第一首借寒食前后阴雨连绵、萧瑟如秋的景象，写出他悼惜芳春、悼惜年华似水的心情。诗人对海棠情有独钟，并多次在诗中借以自喻，其《寓居定惠院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》一诗中说：“陋邦何处得此花，无乃好事移西蜀？”且对自己与花“天涯流落俱可念”的共同命运，发出深深叹息。这首诗后段对海棠花谢的叹惋，也正是诗人自身命运的写照。他对横遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起头已白”的绝妙比喻，正是对自己横遭政治迫害、身心受到极大伤害的命运的借喻。
假如说前一首诗表现贬谪之悲还较含蓄，第二首则是长歌当哭，宣泄了诗人心头无限的积郁。诗中先描写雨势凶猛，长江暴涨，似欲冲入诗人居所。而风雨飘摇之中，诗人的小屋如一叶渔舟，飘荡于水云之间的状况“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”二句，描写物质生活的极度匮乏与艰难，表现了诗人在黄州时常迫于饥寒的窘况。诗人从前在京师、杭州等地，每逢寒食佳节，曾经有过许多赏心乐事，如今却只有满目萧条、满目凄凉，他不由得悲极而发出“那知是寒食”的设问。寒食、清明又是祭祖、扫墓的日子，看见“乌衔纸”，诗人这才恍悟，当前确实正是寒食节令，这故作回旋的笔墨，突显了诗人痛定思痛的心情。诗人以直抒胸臆的手法明言君门九重欲归不能，亲人坟墓远隔万里欲祭不可，于是篇末说是要学阮籍穷途之哭，又反用韩安国典，表示对政治的冷淡和忧谗畏讥的心情。
在艺术特色上，《寒食雨二首》分别以入声韵与上声韵传达诗人苦闷的心境。通篇紧扣寒食节的主题。章法结构紧密，虚实相间。还以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“湿苇”等空寒物象，突现窘迫的物质生活；以“纸”、“坟墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄怆悲凉的基调，风格沉郁，显示出一种沉稳悲壮的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入户”的艰苦环境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹进门了。他还在想象“小屋如渔舟，潆潆水云里”的那种乐趣。这正是东坡独特、可爱的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不会无病呻吟，还时不时展现几分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶烧湿苇”、小屋如渔舟，潆潆水云里”，几乎已经从忍受苦难升华为诙谐欣赏的态度了。
贺裳《载酒园诗话》说诗人“黄州诗尤多不羁”，认为此诗“最为沉痛”。黄州时期，苏轼写了不少旷远清超的诗词，但这首诗实在写出了他最为真实、沉痛的内心感情。诗人手书此二诗的真迹至今犹存，也可见其对此二诗的重视。
这组诗分别咏江潮、雨电、秋风、雅客、江景，五首各具情韵。其中第二首（“横风吹雨入楼斜”）曾作为诗歌鉴赏题的材料出现在2011年普通高等学校招生全国统一考试湖北卷的语文试题中。
有人认为，苏轼诗中的“横风”、“壮观”（“观”在这里读第四声，不读第一声）两句，写得不够好。他既说“应须好句夸”，却不着一字，一转便转入“雨过潮平”了。那样就是大话说过，没有下文。
这话虽说不无道理，但苏轼这样写，自是另有原因。第一，他是要写一组望海楼晚景的诗，眼下还不想腾出笔墨来专写忽来忽去的横风横雨。所以他只说“应须”，是留以有待的意思。第二，既然说得上“壮观”，就须有相应的笔墨着力描写，老把它放在“晚景”组诗中，是不太合适的，不好安排。
苏轼写下这组诗后的第二年，他游览了有美堂，适逢暴雨，就立即写了《有美堂暴雨》七律一篇，奇句惊人，是一首名作。应了他那“壮观应须好句夸”的话了。
其实在这首诗中，他的思想有过一段起伏变化。在开头，他看到一阵横风横雨，直扑进望海楼来，很有一股气势，使他陡然产生要拿出好句来夸一夸这种“壮观”的想法，不料这场大雨，来得既急，去得也块，一眨眼间，风已静了，雨也停了。就好像演戏拉开帷幕之时，大锣大鼓，敲得震天价响，大家以为下面定有一场好戏，谁知演员还没登场，帷幕便又落下，毫无声息了。弄得大家白喝了彩。苏轼这开头两句，正是写出人们（包括诗人在内）白喝了一通彩的神情。
雨过以后，向楼外一望，天色暗下来了，潮水稳定地慢慢向上涨，钱塘江浩阔如海，一望如碧玉似的颜色。远处还有几朵雨云未散，不时闪出电光，在天空里划着，就像时隐时现的紫金蛇。
这首诗写的就是这样一幅望海楼的晚景。开头时气势很猛，好像很有一番热闹，转眼间却是雨收云散，海阔天肯，变幻得使人目瞪口呆。其实不止自然界是这祥，人世间的事情，往往也是如此的。
