这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
公元1074年（宋神宗熙宁七年）秋，苏轼由杭州移守密州（今山东诸城）。次年八月，他命人修葺城北旧台，并由其弟苏辙题名“超然”，取《老子》“虽有荣观，燕处超然”之义。公元1076年（熙宁九年）暮春，苏轼登超然台，眺望春色烟雨，触动乡思，写下了此作。这首豪迈与婉约相兼的词，通过春日景象和作者感情、神态的复杂变化，表达了词人豁达超脱的襟怀和“用之则行，舍之则藏”的人生态度。词的上片写登台时所见暮春时节的郊外景色。
这首词为双调，比原来的单调的《望江南》增加了一叠。上片写登台时所见景象，包括三个层次。
“春未老，风细柳斜斜。”这首词开头两句是说，登上超然台远眺，春色尚未褪尽，和风习习，吹起柳丝千条细。首先以春柳在春风中的姿态——“风细柳斜斜”，点明当时的季节特征：春意暮而未老。“试上超然台上看，半壕春水一城花。”这一湾护城河水绕了半座城，满城内皆是春花灿烂。其次，三、四句直说，直说登临远眺，而“半壕春水一城花”，在句中设对，以春水、春花，将眼前图景铺排开来。“烟雨暗千家。”五句是说，迷迷蒙蒙的细雨飘散在城中。
三个层次显示有一个特写镜头导入，再是大场面的铺叙，最后，居高临下，说烟雨笼罩着千家万户。满城风光，尽收眼底。这是上片，写春景。
下片写情，乃触景生情，与上片所写之景，关系紧密。“寒食后，酒醒却咨嗟”，进一步将登临的时间点明。寒食，在清明前二日，相传为纪念介子推，从这一天起，禁火三天；寒食过后，重新点火，称为“新火”。此处点明“寒食后”，一是说，寒食过后，可以另起“新火”，二是说，寒食过后，正是清明节，应当返乡扫墓。但是，此时却欲归而归不得。以上两句，词情荡漾，曲折有致，寄寓了作者对故国、故人不绝如缕的思念之情。“休对故人思故国，且将新火试新茶”写作者为摆脱思乡之苦，借煮茶来作为对故国思念之情的自我排遣，既隐含着词人难以解脱的苦闷，又表达出词人解脱苦闷的自我心理调适。
“诗酒趁年华”，进一步申明：必须超然物外，忘却尘世间一切，而抓紧时机，借诗酒以自娱。“年华”，指好时光，与开头所说“春未老”相应合。全词所写，紧紧围绕着“超然”二字，至此，进入了“超然”的最高境界。这一境界，便是苏轼在密州时期心境与词境的具体体现。
这首词从“春未老”说起，既是针对时令，谓春风、春柳、春水、春花尚未老去，仍然充满春意，生机勃勃，同时也是针对自己老大无成而发的，所谓春未老而人空老，可见内心是不自在的。从这个意义上看，苏轼实际上并不真能超然，这种似是非是的境界，真是苏轼精神世界的真实体现。
这首词上片写景，下片抒情，是典型的借景抒情。上片之景，有“以乐景衬哀情”的成分，寄寓作者对有家难回、有志难酬的无奈与怅惘。更重要的是，整首词表达思乡的感情，作者以茶聊以慰藉尤其突出。
