这是一首感今追昔之作，但又不同于一般的此类作品，并不拘泥于一时一地一物，而是笔势跳跃，地域转换涉及颇广，古今上下，纵横多变。既表达了作者内心澎湃激荡的感情，又是刻意而为的婉转的笔法。因为词人虽然忧念国事，对金朝衰势焦灼悲苦，但迫于政治环境的险恶，此种心情，却不敢直接表白，只能委婉地透露，故在此词中用典颇多，但其用典浑化无痕，意深而笔曲，颇为耐人寻味。
上片首句以灞陵古道起，气势颇为宏大。灞陵桥，即霸桥。《三辅黄图》载：“霸桥在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别。”此处以此地起首，当然不是写离别，而是要缅怀英雄业绩之意。因为在历史上，这一带曾发生过无数次激烈的战斗，涌现出了众多威名赫赫的英雄人物：雄才大略、一统中华的秦始皇、“按剑清八极，归酣歌《大风》”的汉高祖刘邦；汉初功臣萧何，韩信、张良；汉武帝时的封疆大将卫青、霍去病、射虎南山的飞将军李广，开创贞观之治的唐太宗李世民等等，他们在这里都留下了许多惊天地、泣鬼神的动人事迹。词作者由古迹“灞陵桥，想到了这些英雄人物，又不禁联想到金朝国势衰落，却无人能象这些英雄那样，担当起挽救国家于危亡中的大业，不禁感慨万千，诗兴大发，故有”诗兴与秋高“句。”千古风流人物，一时多少雄豪“虽是化用苏轼《念奴娇。赤壁怀古》”千古风流人物，一时多少豪杰“句，但却毫无突兀之感，实在是作者真情实感的自然流露，既抒发了他追念前代英雄豪杰的真情实感，同时也流露出他对国家缺乏栋梁之才，不知前途如何的深切的忧虑。
下片，沿上片起首之意，依然以地名入词。玉塞，即玉门关，又称玉关，“千清玉塞”意玉门关外，千清月冷，“云飞陇首着，风落江皋”则更显凄清。
后两句，出自南粱柳恽《捣衣诗》“亭皋木叶下，陇首秋云飞。”这三句都是写秋景，皆对应了上片“秋高”二字。同时也婉转地表露了作者的生活窘况。《金史》本传曾载词人“客至，贫不能具酒肴。”可见，此三句不同地域的秋景描写，也未尝不是作者孤凄，愤懑心境的曲折表露。后两句“梦到凤凰台上，山围故国周遭”则化用李白，《登金陵凤凰台》及刘禹锡《石头城》“山围故国周遭在，潮打空城寂寞回”诗句，充溢着强烈的感伤之情，表达了词人对故都燕京昔日繁华、昌明盛世的深切怀念。往日国家兴旺，才人辈出，而今冷落凄凉，缺少栋梁之才；两相对衬，词人是多么的焦灼，心中的悲愤、忧虑向谁倾述？读罢此句，那种对国家前途命运的深切忧思宛如感同身受。叹寥寥数句，能达此立意，可见作者是个极具才华的词人。
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
这首词是作者被囚于宋国时所作，词中的缭乱离愁不过是他宫廷生活结束后的一个插曲，由于当时已经归降宋朝，这里所表现的是他离乡去国的锥心怆痛，这首词感情真实，深沉自然，突破了花间词以绮丽腻滑笔调专写“妇人语”的风格，是宋初婉约派词的开山之作。
“无言独上西楼”将人物引入画面。“无言”二字活画出词人的愁苦神态，“独上”二字勾勒出作者孤身登楼的身影，孤独的词人默默无语，独自登上西楼。神态与动作的描写，揭示了词人内心深处隐寓的很多不能倾诉的孤寂与凄婉。
“月如钩，寂寞梧桐深院，锁清秋”，寥寥12个字，形象地描绘出了词人登楼所见之景。仰视天空，缺月如钩。“如钩”不仅写出月形，表明时令，而且意味深长：那如钩的残月经历了无数次的阴晴圆缺，见证了人世间无数的悲欢离合，如今又勾起了词人的离愁别恨。俯视庭院，茂密的梧桐叶已被无情的秋风扫荡殆尽，只剩下光秃秃的树干和几片残叶在秋风中瑟缩，词人不禁“寂寞”情生。然而，“寂寞”的不只是梧桐，即使是凄惨秋色，也要被“锁”于这高墙深院之中。而“锁”住的也不只是这满院秋色，落魄的人，孤寂的心，思乡的情，亡国的恨，都被这高墙深院禁锢起来，此景此情，用一个愁字是说不完的。
