该词上片写大都的盛况。“钿车骄马锦相连，香尘逐管弦。”写大都街上，车马豪华，多不胜数，前后相连，络绎不绝。起首一句表明士女欢游，场面豪华热烈。 次句用“香尘”、“管弦”进一步描绘游乐活动之盛，同时又谊染了气氛，使之更表现出盛况空前。“瞥然，飞过水秋干，清明寒食天。”“水秋千”原指南方在秋千架上翻筋斗跳水的一种游戏，在这实指与此相仿的北方的荡秋干。突然间，见秋千荡起，才醒悟到原来是清明寒食节。《天金遗事》载： 天宝宫中至寒食节竟筑秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐，帝（玄宗） 呼为半仙之戏，都中士民相与仿之。流传民间，使寒食节以秋千为戏。以此作者可知是寒食节。短短几句，钿车、骄马、香尘、管弦和飞动的水秋千，组成了一幅“清明寒食天”的宏观景象图。
词的下片写词人追怀京都生活中与一位女郎的一段缠绵往事。 “花贴贴，柳悬悬。莺房几醉眠。”“莺房几醉眠”，可见词人与“莺房”的女主人关系非同一般。“花贴贴，柳悬悬“正表现了两人缠绵的生活。 “醉中不信有啼鹃”，“啼鹃”是悲苦的象征，杜鹃啼血既是悲苦，又是离别的象征。作者不相信与那位女郎会有离别悲苦之事，不相信会离开她。但事与愿违，终又劳燕分飞，天隔方，只能将深深的思念留在京都，直至二十年后还时常想起，“江南二十年”即是写此。有人考证词中女郎可能是张炎的老相识，杭州歌妓沈梅娇。
全词充满作者对过去美好生活的回忆，为更好地表现那段生活，作者择选了《阮郎归》 的词牌调，使语句韵味十足，词调形成一种优美的“节奏流”，语言、情感如流水般自然倾泻，内容和形式达到了和谐统一。
以“南来数骑，问征尘”二句起笔，写作者对南方形势的关心，所以碰到从南宋来的人就向他询问消息。但询问的结果，却是“江头风恶”，即形势不好。家铉翁北赴之后，南宋流亡小朝廷继续坚持斗争，这里，作者关心的，可能就是这种反元斗争形势。“耿耿”两句，写出作者（也可能包括陈正言在内）的孤忠与气节。“磨不尽”三字，指耿耿孤忠如磐石一般的坚固，同时也包含了他在北方所受的种种磨难。磨难愈重，他的志向就愈加坚定，作者的精神品质由此可见，但因为作者身在北地，远离祖国，其孤忠不被人知，故云“唯有老天知得”。“短棹”五句，则转入对丙子（1276）之难的回忆。这五句所写乃是南宋临安被破的过程，其惨痛之情状，令作者终身难忘铭心。“短棹浮淮，轻毡渡汉”，是写元军南下。元军渡淮，揭开了亡宋战争的序幕；而元军（元人戴毡笠，故这里以“轻毡”称之）渡汉水，则直接导致了临安的陷落。元军在襄樊战役之后，立即潜兵入汉水，水陆并进，与渡淮元军互相呼应，势如破竹，于是在德祐二年正月，兵临临安城下。“回首觚棱泣”是写作者在北赴途中回望京城宫阙而失声痛哭。“觚棱”，即觚稜，本指殿堂屋角上的瓦脊形状，这里代指宫阙。词中“缄书欲上、惊传天外清跸”，指的是这一历史事件。
“清跸”，指皇帝出行时，清道戒严，这里指宋三宫北迁。事变大而迅速，故加“惊”字。大都、临安相距三千余里，故云“天外”。以上这五句，写事变接踵而起，连用“短棹”、“轻毡”、“回首”、“欲上”、“惊传”等语词，语气急促，有倏忽千里之势，作者在回忆这段历史时心头的压抑悲怆，历历在目。词的下片写作者被扣留北方后所经受的种种磨难。以及作者慨然面对，毫不动摇的气节风骨。“路人”五句，写作者引苏武自喻。“昔汉家使者”，指苏武，由“路人指示荒台”句看，苏武“曾留行迹”的“荒台”，正在作者眼前。所以，“曾留行迹”，既是写苏武的经历，也是写作者自己遭际。以喻作者与苏武当年处境相同。“我节”两句，是将自与苏武并提并论，苏武持节漠北，最终不改初衷，而作者也同样是“我节君袍雪样明”。