这是一首怀古咏史诗。诗的前两句写南朝都城金陵据山川之险，又上应天象；后两句借徐妃以半面妆接待梁元帝事，讽刺南朝皇帝拥有半壁江山的可悲。诗人别出心裁，巧妙运用典故，以小见大，并借题发挥，在对南朝皇帝的讽剌中隐寓对晚唐君主苟安现状的不满，寄托忧国忧民的忧患意识。全诗篇幅虽小，含意却深。
该诗的显著特征是采用了拼接组合的对比手法，揭示南朝短命的原因。
前两句谓六朝建都的金陵有虎踞龙盘之固，且面临长江天堑，南朝统治者自持天地之险，王气上应天象，可以江山永固，划江而立，长保均分天下之势。然而除了东晋以外，在此建都的政权存在时间都不长，六个朝代像走马灯一样不停更换，这往往引起史家与诗人深深的思考。
李商隐的这首诗在六朝亡国的万千头绪中拈出一端：“休夸此地分天下，只得徐妃半面妆。”“徐妃半面妆”谓梁元帝与妃子徐昭佩不和。徐妃以妒出名，后被元帝逼死。这本是宫闱异闻，不关乎南朝兴亡的国事。再则梁元帝建都江陵，也不是建康。诗人以萧梁事概括江左南朝，属以点代面；徐妃以“半面妆”讽刺梁元帝一眼眚瞎，发泄对元帝冷置的不满，原本属于后宫争宠琐事，诗人则大而化之，以偏概全，借此讥讽南朝只拥有半壁江山的可悲。诗人借题发挥，将“半面妆”和南朝统治者自恃的“分天下”的心理联系在一起，用“半面妆”这种蔑视帝王权威的嘲弄戏谑，轻轻抹倒南朝皇帝所夸耀的形胜与王气，不但使事灵变，妙语解颐，讽刺尖刻而不失幽默，而且在讽刺中表露了对不图进取，但求苟安的统治者的批判。
从结构上看，前两句先从负面蓄势，第三句的“休夸”为全诗枢纽，逼出下句，而“此地分天下”则承上二句。末句“只得”的限制，宾语“徐妃半面妆”配合得横岭侧峰，使此句言外有言，语脉摇曳而用意深邃，匠心独运。首句“地险悠悠天险长”，句内反复出现两个“险”字，正是全诗负面的“关键词”，再加上复音词“悠悠”的拖腔拉调，更显露了对持险可以固若金汤的统治者心态的批驳讥讽。从构思上看，这首诗单举萧梁事以概南朝，举的又是“半面妆”这种小事，采取以小见大、借题发挥之法。表面上是写南朝兴废之事，其中实则有晚唐的影子。晚唐政权的力量日渐衰微，实力甚至比不上南朝中分天下的半统局面。所以，这首诗不仅在怀古，实为现实当局而发，忧国忧民的忧患意识才是此诗更重要、更深刻的用心所在。
