这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。
弈秋是第一个史上有记载的的围棋专业棋手，也是史上第一个有记载的从事教育的围棋名人。关于弈秋的姓名，清代学者焦循《孟子正义》里作有说明：古之以技传者，每称之为名，如医和、卜徒父是也。此名弈秋，故知秋为其名，因通国皆谓之善弈，故以弈加名称之。
弈秋是幸运的，春秋战国延续五百年，他是留下名字的唯一的一位围棋手，也是我们所知的第一位棋手。
围棋见于我国史籍最早的记载，是春秋时期，至今已有二千六七百年的历史了。弈秋是见于史籍记载的第一位棋手，而且是位“通国之善弈者”。关于他的记载，最早见于《孟子》。由此推测，弈秋可能是与孟子同时代的人，也可能稍早一些，由此也可以推测他大约生活在战国初期。出现弈秋这样的高手，说明当时围棋已相当普及，可以肯定，像弈秋这样的国手不只一人。
孟子称弈秋为“通国之善弈者”。所赞通国善弈，虽未明定专称，已类似后代所称国手，并成为象征性名词。后世称某高手为“当代弈秋”者，即意味着其水平与国手相当。弈秋是当时诸侯列国都知晓的国手，棋艺高超，《弈旦评》推崇他为国棋“鼻祖”。
由于弈秋棋术高明，当时就有很多年青人想拜他力师。弈秋收下了两个学生。一个学生诚心学艺，听先生讲课从不敢怠慢，十分专心。另一个学生大概只图弈秋的名气，虽拜在门下，并不下功夫。弈秋讲棋时，他心不在焉，探头探脑地朝窗外看，想着鸿鹄（天鹅）什么时候才能飞来。飞来了，好张弓搭箭射两下试试。两个学生同在学棋，同拜一个师，前者学有所成，后者未能领悟棋艺。学棋要专心，下棋也得如此，即使是弈秋这样的大师，偶然分心也不行。有一日，弈秋正在下棋，一位吹笙的人从旁边路过。悠悠的笙乐，飘飘忽忽的，如从云中撒下。弈秋一时走了神，侧着身子倾心聆听。此时，正是棋下到决定胜负的时候，笙突然不响了，吹笙人探身向弈秋请教围棋之道，弈秋竟不知如何对答。不是弈秋不明围棋奥秘，而是他的注意力此刻不在棋上。
这两则小故事都记载在史书上。人们把它记下来，大概是想告诫后人们，专心致志是下好围棋的先决条件，做事情要一心一意。
南宋淳熙十一年（1184年），稼轩以“凭陵上司，缔结同类”的罪名，罢居上饶已经将近三年了。所以词中处处把李之入任，与己之罢闲，双双对照写来，一喜一忧，缠绵悱恻，寄意遥深，感人心肺。
起两句，“蜀道登天，一杯送绣衣行客”。点出李之入蜀与己之送行，双双入题，显得情亲意挚，依依难舍。“登天”虽借用李白诗句：“蜀道之难，难于上青天”，其实却暗含此行之艰难；虽是王命，何尝又不是小人的挟嫌排挤，有如远谪？所以他这阕词写的极其沉郁，这开头无异已定下了全词的基调。“一杯”，何其简慢；看似淡语，然而却是至情的无间；流露出君子之交，一杯薄酒足矣。没有华筵歌妓，也没有清客的捧场；只有两个知心的朋友一杯相对，则这“一杯”二字，不仅写出了友情之深，亦且写尽了世态之薄。笔墨之力量如此，则这“一杯”也就不少了。
“绣衣”，是对“提刑”的美称。汉武帝时，派使者衣绣衣巡视天下，操有生杀之大权，称为绣衣直指。李正之提点刑狱公事，也负有司法和监察的任务，所以稼轩也借以称他为“绣衣使者”。
三、四句：“还自叹、中年多病，不堪离别。”点出“中年”，是时稼轩45岁，正是“不惑之年”，大有作为的时候。然而“多病”，这一“病”字，包含就多了，更何况“多病”。稼轩正当中年，而一放就是三年。又正是祖国被侵占的时候，自己又有才能去驱除外侮，却非要闲置如此，内忧外患，不能不“病”。所以他才用“还自叹”三字领起下面两种难堪：已是自己闲置生愁，怎当堪用的同志又遭远调，离开了中央，这一来抗战派淘汰将尽矣。所以这种离别，不止友情，更关系国家的命运，才是最大的痛楚。
