这首词抒写春恨。上片着力描写留春无计的遗憾，下片写寻春而觅得的欣慰之情。
“春辞我，向何处？”这二句起首便设问，这一方面为下面的感叹找到一个适当的喷射口，另一方面又为下片寻觅春的归路设下伏笔。
“怪草草、夜来风雨”与“春辞我”相呼应，词人说：春啊！你为什么要辞我而去呢？你为何去得又是那样草草匆忙呢？既不打招呼，又毫无留恋，便这样匆匆走了。“夜来风雨”似乎是在回答一二句的诘问，实际上只是点明了春归的缘由和去向：春啊！你是被夜来的横雨狂风挟持而去了吧！这横风狂雨既指自然界的“夜来风雨”，也可指政治的雷雨风暴。词人在仕途中并不得意，他曾有过几度宦海浮沉颠沛的经历，因而不管是实写还是虚写，这“夜来风雨”送春归的意象，总包含着诗人自己命运的影子，是宦海中的风风雨雨，草草地送走了诗人的青春年华。这表达了词人对“春去也，太匆匆”的留恋、怨怼与惋惜之情。
“一簪华发”几句，由物及人，由景入情，正由于青春草草而逝才落得今朝“一簪华发”。这“一簪华发”不仅意味着年龄的衰老，青丝成雪，而且还包含着饱经沧桑、遍尝忧患的内涵。由此，下句的“少欢饶恨”则是自然而然的了。春光是留不住的，从而青春也是难以挽回的。这含蓄曲折地表达了词人对青春易逝的憾恨。
下片，词人的情绪心态却来了一个巨大的转折，“春回常恨寻无路”是情绪上的过渡，对上片抒写的情景是一个形象的总括，而“常”“路”二字却为下文的词句进行了铺垫：“常恨”意味着往昔，而今将有一种新的心境产生，往昔的“无路”即暗示着今朝的有路，这样词作便极为自然地过渡到下句。
“试向我、小园徐步，”这里“试”与“无路”紧密相连，正因为“无路”而企求“有路”，才“试”着前去探索。“试向我”中的“我”字，强调了只有在“我”自己惨淡经营的园地里才有永恒的春色，这正是一种象征性的暗示。
“一栏红药，倚风含露”紧承上句，十分形象传神地显现了词人的小园中，春光永驻的景象。一栏鲜艳娇嫩的芍药花倚风而立，含露而开，仪态万方，艳丽异常。这里“倚风”，写出了芍药绰约飘洒的风姿，“含露”画出了它鲜润欲滴的妩媚。那临风摇曳含露而开的芍药花，不正是春天的极富情趣的象征吗？不也正是词人理想、希望、事业、追求的写照吗？不也正是一个纯洁无瑕的美的缩影吗？
“春自未曾归去”紧承前两句，词人以芍药花作为不凋的春光的标志，由“倚风含露”的“一栏红药”联想到“春自未曾归去”便显得十分自然，毫无矫饰之处了。
元代人虞集生长于江南，但仕宦生涯又使得他不得不留在北方的大都（今北京）。他在晚年曾屡次请求回到南方，但终不获允许，乡关之思由此而愈加浓烈。此诗正反映他的这种乡愁和苦楚的心理。
“何处它年寄此生”，来自于诗人凄楚的内心深处。他在经历了难熬的宫廷生计，又久羁京师不得南归之后，自然便产生了人生如寄的悲凉念头。人生如寄、人生如梦及人生如戏的思想都源自佛教，反映的是人生的虚幻不真，认为人生不过是暂时寄寓于世界上的空皮囊而已。虞集的发问并非懵懂，而是十分清醒的明知故问，这种人生如寄的观念已深深扎根于他的心上，所以他做官虽然官至翰林院学士、国子祭酒也坚决地要求回归江南的家乡。
“山中江上总关情”，指的是哪怕是隐居山中或是浪迹江湖寄此余生，都不能忘却魂牵梦绕的乡关之情。当然，这“山中江上”也代指江南的青山绿水，在那里有杂花生树，草长莺飞，画舟横笛，酒旗招摇，家乡的一草一木总让诗人牵挂着哩。“总关情”指的是无时无刻不在关注，乡关之思的落脚点总是倾注在江南故土之上。
“无端绕屋长松树，尽把风声作雨声”，传达的是诗人那种无法排遣的乡愁。诗人在院中独坐而思、而愁，竟然会埋怨起那绕屋而长的高高松树身上来了。绕屋的松树长而高，表明诗人居京师此屋已多年了，树犹如此，人何以堪，岁月的流逝更加重诗人乡思的凝重。不仅如此，这松树又毫无理由的总是迎风发声，诗人每每听来仿佛又回到了江南的雨声里。
“尽把风声作雨声”的不是松，而是诗人的内心错觉，这种错觉恰恰真切地反映出了诗人愁情的深植与难以驱除。诗人不仅对江南的江山景物关情，即使是北方的草木入眼入耳作声都会使他联想到江南的江涛雨声。可见诗人的乡关之思已使他进入痴迷的状态，成了他的心病。“尽把风声作雨声”也是诗人的愤激之语，独坐而思又难解乡愁之时，就连呜咽的松风也被牵连进来，成为诗人的怪罪对象。
诗题为《院中独坐》，含有深刻的孤独和寂寞的意思，他的这种乡关之思实际上是在内心深处所藏的家国意识，故借院中的松树来宣泄心中的不满。大诗人李白有《独坐敬亭山》一诗，是借孤云寄托自己的孤独，虞集《院中独坐》亦从松风中找到寄托的对象，并从风声的倾听中听出江南春雨的消息，其内心的痛楚也超越他个人内心的疆域成为世人可以共鸣的故土家园意识，从而传达出“独坐”的神髓。