诗的开头写自己独留长安不得南返的悲哀。阳关，在今甘肃敦煌县西南，自古与玉门关同为通往西域的必经之地。庾信在这里是借用，因为阳关已成了“大道”的代称，如同我们把“阳关道”与“独木桥”对举。诗中的“阳关万里道”是喻指长安与金陵之间的交通要道。下旬“不见一人归”的“一人”指庾信自己而言，这二句说在长安至金陵的阳关大道上，有多少南北流离之士已经归还故国了。只有我一人不能归故土，这是令人伤心的事。
“惟有河边雁，秋来南向飞”两句，“河边雁”喻指友人周弘正，这不是眼前的实景，而是一种虚拟，是庾信的内心感觉借助外物的一种表现形式。前已指出，庾、周分别是在早春，这时不可能出现秋雁南飞的实景，即使九尽春回，也只能看到鸿雁北去的景象。这两句诗有两层含义：一是把周弘正的返陈比作南归之雁，大有羡慕弘正回南之意；二是鸿雁秋去春来，来去自由，而自己却丧失了这种自由，以见自己不如鸿雁。沈德潜评这首诗说“从子山时势地位想之，愈见可悲。”这是知人论世之见，于诗歌鉴赏尤为重要。
此诗表现手法有两个特点：一是借代手法，开头即用“阳关万里道”借指长安至金陵的交通大道。此种手法增加了诗的含蓄美。另一艺术手法是虚拟，“惟有河边雁，秋来南向飞”两句便是虚拟的景物，这种带象喻性的虚拟，使诗歌形象的含蕴更加丰富。可以想见，庾信在长安看到秋去春来的大雁已经二十多个春秋了，他自己不如大雁来去自由的感受已经隐藏多年了。送友人南归时，这种多年积淀在心头的情感一触即发，其内涵非三言两语所能说尽。只有细味庾信的良苦用心，才能欣赏此诗谋篇遣词之妙。
此词抒写别后思念之情。上片由叙及忆，叙香笺题诗，追忆相逢旧事，直抒情怀，思念之情抒写不尽。“题破香笺小砑红。诗篇多寄旧相逢。”别后相思，香笺砑红，写成诗篇，寄予情人。“西楼酒面垂垂雪，南苑春衫细细风”两句写景极流丽，然而实是言情，把词人对往事的留恋和怀想都写进“垂垂雪”和“细细风”中。旧事甚多，唯忆两件：一是西楼劝饮时，女子垂垂如雪的粉面；二是南苑歌舞时，女子随风飘旋的春衫。二事所指，实为一段春情，故美好难忘。
下片进一步写思念之苦，自分别后离愁别绪一直萦绕于心，词意较缠绵深沉，但词句却明了畅达。“花不尽，柳无穷”六字与上片开头相关合，题破香笺也写不完的思念之情正如同不尽之花、无穷之柳一样，表示分别以后，年复一年，春光如逝，相思不尽，因情人不在身旁，毫无欢乐意趣。结二句借用巫山神女的典故，以归云巫山作喻，追问巫山归云讯息，眷恋旧情，渴望再度相亲相爱，词切而情深，词人的苦闷与无奈尽含其中，同时似暗含词人所怀念的旧日相好的身份乃是一个歌妓之意，可谓“语尽而意不尽，意尽而情不尽”。
全词感慨今昔，或借景传情、或直抒胸臆，写情深沉婉曲，文笔却十分流畅，浅语有致，读来琅琅上口；又用时空转换，对比今昔；以设问猜测，情真意切，收到了意在言外的效果。