五、六两句，按词律要求，是要用律句的对仗格式。他巧妙地安上了诸葛亮的《出师表》和司马相如的《喻巴蜀檄》，都是关于蜀的故事。切题已难，而寓意得妙更难。他却举重若轻，正是有一肚子的学问。“还北看惊”者，是还北方的大好河山，沦入异族之手，正应当像诸葛亮请求出师那样，“鞠躬尽瘁，死而后已”。着一“惊”字，有三层意思：惊山河之破碎；惊投降派的阻挠；以至惭愧得都怕（惊）读诸葛亮的《出师表》了。然而却反其“道”而行之，让李正之去西南的巴蜀“更草相如檄”。据《史记·司马相如传》载：“唐蒙使路通夜郎西僰中，发巴蜀吏卒……万余人，用兴法诛其渠帅，巴蜀民大惊恐。上闻之，乃使相如责唐蒙，因喻告巴蜀民以非上意。”这里着一“更”字，透露出了不出师还北之恨未已，而又要被强迫到西南去镇压人民。恨上加恨，这个“更”字把一个南宋小朝廷的那种对敌和，对己狠的心态暴露无遗。下字非常生动而有力。
七、八两句，“把功名收拾付君侯，如椽笔”。正是双方的小结。自己废置无聊，而李又任非其所。而“把功名收拾付君侯”的，是因为他毕竟还是有土有责的，和稼轩自己只能耕种以自适的“稼轩居士”不同，终究还是可以期望以“功名”的。然而稼轩之所以期望于李的功名，不是铁马金戈，不是临刑的鬼头刀，而是如椽之笔！因为李正之是提刑，他那红笔一勾，是要人命的，虽不能法外开恩，也要慎之又慎。所谓“况钟之笔，三起三落”。在这六年前，稼轩也曾有过“按察之权”，而他当时却向皇帝上过《论盗贼札子》，他就曾非常精辟地说过剿“贼”之害。他说：“民者国之根本，而贪浊之吏迫使为盗，今年剿除，明年扫荡，譬之木焉，日刻月削，不损则折，臣不胜忧国之心，实有私忧过计者。欲望陛下深思致盗之由，讲求弭盗之术，无恃其有平盗之兵也。”用笔，即亦“无恃其有平盗之兵”。能如此，那于国于民也就算是功名了。言来令人欲泪。
过拍起首四句：“儿女泪，君休滴。荆楚路，吾能说”。“儿女泪”是用王勃《送杜少府之任蜀川》诗末二句：“无为在岐路，儿女共沾巾”之意。“能”，这里读去声，宁可的意思。这里是说：与其有作儿女哭泣的时间，倒不如听我说一说你要去的荆楚这一路的风光吧？以此换头，过度到下阕，一荡上阕愁闷的情绪。用“要新诗准备”贯串“庐山色”、“赤壁浪”、“铜堤月”。不过这看似闲情逸趣，何等潇洒。其实这正是上阕的“表”与“檄”的内含。下阕怜南，也正是上阕的思北。“荆楚路”这一带是没有被敌人占领的，如此美景，宜爱宜惜。爱，就要珍重它；惜，就要保护它。特别作为北方的游子，当提到这些南方的美景时，不能不有一些思乡的酸楚夹杂于胸中。总之，只因是一个分为两片的祖国横亘在胸中，所谓“新诗”，当也是长歌之恸。以此相勉，是轻松的调侃，其实正是痛心的变异。以此寄人，不仅见趣，亦且见志。多么委宛而深厚有致。
最后点明时间。李正之是十一月入蜀的，所以他说“正梅花万里雪深时，须相忆！”是彼此双方的互勉，仍以双双作结。
这一段看似白描，似乎没有多少深意。其实如果联系历史背景，是仍然可以感到话外之音的。“正梅花万里雪深”，“梅花”是他们，又是传递消息的暗示。所谓“折梅逢驿使，送与陇头人”。“万里雪深”是写彼此的间隔，也是彼此的处境。所以是地理的，也是心理的。但不论地理的或心理的，造成可以间隔而寂寞的，终归是政治的原因。是投降派对于他们的打击。那么，在这样个废弃与远戍的道路上，他形象地即情即景，用“万里雪深”，彼此的一切，俱足以包之了。而要相互勉励莫相忘并不断传递消息的，那当然是人，所以“须相忆”是彼此的。既是人，又是事。而这人事，正是他们“志”的结集，所“须相忆”者，仍是祖国恢复之大业。因此，这是一场特殊的斗争，即抗战派在被迫流离失所时，仍在呼喊着团结。甚至可以说，通篇都是在告诫着不要忘了抗战的事业。这样分析是有心理依据的。在共同斗争中因失利而不得不分手的战友，临岐执手勉励莫相忘时，他们思想里起作用的第一要素应是斗争失利的耻辱与磨砺以须的豪情。
战友在一起当然比分散开好。他知道，投降派又何尝不知道。以是他们之间的“离别”就成为“不堪”的了。“不堪”二字，伤心之至：已不成军，不堪遣散。通篇都是对于抗战事业的悼念与惋惜。甚至连那一滴儿女泪，也要他收起，这样的心肠，要以江山为念，真正是情深意厚。