缺月、梧桐、深院、清秋，这一切无不渲染出一种凄凉的境界，反映出词人内心的孤寂之情，同时也为下片的抒情做好铺垫。作为一个亡国之君，一个苟延残喘的囚徒，他在下片中用极其婉转而又无奈的笔调，表达了心中复杂而又不可言喻的愁苦与悲伤。
“剪不断，理还乱，是离愁。”用丝喻愁，新颖而别致。前人以“丝”谐音“思”，用来比喻思念，如李商隐“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（《无题》）就是大家熟悉的名句。李煜用“丝”来比喻“离愁”，别有一番新意。然而丝长可以剪断，丝乱可以整理，而那千丝万缕的“离愁”却是“剪不断，理还乱”。这位昔日的南唐后主心中所涌动的离愁别绪，是追忆“红日已高三丈后，金炉次第添金兽，红锦地衣随步皱”（《浣溪沙》）的荣华富贵，是思恋“凤阁龙楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝”（《破阵子》）的故国家园，是悔失“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的帝王江山。然而，时过境迁，如今的李煜已是亡国奴、阶下囚，荣华富贵已成过眼烟云，故国家园亦是不堪回首，帝王江山毁于一旦。阅历了人间冷暖、世态炎凉，经受了国破家亡的痛苦折磨，这诸多的愁苦悲恨哽咽于词人的心头难以排遣。作者尝尽了愁的滋味，而这滋味，是难以言喻、难以说完的。
“别是一番滋味在心头”，紧承上句写出了李煜对愁的体验与感受。以滋味喻愁，而味在酸甜之外，它根植于人的内心深处，是一种独特而真切的感受。“别是”二字极佳，昔日唯我独尊的天子，如今成了阶下囚徒，备受屈辱，遍历愁苦，心头淤积的是思、是苦、是悔、还是恨……词人自己也难以说清，常人更是体会不到。若是常人，倒可以嚎啕倾诉，而李煜不能。他是亡国之君，即使有满腹愁苦，也只能“无言独上西楼”，眼望残月如钩、梧桐清秋，将心头的哀愁、悲伤、痛苦、悔恨强压在心底。这种无言的哀伤更胜过痛哭流涕之悲。
沈际飞在《草堂诗余续集》中评价说：“七情所至，浅尝者说破，深尝者说不破。破之浅，不破之深。‘别是一般滋味在心头’句妙。”唐圭璋在《唐宋词简释》中说：“此词写别愁，凄惋已极。‘无言独上西楼’一句，叙事直起，画出后主愁容。其下两句，画出后主所处之愁境。举头见新月如钩，低头见桐阴深锁俯仰之间，万感萦怀矣。此片写景亦妙，惟其桐阴深黑，新月乃愈显明媚也。下片，因景抒情。换头三句，深刻无匹，使有千丝万缕之离愁，亦未必不可剪，不可理，此言‘剪不断，理还乱’，则离愁之纷繁可知。所谓‘别是一般滋味’，是无人尝过之滋味，唯有自家领略也。后主以南朝天子，而为北地幽囚；其所受之痛苦，所尝之滋味，自与常人不同，心头所交集者，不知是悔是恨，欲说则无从说起，且亦无人可说，故但云‘别是一般滋味’。”
李煜的这首词情景交融，感情沉郁。上片选取典型的景物为感情的抒发渲染铺垫，下片借用形象的比喻委婉含蓄地抒发真挚的感情。此外，运用声韵变化，做到声情合一。下片押两个仄声韵（“断”、“乱”），插在平韵中间，加强了顿挫的语气，似断似续；同时在三个短句之后接以九言长句，铿锵有力，富有韵律美，也恰当地表现了词人悲痛沉郁的感情。