这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
此词是作者客居龟溪村，寒食节游览一废园时所见所感而作。词的上片写游园。开头三句点题，写废园风景。“幽”、“古”、“冷”三字，将废园的特征尽现。“斗草”二句见景生情，自伤身世。“自怜”三句，抒游园之感。下片写归思离愁和对废园的顾恋。“绿暗”两句，写“归梦”萦怀，不说柳絮引发归思离愁，却说归梦追逐柳絮，围绕着柳阴绿暗的长亭飘荡，传达出作者内心的凄清冷寂。唐圭璋在《唐宋词简释》中分析：“此首游园之感，文字极疏隽，而沉痛异常。起记游园，次记园中所见。“有情”三句，收合‘游’字，化无情为有情，语挚情浓。全词写景清丽有致，抒情婉转清畅。
从词题看，此词是吴文英作客龟溪，在寒食节春游时所写。龟溪在浙江德清县，古名孔愉泽，即余不溪之上流。而废园，是当地一个荒芜冷落的地方，本已被词人遗忘，但词人却在这繁华衰歇之地度过了寒食节。废园地也曾有过繁华兴盛的时候，身处其中，自然会生出今昔盛衰之感，由此作者又联想到自己的身世，二者相互衬托，融为一体。词人黯然的思乡之情就是在四周清幽的环境描写中逐步流露出来的。
词的开篇即写废园之景。词人进入园中，但见野花自在地散发着幽香，引他伸手去采摘；丛竹掩映的小径，由于人迹罕至而长满青苔，显得那样清冷凄寂。这样的景色，不用明言，即是一个废园之景，梦窗未用“废”字而写出荒废之景，是其高明之处。
词人漫步来到龟溪之畔，四顾无人，但是沙滩上却留着女子的脚印（小莲步），还有许多弃掷在地的花草，春来废园亦不是无人光顾，散落的花草和女子脚印这充满人间气息的景象引起人的诸多遐想。也使作者意识到由于是寒食节，当地女子曾来这儿踏青斗草。寒食节踏青斗草是当时习俗。眼前所见，引起作者一系列的遐思。自己远别亲人，客居他乡，逢此节日，不能不触动愁绪，由此又引出下面“自怜”三句词意。
“自怜”三句含有三层意思。作者此次重来德清，已是晚年，所以有两鬓斑白、韶华不复之叹，此其一也；逢此一年一度的寒食节，又有光阴似箭之叹，此其二也；反躬自审，身在他乡，徒增两地相思之叹和飘零之苦，此其三也。各种思绪，交织在一起，真可谓百感交集了。
换头继续写词人在园中之所见所感。“昼闲度”三字写出词人一人身处废园，内心无限的孤寂和无聊。这是由于春天气候多变，忽然间小阴成雨，因此埋怨天公不作美，为何如此吝惜春光，使人不能尽情游赏。无聊之余，思乡之念倍增，正如唐代无名氏《杂诗》所道：“近寒食雨草萋萋，著麦苗风柳映堤；等是有家归未得，杜鹃休向耳边啼。”这也就是所谓“每逢佳节倍思亲”罢。此处虽然是写天气阴雨无常，但却上接“云山深处”，下开“归梦”，贯穿思乡之情，亦非闲笔。雨丝风片，引出归梦，接着以想象加深词意。归期无定，一片乡情只能寄托梦中，但幽思飘渺，犹如随风轻飏的花絮；自己的归梦也仿佛悠然飘荡在绿荫满地的长亭路上。一个“趁”字极言归梦之切。
寒食节是在异乡的龟溪废园中度过的，废园景色虽“废”，但词人却备感亲切，因为是废园陪伴诗人度过了这个节日。结尾，词人以拟人化的手法，如杜甫《春望》诗所云“感时花溅油泪，恨别鸟惊心”，即是将无情之物化为有情：在词人眼里，那阑干边扶疏的花影，小门畔宛转的莺啼，却仿佛满含情思，其中不仅有对思乡游子的安慰，还有殷勤的挽留；使得词人伫立凝思，久久不忍离去。这样的结局，别开生面，不仅将题意交代清楚，同时又点出园虽废而仍能在游子心头留下美好的回忆，因此也就更加耐人寻味了。
这两篇作品记叙的是宴会的场面和醉后的归思。
这是一个富有边地特色的军中酒会。第一首诗开头两句在点出酒会及其时间地点的同时，便以“剑舞”、“击鼓”写出戎旅之间的酒会特色，点染着边地酒会的气氛，为“醉”字伏笔。紧接着两句写席间胡筋声起，催人泪下。何以“泪如雨”，这里没有交代，但隐含的情调却是慷慨悲壮的，这种气氛也为“醉”准备了条件。《全唐诗》将以上四句列作一首七言绝句是有原因的，因为它们可以勾划出一幅完整的、情景交融的意境。这在这组诗中也起到笼罩的作用。
第二首诗的前四句写宴席间情景。上两句从所闻方面写歌曲，下两句从所见方面写酒肴。乐器是“琵琶长笛”，歌者为“羌儿胡雏”，菜是“犁牛”“野驼”，酒为“交河美洒”，这一切可以看出主人的热情，宴席的高贵；而它们所点染的边塞情调又使归途中的诗人感触良多。这也为“醉”准备了条件，遂引出诗的最后两句。醉后吐真言，梦中见真情，诗的最后两句写醉后梦中归家，描写十分真切。用“无奈”写出归思之难以摆脱，也许这正是“座上相看泪如雨”的重要原因。
这两首诗写宴席场面，罗列边地物产以渲染边地情调；同时，把酒席场景的描绘与座上客人的感情交织起来，使诗歌情景交融。第二首诗最后两句直写乡思，显得十分深沉。这两首诗格调慷慨悲凉，从中可以看到戍边将士日常生活的一个侧面。