这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
这首曲中的“晓起”，意味着男女情侣的“惊却”与“拆散”。起首一句点出“晓”字，就表现出强烈的感情和心绪。晨鸡报晓，本不值得大惊小怪，作者在前着一“无端”，在后怨一“何忙”。前者说明了“欢娱”的投入，后者则预示了“分散”的逼近。“唤却金乌，飞上扶桑”是对旭日东升的艺术性说法，也有讳言早晨来临的意味。这是作者《青楼十咏》中的一首，因为是露水夫妻，所以晓起有如此不舍。但全曲无浮浪轻薄之意，感情可谓深挚。元散曲在社会上的传播，青楼歌咏也颇起了一番作用。因此作者选上这样的题目，郑重其事地进行创造，是不该非议或奇怪的。
作者将“晓起”的“起”字仅在最后两句完成，在此前铺垫了良宵苦短、分别在即的背景，屡述了这一特定场景下惆怅惊惋、难分难舍的细腻心情，构思颇为新颖。尤其是“好良宵”、“喜时节”两句对仗，更是表现出有情人之间依依不舍的至文妙语。以后贯云石有《红绣鞋·欢情》：“挨着靠着云窗同坐，偎着抱着月枕双歌，听着数着愁着怕着早四更过。四更过情未足，情未足夜如梭。天哪更闰一更儿妨什么。”末句颇为人称道，殊不知实是该曲开了先河。
第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。