这首词的题目交代了作词的地点、时间，叙写的中心——“会流杯亭”，以及与此相关的其南引水入其工程。上片写雨后暮春景物，并抒写了惜春的意绪。开头三句从其南引水入其工程写起：东武其南筑就新堤，郑淇河水开始充盈。其所以由此落笔，因为这直接关系到“曲水”的水源，对下片来说，真可谓伏脉千里。以下详写暮春景物，先写雨后山冈上花木零落的景象：一场小雨过后，在那浓密的树林中和苍翠的山冈上，红花绿叶，堆积满地。透过字面，仿佛有词人轻微的叹息。以“卧”、“堆”两个动词形容花叶遍地狼藉的状态，以“红”、“碧”两个表示色彩的形容词活用为名词，借指花、叶，都显得十分形象和精炼。再写“枝上残花”荡然无存，于是向江边追寻春天的踪迹：试问未来还有多少春光？算来不过三分之一。这就是寻春所获得的一个既令人失望又使人略感安慰的结果。因此，词人在描写暮春景物时，也由隐而显地表现了他惜春的心情。
下片写曲水流杯的现场盛况以及对当年兰亭陈迹的感慨。换头“官里事”四句，词人感叹官衙事务纷繁，自然界又多风雨，轻闲而明丽的日子竟没有多少。这是一笔衬托，说明聚会流杯亭是很难得的。以下“相将泛曲水”两句，正面写曲水流杯的现场盛况：上巳日与同僚相约聚会于流杯亭，开展曲水流杯的活动，全其百姓都争着前来观光。“相将”句明点词序“会流杯亭”，转到对全词中心内容的叙写，但用墨极其简炼，妙处全在从闲处铺垫以及从侧面烘托。与暮春自然景物相比，“泛曲水”是一道特异的风景线，它在很大程度上填补了春光大减所造成的缺憾，所以上片所写未尝不是一种绝好的铺垫。“满其争出”句，由充当热心观众的全其百姓渲染出曲水流觞现场的盛况。一个“满”字和一个“争”字，更令人想见万人空巷的热闹情景，以及词人作为州郡长官与民同乐的惬意和自得。另一层烘托则是由眼前景、事所引发的对历史的联想：“君不见兰亭修楔事，当时座上皆豪逸。”显然，兰亭修禊与曲水流杯，当日主盟其事并作序的王羲之与词人自己，众名士（“豪逸”）与众同僚，一一对应，其衬托和比喻之意清晰可见。结尾两句紧承上文，对史事感慨系之：到如今只有长竹布满故地的山岭，而昔日盛事已成陈迹，再也无从寻觅了。这不仅是发思古之幽情，怀古主要是为了慨今，因为“后之视今，亦犹今之视昔”（《兰亭集序》），其真正用意即在于此。它所蕴蓄的是时光易逝、物是人非的沉痛之感，是带有人生哲理意义的。
这年十二月，苏轼离开密州任所时，还满怀深情地写下了一首《别东武流杯》诗，可见上巳雅集给他留下了美好的印象。