此诗紧接前诗，前四句写三夜频梦李白。开篇以比兴领起： “浮云终日行，游子久不至”，意思是说浮云可见，而游子 (李白) 却不可见。古诗十九首》 中有： “浮云蔽白日，游子不顾返。” 由此引出 “三夜频梦君，情亲见君意”，说明诗人对李白思念之深切。与前诗的“故人入我梦，明我长相忆”一样，这里是从诗人角度切入，都是表明两人的友情深挚。
“浮云终日行，游子久不至。”见浮云而念游子，是诗家比兴常例，李白也有“浮云游子意，落日故人情”（《送友人》）的诗句。天上浮云终日飘去飘来，天涯故人却久望不至；所幸李白一往情深，魂魄频频前来探访，使诗人得以聊释愁怀。“三夜频梦君，情亲见君意”，与上篇“故人入我梦，明我长相忆”互相照应，体现着两人形离神合、肝胆相照的情谊。其实，我见君意也好，君明我忆也好，都是诗人推己及人，抒写自己对故人的一片衷情。
“告归” 以下六句，写梦中李白魂返前的幻影： 每当辞别之时，李白总是局促不安，不愿离去，并且再三苦苦诉说： “来一趟多么不易啊! 江湖上风波险恶，我真怕沉船坠水呢!”他出门离去，总是搔着头上的白发，仿佛是为辜负平生壮志而怅恨! 六句中第一二句写不愿“告归”，依依不舍的神态；第三四句是李白 “恐失坠” 的内心独白，写他忧路险、伤坎坷的苦情; 第五六句写他“出门”时的动作，展现他壮志未酬的悠悠心事。真是形可见，声可闻，情可触，李白枯槁惨淡之状，历历在目，令人潸然泪下！
“冠盖” 以下六句，是写梦醒后为李白的遭遇坎坷表示不平之意。你看，在京都长安城里，到处是高冠华盖的达官权贵，惟有李白这样一个大诗人“独憔悴”，困顿不堪，无路可走；甚至在年已五十九岁的 “将老” 之年，被放逐夜郎，连自由也失掉了! 这哪里有“天网恢恢”之事?鲜明的对比，深情的斥责，表现了诗人对李白深切的同情和对恶势力的强烈愤恨！“千秋万岁名，寂寞身后事”，李白的诗才尽管能享千古盛名，但生前遭遇如此凄惨，“身后” 寂寞无知，又有何用呢！诗人在这沉重的嗟叹之中，寄托着对李白的崇高评价和深厚同情，也饱含着自己坎坷零落的无限心事。
此诗与前诗相呼应。前诗以 “死别” 发端，此诗以 “身后” 作结，浑然一体。前诗写初梦，此诗写频梦; 前诗写疑幻疑真，此诗写形象清晰; 前诗重在对李白当时处境的关注，此诗则表对他生平遭遇的同情; 前诗忧惧之情独为李白而发，此诗不平之意兼含诗人的感慨。同为梦李白，题材相同而表现不一，足见诗人高超的诗艺，同时又表达了人间之至真至诚之至情。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
