词的开篇就是一声沉重的悲叹：“行不得！”呼出了此词的主旨，也为全词奠定了悲怆沉郁的基调。
接下来，作者蕴足笔力，不惜篇幅，向读者展示了这样一幅画面：严冬，腐叶霉烂、繁霜遍地的原野上，僵直地挺立着一片光秃秃的树干。枯死的树枝半折半断，在寒风中瑟瑟发抖。几声战马的嘶鸣远远地传来，那里有一片黑黝黝的山，一轮黯淡无光的月亮和几只从月亮下边飞越关山的大雁的黑影……明的是月、是霜，暗的是土地、是关山、是大雁，明晦相间，错综有致，何等萧杀、苍浑的一副水墨画。“黦地衰扬愁折"，是写近景，作者工笔细画,，连地上的霉斑，树上的折枝都清晰可辨。
“雁飞关月黑” 是写远景，作者则用写意笔法，城关、月色及飞雁均以“黑”字概括，浑然一片。这种处理方法，使画面真实而又深远。“雁飞”一词尤为“点睛”之笔。有了这一笔，整个画面开始浮动起来，透出生气。“霜裂马声寒特特” 一句，是作者故意配置的画外音，很好地烘托了画面的气氛，使读者见其景并闻其声，如临其境。但是，作者这段文字的用意并不仅仅在于写景，每一笔“景”都饱浸着“情”。作者看到的是“衰扬愁折”，听到的是“马声寒特特”，一“愁”一“寒”，分明是作者主观感受的外现。“雁飞关月黑”有客观的成分，但以作者的主观色彩为多。情景交融，物我两契，使得读者感受到作者那颗悲凉、沉痛的心，仿佛同样置身于一种阴森寒冷、满目凄然的境界里。
词的下片开始抒写羁旅游子欲行不得之时对亲友故人的思念。“目断浮云西北”，表现了作者登高远望的情态。关心阻隔路途迢迢，浓重的浮云将作者的视线遮断了。“断” 字意味深长，越发突出了词人形单影只的感觉。这样，“不忍思君颜色”一句自然地流贯出来。“君”是三首词共同围绕的中心。从羁旅之思论，当指故友亲朋，而谒金门实际上，它有着更深的社会意义，可以说，它是作者伤悼、依恋的清王朝的象征。结尾两句，作者把思绪收拢回来，回到对自身的伤怜上：“昨日主人今日客，青山非故国”，“客”与“故国”都以双关出现。今昔之慨，悲痛之音在重峰迭岭中回荡，产生了悠悠不尽的韵味。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。