家铉翁身处绝域，不变节，不易服，贞如冰雪，故云“雪样明”；其心迹行事，对得起天地，对得起国家和人民，所以说“俯仰都无愧色”。结处“送子”五句，是送别陈正言的话，意思有两层，一是趁您堂上“慈颜未老”，正可回去与家团圆承欢，并享三径馀乐。“三径”，即指隐居故园，是用蒋诩故事。西汉末，王莽专权，兖州刺史蒋诩辞官回归故里，院中辟有三径，只与求仲、羊仲往来。二是表示自己不易其节。这层意思是通过回答故人询问的形式来表现的，一片赤城之心寓于委婉的言辞之中，虽不是表面上的铿锵有力，掷地有声，但读来却更令人感慨不已，由衷叹赞。从家铉翁的《则堂集》看，大约凡友朋回南，他送别时总要表达同样的心情。
此词上片虽从眼前现状落笔，但主要还是写对过去那段惊心动魄的历史的回忆，多用赋笔的手法，下片则重在抒写自己的心情与气节。在异域之中送别具有同样遭遇的友人回到也同样为自己所朝思暮想的地方，最容易让人激动感伤。同时也激励他人，作者送别友人，只能依旧在北国羁留，心中的愁苦可谓至深。
然而作者却并未伤悲沉沦，而是以此自励，鼓动起感动天地的忠节气概。这种词，是一般送别词所无法比拟。至今读之，依旧觉其中蕴藏着一种坚如磐石的沉稳和不可征服的坚韧力量，不禁为之掩泣，为之勉励。
此词以优美的意境和音韵，描写钱塘江畔歌妓的生活。上片以女子口吻出之，写梦中女子所歌，下片追忆梦中情景，抒写对远别情人刻骨的相思。
上片是梦中女子所歌，故以女子口吻出之。首句“妾本钱塘江上住”，写女子自道所居，看似平平，实在颇堪玩味。北宋时杭州已是繁华都会，多酒楼妓馆，朝歌暮弦，摇荡心目。句中已暗示这位女子的身份。紧接“花落”二语，已含深怨。岁岁芳春，花开花落，更惋伤那美好的华年如水般流逝。这本是旧诗词中的常语，可是这里加上“不管”二字，所感尤大。等闲开落，何其无情，全不管人们的伤春心事，那就更加深了身世的悲感了。这位家在钱塘江上住的女郎，也许是司马旧日的情侣，作者托诸梦寐，以寄相思相别之情。前三句写一位风尘女子，感年光易逝，世事无常，想必也厌倦了歌妓生涯，而又苦于无法从中摆脱出来吧。“燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨”，写残春风物，补足“流年度”之意。燕子衔着沾满落花的香泥筑巢，仿佛也把美好的春光都衔去了。“衔”字语意双关，有很强的表现力。燕子归来，行人未返，又正是恼人的黄梅时节，不时听到几阵敲窗的雨声，楼中人孤独的情怀可想而知了。黄梅雨，是江南暮春的景物，蒙蒙一片，日夜飘洒，恰与在纱窗下凝思的歌女凄苦的内心世界相称。
下片写词人追忆“梦中”情景，实际上是写对远别的情人刻骨的相思。“斜插”句，描写歌女的发式：半圆形的犀角梳子，斜插在鬓云边，仿佛像明月从乌云中半吐出来。句意与毛熙震《浣溪沙》词“象梳欹鬓月生云”同。女子的装饰，给词人留下很深的印象。她轻轻地敲着檀板按拍，唱一曲幽怨的《黄金缕》。《春渚纪闻》载，梦中女子歌“妾本”五句，司马爱其词，因询曲名，女子答是《黄金缕》。唐代有流行歌曲《金缕衣》，当时名妓杜秋娘曾经唱过它：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”花，象征着青春，象征着欢爱。歌曲的主题是劝人及时行乐，不要辜负了大好时光。梦中女子唱《黄金缕》，大概也是这个用意。联系起上片“花落”二语，益见其怨恨之深。情人远别，负却华年，花谢春归，使人满怀幽怨。
“望断行云无觅处，梦回明月生南浦”，全词至此，作一大顿挫。写词人梦醒后的感怀。“行云”，用神女“旦为朝云，暮为行雨”的典故，暗示女子的歌妓身份，也写她的行踪漂流不定，难以寻觅。“南浦”，因用为离别之典。两句写梦回之后，女子的芳踪已杳，只见到明月在南浦上悄悄升起。这里的“梦回”，也意味着前尘如梦，那一段恋爱生活再也不可复得了。