术效果。
其次，此篇诗作以十分细腻的笔调描摹了抒情主人公的意志活动和感情冲突。诗歌从对天发誓，写到进退维谷、百口莫辩的困境，登天占梦的幻境以及“檮木兰”、“播江蓠”的精神境界，处处都写得波澜起伏，回旋曲折，扣人心弦，充分表现了抒情主人公所叙述的不幸遭遇，不仅仅关系到他个人一身，而是与国家的前途和命运密切相联的。
再次，就是语言上的特点，此篇诗作直抒胸臆，语言真挚生动，朴素自然，尤其是“众口铄金”、“九折臂而成医”等众多民间成语的运用，通俗浅显，颇有新意。
