这是一首相思词，是一首感春怀人之作，主要描写词人对两位红颜知己的思念之情。词人寓居他乡后在春日重返京城，因为思念以往青楼的两位情人，便前往探望叙旧，谁知寻人不遇，两位红颜知己不知为何搬离了住处，已经杳无音信了。词人心中的怅惘和凄凉无以言表，只好写下这首词，以抒发感怀。
词的上片描绘了京都的明媚春光，笔调活泼灵动。词由写景起笔。“花隔铜壶，露晞金掌”二句描绘了鲜花盛开、露水初干的晨景。“都门十二清晓”总束前两句，并交代了特定的地点、时间和人物感受。以暮春晨光抒发诗人了对美景的热爱以及愉快的心情。
词的片转而写对昔日两位红颜知己的相思，“思念”二字承上启下，词意由春景转为感春怀人。“秦楼彩风”、“楚观朝云”点出了所思之人，“往昔曾迷歌笑”则写出了自己沉浸在妓家酒寮的浪荡生涯。一个“迷”字，用笔略无含蓄，与其说是在忆旧，不如说是怀念与歌妓们欢聚的美好时光。惟其如此，也才有下面的两句：“别来岁久，偶忆欢盟重到。”读至此，也许有人会说柳永格调不高，也许有人觉得柳永愿望卑微。柳永作为一性情中人，现实生活没有给他回馈，与歌妓的那份感情与回忆固然美好，但一切都已逝去。“人面桃花”句就是借唐崔护清明访女子不见，题诗门扉的典故，表达了桃花依旧，未知人在何处的寂寞、感伤。“桃花”回应上片的春景，似实而虚，似虚而实，用典而不着痕迹。煞拍二句，感情又进一层，“尽日伫立无言，赢得凄凉怀抱”传达出诗人的孤独、无奈、绝望。词尾以“凄凉怀抱”结束全词，耐人寻味：词人是为美景不常在以及年华逝去而伤怀，或许也因联想到自己飘零江湖、客居他乡而更觉失意怅然，顿觉人生苍凉，自感身世凄凉。
这首词的叙事风格直接简单，是柳永惯用的方式，带有浓厚的市民文学色彩，但文字却清新雅致，耐人寻味，并无浅薄之气，此词前半写媚人的春光，笔调轻灵；后半因感春而怀人，笔调渐渐凝重，尤其“人面桃花”数句情真意浓，有无限的感伤和绝望，极动人。
这首《小重山》虽然没有《满江红》家喻户晓，但是通过不同的风格特点和艺术手法表达了作者隐忧时事的爱国情怀。
上片着重写景。
“昨夜寒蛩不住鸣。惊回千里梦，已三更”，昨天夜里蟋蟀一直鸣叫不停，使作者从金戈铁马对抗金兵的梦中惊醒了，而此时已经是深夜的三更天了。“寒蛩”点明了季节是深秋。山河飘摇，国家残破，作者夙夜忧患，而昨夜深秋的蟋蟀却小停地呜叫，催逼着词人心中的隐忧和悲愤，使克复中原的责任更加沉重，“惊”字充分表达了在秋夜蟋蟀的凄清呜叫中作者终夜难眠的情景。“千里”暗示梦回到包括家乡在内的中原地区，说明了词人在睡梦之中也不忘收复中原的爱国之情。这一句通过叙写被梦惊醒来表现作者日夜牵挂的都是国家的战事和兴衰。
“起来独自绕阶行。人悄悄，帘外月胧明”，被梦惊醒后，因梦见战场战事而忧国忧民再无睡意，独自在台阶前徘徊。周围静悄悄的，人们都在熟睡，只有天上的明月散下淡淡的冷光。深秋的月夜，凄清冷淡，表达了作者“众人皆醉我独醒，举世皆浊我独清”的孤独与凄凉心境。“独自”写出词人的孤独寂寞，心事无法向人诉说，可见其苦闷之深。结拍“人悄悄，帘外月胧明”以景收束上片，映衬词人不能成眠，更见孤独之感。上阕用简洁的语言和平淡的叙述质朴地展现出作者所面临的困境，其简沽有力、朴素真切的文风，确实展现出一代英雄的真性情和其所面对的历史情景的复杂性。
