上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
阮籍常与嵇康、山涛、刘伶、阮咸、向秀、王戎七人聚集在竹林下喝酒，肆意酣畅，世称竹林七贤。首句以阮籍比郑愔，说郑愔像阮籍一样以善饮出名，如今在清风里，在竹林下坐着豪饮。竹林是用典，也是写实。
三四句写郑愔喝得半醉的时候，放下衣衫的长袖，把琴擦擦，开始鼓琴。古人衣袖特长，一般挽着，故云“下衫袖”。龙唇琴，古代琴名。《古琴疏》记载，汉末荀淑有架龙唇琴，一天下大雨不见了。三年后下大雨，有条黑龙飞入李膺家中，李膺一看，是荀淑的琴，就把它送还给荀淑。诗以龙唇琴借指郑愔的琴名贵。
五六句说郑愔一边饮酒，一边弹琴。弹着弹着，不知不觉太阳已经落山。一杯弹一曲是描写郑愔边饮边弹的气派。下句表现郑愔琴艺高超，大家沉浸在美妙的琴声中，光阴流逝，而浑然不觉。孟浩然其人也非常善琴，他的琴艺曾得到著名道士参寥的赞赏，连孟浩然也陶醉在郑愔的琴声中，足见郑愔的琴艺确实精妙。
郑愔的琴艺得到孟浩然的欣赏，他的琴音引起孟浩然的共鸣。浩然志在山水，郑愔的琴音也志在山水，二人志趣相投。春秋时，伯牙鼓琴，志在高山，锺子期说：“妙呵，听你的琴，眼前就出现巍巍的泰山。”伯牙志在流水，锺子期说：“妙呵，听你的琴，就好象滔滔的江河！”诗人表示自己喜欢山水，不愿仕进。借用伯牙锺子期的故事，说郑愔与自己思想志趣相投。一般写弹琴的诗，或渲染琴声的美妙，或感叹琴师的身世，而孟浩然通过对听琴的描写，勾划出一位善琴好饮，放浪潇洒，飘然出尘的高士形象。诗用“半酣下衫袖，拂拭龙唇琴”的细节表现郑愔的豪放旷达，用酒、清风、竹林、琴、夕阳烘托其高洁；结尾以自己的高蹈，来表现郑愔的高蹈，展示人物的内心境界。写完弹琴，诗中的人物也就呼之欲出了。
“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。