这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
第一首诗是词人在郊外饮宴时的即兴之作，字里行间涌动着一股洒脱不羁的豪情，而豪情之中又隐藏着一种忧国忧民的深沉感慨。
“楼观青红倚快晴”，劈头一句便勾画出南国风光的绮丽景色：雕梁画栋，朱楼翠影，倚立在晴明爽朗的丽日和风之中。“快”是词人心境的外射，即“怡红快绿”所引起的那种欢快之情。“惊看陆地涌蓬瀛”，是词人在饮宴时所产生的一种幻觉。传说海上有蓬莱、方丈，瀛洲三座仙山，词人在酣饮的醉眼朦胧中忽然觉得陆地的平野间涌出座座令人神往的仙山，不禁惊喜莫名。“南国花影笙歌地，东岭松风鼓角声”则是词人醉意中清醒意识的极其酣畅的表达：南国花影，笙歌阵阵，仿佛是一片升平气氛，然而随着东岭的松风传来军中的鼓角之声，却使人的心境如此忐忑不宁。词人在这两句词中十分准确地表现了当时的时代氛围：北国金人大军压境，南国朝野歌舞升平，作为军中主帅，词人范成大的心中该感到多么不安，他一方面在良心的谴责中作着灵魂的自我审判，一方面也以他的笔锋直刺“笙歌醉梦间”的赵宋小朝廷。这里我们不由想到范成大的同代诗人林升所写“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休，晚风吹得游人醉，直把杭州作汴州”的名篇。这首小令虽然写得比较含蓄，但也有异曲同工的弦外之音。
下阕对饮宴环境作进一步描画，同时更深刻地表现词人这种忧思伤世的愤激之情。“山绕水，水萦城”，江山如此多娇！在“柳边河外”饮宴的词人，面对岌岌可危的国势，令人产生古往今来仁人志士所共有的忧国忧民之情。“柳边河外”也是效命疆场的爱国将士所在环境的暗射，它与“楼观青红”是一个象征性的对立，让那些“楼外楼”中的达官贵人和他们的娇妻美妾去歌舞升平去吧，而“柳边河外”的将士们却要保卫这“山绕水、水萦城”的锦绣河山去呢。最后一句是词人自谓，他提笔挥毫而画不成一段风流，乃是因为他胸有块垒而无心于此道，这“画不成”三字包含着词人壮志难申的苦衷，也影射着朝廷的掣肘，使他“画不成”自己理想的宏图。
此诗前两句写盛夏暑气催得诗人靠着案桌沉沉睡去之情景；后两句写四周空无一声，惟见村童在竹林捣臼煎烤茶叶。全篇可谓简而佳妙：暑热使人醉如酒，比喻生动；眠觉而无声，点出夏日午后之静谧；山童敲茶白，其声远而清脆，“茶”又使人滋生解渴清凉之意，有如“心静自然凉”之语。
诗的首句，直白与细描并用，交代了夏昼的气候特点：“溽暑”，既潮湿，又闷热，这与北方迥然不同。“醉如酒”，形象地状写出了人们的难熬溽暑之态。由于湿度大，温度高，自然憋闷难禁，体力不支，心烦意懒，疲惫欲睡。这一句话张力颇大，叙事、抒情和寄慨，均由此而生发。
接下三句，写诗人夏昼的闲逸生活。
第二句紧承前脉，并与首句构成因果关系。溽暑难档，就打开北边的窗户，以透进丝丝凉意；困乏不堪，俯倚几案就酣然大睡，而且睡得既香且久。在这里，虽无丝竹管弦之盛，亦无一觞一咏之乐，但能身舒神爽，逸兴遄飞，岂不快哉！三四句写诗人中午醒来，万籁俱寂，只听见隔着竹林的那边，有山村的儿童敲茶臼的声音。静，它作为一种存在，要有恰当的表现形式，常用的形式是借声显静，如王籍《入若耶溪》：“蝉噪林愈静，鸟鸣山更幽。”就是用对立两极的事物互为衬托，展现了一种静中之动、动中显静的自然景观。而这首诗中以有声写无声，衬托出夏日中午环境的分外幽静，从而在极端偏僻、极端孤寂的境界中，微微透露出一点空灵生动的契机。
诗人写闲逸的生活，写幽静的心境，反映了他在沉重压抑中追求的一种精神寄托。怀才遭谤，处境孤立，久贬不迁，而今是良马羁于厩内，猛虎囚禁柙中，因此对悠闲自在的生活十分向往。诗人的这一苦衷却常常被一些帮闲文人画匠所歪曲，如《江雪》这一著名五绝，后来的某些画家竟屡屡以诗中情景为题材绘成《寒江钓雪图》，把渔家生活描绘成闲情逸致，飘飘欲仙，这完全违背了社会现实。对此，明代的孙承宗曾作《渔家》诗为其翻案：“呵冻提篙手未苏，满船凉月雪模糊。画家不识渔家苦，好作寒江钓雪图。”真是有理有据，深中肯綮。
艺术表现上也有可称道处。“醉如酒”，喻南方暑热，用词生新稳切；“开北牖”，看似随意，实暗含精到的诗心：惟开窗，空气通畅，才能在暑气逼人的环境下酣然熟睡，也才能听到远处传来的山童敲击声。诗的末两句，以有声衬无声，益发展显了“无馀声”的静谧气氛。这种手法在古代诗歌中常常见到，如王藉之“蝉噪林愈静，鸟鸣山更幽”《入若耶溪》），杜甫之“春山无伴独相求，伐木丁丁山更幽”（《题张氏隐居二首》），都是用声响来衬托一种静的境界。这种有声的宁静不仅赋予大自然以生机和灵气，更给人一种静美、和谐的诗意。