这首诗看似平淡无奇，实刚融游仙、忧生、饮酒、纵情为一体，意蕴丰富，耐人寻味。
诗的前四句，追思仙人，提出疑问。诗人开篇便从古时仙人、仙境起笔，首先创造出迷离缥缈的意境，也凝聚着诗人一生求仙的曲折历程和复杂心态。首二句仙人、仙境相应，山海对举，“栖”、“入”二动词镶嵌句中，造成神妙飘逸的意境，字里行间蕴含着诗人景仰、追思的情感。后两句则转入疑问，这是经过一系列的艰苦探索之后的反思绪果，疑问中透露出诗人迷惘、惆怅的复杂心态。
中间四句，感叹时光倏忽，人生易老。这里，诗人为强调人生变化之迅速，用了夸张的艺术手法：“浮生”两句中，“流电”的意象与“浮”、“速、‘倏忽”等词语的交互作用，就凸现出其人生短促的意识。”天地”两句又以永存的天地为反衬，来强化其人命不常的意识，揭示出时间的无限、宇宙的永恒与人生有限、容颜易改的矛盾，倾泻出诗人欲有为而不得，欲超脱而不能的内心矛盾与苦闷，流露出迷惘、倜怅又无可奈何的复杂心态。
结尾两句，紧扣诗题，揭出主旨。诗人在仙境、人生皆令人幻灭、绝望的情境中，忽辟奇境，面对酒杯而产生种种联想，在欲饮未饮的心灵搏斗中，以尾句中反诘的语气透漏出他欲超脱而不能的复杂心态，也表达出更高远的精神追求。
总体来说，这首诗以诗人内心情感流向变化来结构全诗。起笔是对古仙人思慕的情感基调，继而转入对仙人不复现的失望，对求仙追求的疑虑与怅惘。然后由上而下转入对人世时光易逝的忧虑，对容颜日改的无可奈何，表达出一种失落、灰心和幻灭的情绪。至此，诗人的感情潮水已退入最低谷，到了“山重水复疑无路”的境地。这时，诗人又以超然挥洒的笔触，突然推开去，独辟蹊径，以面对酒杯的联想、发问，表达了“含情”有待的高远精神追求，从而创造出“柳暗花明又一村”的意境。这就形成了全诗看似漫不经心、跳荡不羁，实则整然有序，浑然天成的艺术结构，显示出这首诗“飘逸”的风格。
上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
苏轼因此词有别于“柳七郎（柳永）风味”而颇为得意。他曾致书信于子骏表达这种自喜：“近却颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家，数日前猎于郊外，所获颇多。作得一阕，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”
此词开篇“老夫聊发少年狂”，出手不凡。用一“狂”字笼罩全篇，藉以抒写胸中雄健豪放的一腔磊落之气。接下去的四句写出猎的雄壮场面，表现了猎者威武豪迈的气概：词人左手牵黄犬，右臂驾苍鹰，好一副出猎的雄姿！随从武士个个也是“锦帽貂裘”，打猎装束。千骑奔驰，腾空越野！全城的百姓也来了，来看他们的太守行猎，万人空巷。这是怎样一幅声势浩大的行猎图啊，作者倍受鼓舞，气冲斗牛，为了报答百姓随行出猎的厚意，决心亲自射杀老虎，让大家看看孙权当年搏虎的雄姿。作者以少年英主孙权自比，更是显出东坡“狂”劲和豪兴来。
以上主要写“出猎”这一特殊场合下表现出来的词人举止神态之“狂”，下片更由实而虚。
“酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨。”下片前三句是说，我痛饮美酒，心胸开阔，胆气更为豪壮，虽然两鬓微微发白，但这又何妨？东坡为人本来就豪放不羁，再加上酒酣，就更加豪情洋溢了。
“持节云中，何日遣冯唐？”这两句是说，什么时候皇帝会派人下来，就像汉文帝派遣冯唐去云中赦免魏尚的罪名（一样信任我）呢？此时东坡才三十八，因反对王安石新法，自请外任。此时西北边事紧张，熙宁三年，西夏大举进军环、庆二州，四年占抚宁诸城。东坡因这次打猎，小试身手，进而便想带兵征讨西夏了。汉文帝时云中太守魏尚抗击匈奴有功，但因报功不实，获罪削职。后来文帝听了冯唐的话，派冯唐持节去赦免魏尚，仍叫他当云中太守。这是东坡借以表示希望朝廷委以边任，到边疆抗敌。一个文人要求带兵打仗，并不奇怪，宋代诗人多有此志。
“会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。”末三句是说，我将使尽力气拉满雕弓如满月一样，朝着西北瞄望，射向西夏军队。词人最后为自己勾勒了一个挽弓劲射的英雄形象，英武豪迈，气概非凡。
此作是千古传诵的东坡豪放词代表作之一。词中写出猎之行，抒兴国安邦之志，拓展了词境，提高了词品，扩大了词的题材范围，为词的创作开创了崭新的道路。后又作出利箭射向敌人这种出人意料的结局，利用巧妙的艺术构思，把记叙出猎的笔锋一转，自然地表现出了他志在杀敌卫国的政治热情和英雄气概。作品融叙事、言志、用典为一体，调动各种艺术手段形成豪放风格，多角度、多层次地从行动和心理上表现了作者宝刀未老、志在千里的英风与豪气。
这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。