首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。
《燕燕》全诗四章，前三章重章渲染惜别情境，后一章深情回忆被送者的美德。抒情深婉而语意沉痛，写人传神而敬意顿生。
前三章开首以飞燕起兴：“燕燕于飞，差池其羽”，“颉之颃之”，“下上其音”。《朱子语类》赞曰：“譬如画工一般，直是写得他精神出。”阳春三月，群燕飞翔，蹁跹上下，呢喃鸣唱。然而，诗人用意不只是描绘一幅“春燕试飞图”。而是以燕燕双飞的自由欢畅，来反衬同胞别离的愁苦哀伤。此所谓“譬如画工”又“写出精神”。接着点明事由：“之子于归，远送于野。”父亲已去世，妹妹又要远嫁，同胞手足今日分离，此情此境，依依难别。“远于将之”、“远送于南”，相送一程又一程，更见离情别绪之黯然。然而，千里相送，总有一别。远嫁的妹妹终于遽然而去，深情的兄长仍依依难舍。这里诗歌运用艺术手法表现出感人的情境：“瞻望弗及，泣涕如雨”，“伫立以泣”、“实劳我心”。先是登高瞻望，虽车马不见，却行尘时起；后是瞻望弗及，唯伫立以泣，伤心思念。真是兄妹情深，依依惜别，缠绵悱恻，鬼神可泣。这三章重章复唱，既易辞申意，又循序渐进，且乐景与哀情相反衬；从而把送别情境和惜别气氛，表现得深婉沉痛，不忍卒读。
四章由虚而实，转写被送者。原来二妹非同一般，她思虑切实而深长，性情温和而恭顺，为人谨慎又善良，正是自己治国安邦的好帮手。她执手临别，还不忘赠言勉励：莫忘先王的嘱托，成为百姓的好国君。这一章写人，体现了上古先民对女性美德的极高评价。在写法上，先概括描述，再写人物语言；静中有动，形象鲜活。而四章在全篇的结构上也有讲究，前三章虚笔渲染惜别气氛，后一章实笔刻画被送对象，采用了同《召南·采蘋》相似的倒装之法。
《燕燕》之后，“瞻望弗及”和“伫立以泣”成了表现惜别情境的原型意象，反复出现在历代送别诗中。“伫立以泣”的“泪”，成为别离主题赖以生发的艺术意象之一。
此诗兴由“苏台览古”而起，抒发古今异变，昔非今比的感慨，则今日所见之苑囿台榭，已非昔日之苑囿台榭；今日苑囿台榭的杨柳青青，无边春色，不仅令人想起它曾有过的繁华，更令人想起它曾经历过的落寞。起句的“旧苑荒台”，以极衰飒之景象，引出极感伤的心境；而“杨柳新”，又以极清丽的物色，逗引起极愉悦的兴会。前者包含着属于历史的巨大伤痛，让人不由去作深沉的反省；后者又显示出大自然无私的赐予，召唤着人们去追求、去享受、及时行乐。第二句，继续对这种感受作进一步烘托。由柳岸湖中传来一曲曲悠扬悦耳的江南小调，更为这人世间不尽的春花春月增添了无限的柔情蜜意。不胜，犹不尽。“不胜春”三字，似乎将人们的欢乐推向了极致。但此时此刻，正是这些歌声，勾引起诗人的无限怅惘：昔日的春柳春花，吴王的骄奢，西子的明艳，以及他们花前月下的歌舞追欢，馆娃宫中的长夜之饮，都不断在诗人的脑海中盘旋浮动，使诗人躁动不安。由此，引出了三四两句。这是经由“旧苑荒台”逗引起的情感体验的进一步升华。人间没有不散的筵席，物是人非、江山依旧，昔日苏台富丽堂皇，歌舞升平，今天只剩下那斜挂在西江之上的一轮明月了。这两句景色凄清，情感古今，以含蓄不尽的言外之意，味外之旨，使读者的情感体验产生了新的飞跃。永恒的西江明月和薄命的宫中美人，作为一组具有特殊象征意义的语境，旨意遥深，感人肺腑。
此诗一上来就写吴苑的残破，苏台的荒凉，而人事的变化，兴废的无常，自在其中。后面紧接以杨柳在春天又发新芽，柳色青青，年年如旧，岁岁常新，以“新”与“旧”不变，不变的景物与变化的人事，做鲜明的对照，更加深了凭吊古迹的感慨。一句之中，以两种不同的事物来对比，写出古今盛衰之感，用意遣词，精练而自然。次句接写当前景色，而昔日的帝王宫殿，美女笙歌，却一切都已化为乌有。所以后两句便点出，只有悬挂在从西方流来的大江上的那轮明月，是亘古不变的；只有她，才照见过吴宫的繁华，看见过像夫差、西施这样的当时人物，可以做历史的见证人罢了。
这首诗所表述的不仅有古今盛衰的历史喟叹，而且有执着强烈的生命意识。因为，作为万物之灵的人，总是在不断追求着自由自在，追求着超越解脱。但是，这种渴望与追求常常难以实现，人就常常难免陷入一种痛苦绝望的境地。古今贤愚，莫不如此，英雄美人，无一例外。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。