词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
这首诗首联“一日不作诗，心源如废井。”直接指出一口井如果没有了水，固然是废井；倘若有水而无人汲，也依然是废井。诗人从这个角度比喻作诗。颔联“笔砚为辘轳，吟咏作縻绠。”中的“笔砚”、“吟咏”互文见义，皆指创作活动。辘轳是汲取井水的起砚装置，即在井上树立支架，上装可用手柄摇转的轴，轴上绕绳索，系上水桶，摇转手柄，使水桶一起一落，汲取井水。縻绠即井绳，与前辘轳意思相同，都是借汲水的过程，喻指作诗时思绪飞动的状态。那么，既然天天要作诗，诗思会不会枯竭呢。作者认为不会，正如从井里汲水一样，虽然每天都汲，可是“朝来砚汲引，依旧得清冷”，给人的感觉仍是全新的。
这首诗的尾联“书赠同怀人，词中多苦辛。”点明该诗是赠给“同怀人”，同时贾岛是中唐苦吟诗派的砚要代表人物。尽管他曾说过“言归文字外，意出有无间”（《送僧》）一类的话，但落实到作诗上，却从无“不着一字，尽得风流”的气韵，而总是在费尽心思地雕章琢句，仿佛是要通过“渐修”得到作诗的真谛。这种诗的艺术风格，闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中也作过论述：“贾岛同时代的人，初唐的华贵，盛唐的壮丽，以及最近十才子的秀媚，都已腻味了，而且容易引起一种幻灭感。他们需要一点清凉，甚至一点酸涩来换换口味。”僧房和山野的清寂幽僻就与“清凉”和“酸涩”有着密切的关系，而通过苦吟的手段来达到这一境界又是一些才气一般却又希望有所作为的诗人的较好方法。所以，前人认为晚唐五代是贾岛的时代不无道理。《唐摭言》卷十曾记载了晚唐李洞尊崇贾岛的事迹：他铸贾岛的铜像，经常手持念珠念贾岛佛。如知道谁喜欢贾诗，他就手录贾诗赠之，并再三叮咛说：这无异于佛经，应该焚香而拜。李洞的做法虽有些极端，但足以说明贾岛诗的独特风格对晚唐五代诗人的深刻影响。综上所述，就不难看出该诗尾联中的“多苦辛”。