下片抒写收复失地受阻、心事无人理解的苦闷。
换头三句，慨叹岁月如流，家乡长久沦陷，归期遥遥无望。作者自二十岁从军，出生入死，与金兵浴血奋战，决心迎二圣归京阙，取故地上版图（《五岳祠盟记》），为国家建立丰功伟业。可是十多年已经过去，头发也白了，仍未能返回故园，实现还我河山的伟大抱负。每当他想到这里，怎能不义愤填膺、忧心如焚呢？所谓阻归程，实际并非指山高水深，道路遥远，难以归去，而是暗喻着对投降派屈辱求和、阻挠抗金斗争的不满和谴责。因为当时正是秦桧弄权，气焰十分嚣张时候，作者不便明言，所以用含蓄的表现手法，弹出弦外之音，让读者去体会。
结拍三句，用俞伯牙与钟子期的典故，表达自己处境孤危，缺少知音，深感寂寞的心情。据《吕氏春秋本味》，春秋时俞伯牙善鼓琴，唯有钟子期能从琴声中体会出他的心事。后来钟子期死，伯牙破琴绝弦，终身不复鼓琴。秦桧上台后，迎合赵构的旨意，对坚持抗金的主战派进行无情的打击和迫害，将他的亲信和爪牙安置在朝廷的重要位置上，以便实现其卖国求荣的罪恶目的。这三句表达了作者抱负难以实现的痛苦，反映了投降派统治下南宋的黑暗现实。
上片是即景抒情，寓情于景，忧国忧民使他愁怀难遣，在凄清的月色下独自徘徊。下片写他收复失地受阻，要抗金却是“知音少”，内心郁闷焦急，用了比兴手法。作者隐忧时事，吞吐曲折，委婉含蓄，流露出悲凉悱恻之思。全词所展现的沉郁悲怆情怀，节制而深层，忧思而压抑。至其《小重山》词，则真有寄托之作也。故国怕回首，而托诸惊梦；所愿不得偿，则托诸空阶明月；咎忠贞不见谅于当轴，致坐失机宜，而托诸瑶琴独奏，赏音无人。盖托体比兴也”，如此评断，亦可谓知道岳帅之良苦用心也。
从写作手法说，《满江红·怒发冲冠》多用赋体，直陈其事，慷慨激昂，凝聚着岳飞忠贞报国的豪迈精神和战斗雄姿。这首《小重山》则多用比喻，曲折地道出心事，含蓄委婉，抑扬顿挫，情景交融，艺术手法是很高超的。这首词虽然短小。但含蓄隽永，明丽婉转，寓情于景，深切地表达了作者壮志难酬和忧国忧民的悲苦心境。
曾有一段时间，对古典诗词的评论，有人以情调的高昂与低沉分高下，于是认为，岳飞这首《小重山》情调低沉，不如他的《满江红》创意高。其实，对事物的评论，应当对具体问题做具体分析，而不可以表面上的一刀切。情调高昂的作品固然好，但不能把高昂误作为粗犷叫嚣。情调低沉也并非消极。岳飞的《满江红》与《小重山》词均表达了他的抗金以收复中原的雄心壮志，只因作词的时间与心境不同，因此在作法上遂不免有所差异，实际上异曲同工，又焉可用情调的高昂与低沉区分其高下呢？况且作词常是要用以兴浑融、含蓄蕴藉的方法以表达作者的幽情远旨，使读者吟诵体会，馀味无穷。岳飞因为壮志难酬，胸中抑塞，所以作这首《小重山》词，用沉郁蕴藉的艺术手法表达，这也正是运用词体特长，正如张惠言论词时所谓道贤人君子幽约怨悱不能自言之情，低徊要眇以喻其致（《词选序》）。对诗词评赏也应明白这一道理。
第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。