上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
“紫箫吹散”活用弄玉与萧史的传说，劈头就写出夫妇的离散，也暗示原先的恩爱。“燕子”“空楼”用唐代张尚书后，姬人关盼盼怀念旧爱，居张氏第中燕子楼十余年而不嫁的故事，进一步说明自己同李氏间生死不渝的爱情一“空”字，尤能令人联想到苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的名句。紧接着连用三种象征：明月已缺，难以再圆；玉簪中断，无由再续；覆水入地，无法重收，喻说事情的无可挽回。自古视花好月圆为美满的象征，此时词人的内心世界中已是“璧月长亏”。“玉簪”句用白居易《井底引银瓶》诗：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲从中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”诗里用“覆水”传说的如骆宾王《艳情代郭氏答卢照邻》：“情知覆水也难收”，又李白《妾薄命》：“雨落不上天，覆水难再收”。
诸作皆言弃妇事。以下接着写从书信中了解到李氏的心情。霞、雾一类辞，是唐宋诗词描写道家生活的常见语。殷勤的青鸟，捎来了李氏的信。以“碧云句”，即江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”（《拟休上人怨别诗》）。她诉说幽闭在道观里的凄寂难堪。虽作了女道士，可情缘难断，缠绵悱恻之辞，正似苏蕙织的回文锦字，又好比唐代宫女的红叶题诗，饱含多少幽怨；但现实无情，已是仙凡异路了。
下片写在悠悠隔绝的痛苦中，转而追怀往日恩爱。
记得彼此初见是在谷口园林的客栈，银屏掩映，低声笑语。而此时回想起来，仿佛是场美好的梦。情景冉冉如昨，醒来却是一片新愁。词情至此，低徊无已。紧接着忽然掀起高潮。词人说，难道此生就这样永远不能看见了吗？不，他要拿分收的半镜，去寻找出高价出售的人，也许有重圆的一日。这结笔二句，仍是用前一首“鸾鉴分收”的故事。不过，前面是取其破镜之意，这里却是用其重圆之义。徐德言与乐昌公主夫妻诀别，各执半镜，约她日后以正月望日卖镜于都市，冀可相见。后来果真被他言中。（见唐孟棨《本事诗·情感》）“皇州”即京都，原是故事里卖镜的地方，活用不必拘泥。两词原是一组，前说被镜之痛，后说重圆之愿。破镜重圆之一典故的反复再见，并非雷同的运用，而标志着词中悲剧历程的起点与终点。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。