这是一首咏史词。该词通过描写古庙青嶂，行宫妆楼等景色，流露出词人对自然永恒而人世无常的感慨。
《巫山一段云》，当和《巫山女》、《高唐云》一样，受宋玉《高唐赋》的启示而咏巫山神女的故事。《教坊记·曲名》已予著录，足见早在盛唐就已流行于世。宋黄升《唐宋诸贤绝妙词选》卷一，李珣《巫山一段云》词二首下，注云：“唐词多缘题，所赋《临江仙》，则言仙事，《女冠子》则述道情，《河渎神》则咏祠庙，大概不失本题之意，尔后渐变，去题远矣。如此二词，实唐人本来词体如此。”这首歌辞缘题发挥，保留了早期词的特色。
起拍“古庙依青嶂，行宫枕碧流”。古庙，指巫山下供奉神女的祠庙。陆游《入蜀记》卷六：“过巫山凝真观，谒妙用真人祠。真人即世所谓巫山神女也。祠正对巫山，峰峦上入霄汉，山脚直插江中。……十二峰者不可悉见。所见八九峰，惟神女峰最为纤丽奇峭。”祝史（道观主事）云：“每八月十五夜月明时，有丝竹之音往来峰顶，山猿皆鸣，达旦方渐止。庙后山半有石坛，平旷，传云夏禹见神女授符书于此。坛上观十二峰，宛如屏障。”行宫，犹离宫，帝王出京临幸的宫室。这里指楚灵王所筑细腰宫遗址。《入蜀记》卷六：“早抵巫山县，……游楚故离宫，俗谓之细腰宫。有一池，亦当时宫中燕游之地，今堙没略尽矣。三面皆荒山，南望江山奇丽。”从舟中远望过去，仿佛神女祠偎依有如屏嶂的山峦，行宫以碧水为枕藉。古庙、行宫、山、水这些景点，一经词人用“依”、“枕”二字加以连缀，便构成了一个整体结构。
接着，用“水声山色锁妆楼”句。把人们的视线吸引到了“妆楼”。妆楼，指细腰宫里宫妃的寝殿，位于山水环抱之中。以少总多。这里着一“锁”字，给人以幽闭的印象，由此也就很自然地会联想到生活在这个“不得见人的去处”的宫妃孤寂难耐的心境；复以“往事思悠悠”收束上片，逗人遐想。
下片写舟中所感。开言紧承“往事思悠悠”写到“云雨朝还暮，烟花春复秋”，“云雨”、“烟花”既以自然之景喻岁月无情，匆匆流逝。又暗示昔日云雨之梦，烟花之景与时俱逝。语意双关，愁思萦绕。词人联想，无论是神女还是宫妃，朝去暮来，春秋交替，总会引起孤寂难耐之感。结句“啼猿何必近孤舟，行客自多愁”，词人抒写自己的感受：行客至此，不必猿啼已自多愁，以景结情，情景交融，意境悠远凄迷，情思低回留连。
全词表现出岁月流逝，世事变幻和“行客自多愁”的个人身世之感，将吊古与伤今结合在一起，以沉郁真挚的感情、曲折蕴藉的笔调抒发出深沉的今昔兴亡之感，完全摆脱了缠绵悱恻的“儿女之情”。
这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
这首诗首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧；颔联宕开写景，而景中寓情；颈联连用两个黄姓人物的典故劝说朋友；尾联的转而写景，是作者难以言尽的劝勉之意。诗中抒发了宦途不遇的哀伤与人生无聊的感慨。此诗违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。
诗的首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧。
颔联宕开写景，而景中寓情。澄明的秋月倒映在汴河之中，河水一片浑黄，而澄明者依然澄明；岸边绿树如碧，风拂叶摇，凉气袭来，让人感到一阵阵的秋意。这两句描写，由天而地，由河而树，画面开阔而清爽，在明月高秋的景色描写里展现的是澄漱明洁的人格境界，而这正是作者与朋友的共同向往与追求。
颈联上承首句的“吾宗”，连用两个黄姓人物的典故劝说朋友：神仙之事，虚诞渺茫，应放在一边，不妨酒中陶醉而心中澄澈，一如东汉黄宪的怀抱。此时，船楼上笛声悠悠，夜空里星斗横移。
尾联的转而写景，是作者将难以言尽的劝勉之意，惜别之情，都化入这静夜的笛声里。
格律诗本有严格的声律讲究，而诗人有时为创新出奇，则着意违反格律而成为一种拗体，这首诗就是这样。如“碧树为我”四字尽为仄声，“生凉秋”三字又全是平声，这本违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。这种拗格与上句“黄流为我流明月”相对，就形成一种硬崛的音节，适与语句所描写的傲俗违世的人格相应。