这是一首饮酒诗，也是一首哲理诗。诗题为“连雨独饮”，点出了诗人饮酒的环境，连日阴雨的天气，诗人独自闲居饮酒，不无孤寂之感、沉思之想。开篇便提出了一个严肃的论题：“运生会归尽，终古谓之然。”人生于运行不息的天地之间，终究会有一死，自古以来都是如此。这句话虽然劈空而至，却是诗人40岁以来经常缠扰心头、流露笔端的话题。自汉末古诗十九首以来，文人诗歌中不断重复着“生年不满百”的哀叹。陶渊明则将人的自然运数，融入天地万物的运化之中，置于自古如此的广阔视野里，从而以理智、达观的笔调来谈论人生必有死的自然现象了。
在“运生会归尽”的前提下，诗人进一步思索了应该采取的人生态度。道教宣扬服食成仙说，企图人为地延长人生的年限。这在魏晋以来，曾经引起一些名士“吃药”养生的兴趣。但是动荡的社会、黑暗的政治，也使一些身处险境、朝不保夕的文人看透了神仙之说的虚妄。曹植就感叹过：“虚无求列仙，松子久吾欺。变故在斯须，百年谁能持？”（《赠白马王彪》）陶渊明在《归去来兮辞》中也有过“帝乡不可期”的省悟文辞。所以接下两句诗就是针对着道教神仙之说提出了反诘：“世间有松乔，于今定何间？”
开篇四句诗不过是谈人生必有一死，神仙不可相信，由此转向了饮酒：“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”古诗十九首中有这样的诗句：“服食求神仙，多为药所误，不如饮美酒，被服纨与素。”这是一种不求长生，但求及时行乐的人生态度。陶渊明也从否定神仙存在转向饮酒，却自有新意。“乃言饮得仙”中的“乃”字，顺承前面“松乔”两句，又形成语意的转折。那位见多识广的老者，竟然说饮酒能够成仙。于是诗人先“试酌”一杯，果然觉得各种各样牵累人生的情欲，纷纷远离自己而去了；再乘兴连饮几杯，忽然觉得天地万物都不存在了。这就是“故老”所谓“饮得仙”的美妙境界吧！
然而，“天岂去此哉？任真无所先。”一个“天”字锁接前句，又以问句作转折。继而以“任真无所先”作答。任真，可以说是一种心境，就是诗人借助饮酒的刺激体验到的“百情远”的境界。这句诗的潜在意思是，人与万物都是受气于天地而生的，只是人有“百情”。如果人能忘情忘我，也就达到了与物为一、与自然运化为一体的境界，而不会感到与天地远隔，或幻想着超越自然运化的规律去求神仙了。这就是任真，也就是任天。当然这种心境只是短暂的，“忽忘天”的“忽”字，便点出了这是一时间的感受。任真，也是一种人生态度，指顺应人自身运化的规律。陶渊明并不主张终日饮酒以忘忧，他认为“日醉或能忘，将非促龄具？”（《形影神·神释》）他只希望“居常待其尽，曲肱岂伤冲”（《五月旦作和戴主簿》），过一种简朴自然的生活。
“云鹤有奇翼，八表须臾还。”这两句仍用仙人王子乔的典故。据《列仙传》，王子乔就是“乘白鹤”升天而去的。云鹤有神奇的羽翼，可以高飞远去，又能很快飞回来。但是陶渊明并不相信有神仙，也不作乘鹤远游的诗意幻想，而自有独异的地方：“自我抱兹独，僶俛四十年。”我独自抱定了任真的信念，勉力而为，已经四十年了。这表达了诗人独任自然的人生态度，也表现了诗人孤高耿介的个性人格。
结尾两句总挽全篇：“形骸久已化，心在复何言？”所谓“化”，指自然物质的变化，出自于《庄子·至乐篇》所言：“吾与子观化而化及我。”全诗正是从观察“运生会归尽”而推演到了观察自我形骸的变化。“心在”，指诗人四十多年来始终抱守的任真之心。这两句诗与《戊申岁六月中遇火》所言“形迹凭化迁，灵府长独闲”，意思相同。任凭形体依照自然规律而逐渐变化，直至化尽，我已经抱定了任真的信念，还有什么忧虑可言呢？这两句诗也可以看作《形影神·神释》中结语的缩写：“纵浪大化中，不喜亦不惧，应尽便须尽，无复独多虑。”依此而看，陶渊明的自然迁化说，并不同于《庄子》以生为累，以死为解脱的虚无厌世说。
总观全诗，以“运生会归尽”开端，感慨极深，继而谈饮酒的体验，又将“百情”抛远，结尾点出“形骸久已化”，似乎有所触发，却以“心在复何言”一语收住了。全诗对触发诗人感慨生死的具体情由，始终含而不露，却发人深省、余味无穷。全诗重在议论哲理、自我解脱，几次使用问句，造成语意转折，语气变化，又能前后映衬，扣紧开端的论题。这都显示了陶渊明哲理诗的特色。诗人谈论生死以及乘化归尽的人生态度，实在是蕴积了深沉的人生感慨，也表现了诗人在厌倦了伪巧黑暗的社会现实后，在简朴清贫的田园生活中，始终独守任真之心，不拘世俗之累的孤傲人格。
本诗中，首联“漫有登高兴，兼当望远何？”便为全诗定下了一个基调：自己空有登高的兴致，可是登高望远又能如何？这一句，比“遥知兄弟登高处，遍插茱萸惊一人”更多了一份难言的意绪。
颔联“对花惊白发，见雁忆黄河”便为我们揭示了这种无奈，原来，在思念亲人之余，诗人心中又多了一份对时间无情流逝的悲慨。对着美丽的花儿，才猛然惊觉自己已青春不再，岁月就在不知不觉中消失得无影无踪；看到大雁南归，想起自己游宦在外，思归却归不得，而大雁尚能年年南归，真是人不如物了！
第三联“乱后书来惊，霜前木落多”颇似杜甫“烽火连三月，家书抵万金”句。于是，全诗的感情便又在思亲、感叹时间之外，又多了一份伤时念乱和悲秋的意绪，使诗歌表达的感情更加复杂。本来因为战乱的缘故，兄弟之间赖以联系的惟一方式就受到了阻隔，偏又遇上这令人伤感的萧萧落叶！
尾联“不堪羁宦日，同是阻干戈”，则对前两联来了一次小结，说自己早已不堪忍受仕途的寂寞和不自由，更何况是在这样一个纷乱的年代！
这首词表面上看是怀念昔日青楼旧好的词，实际上应是怀念同时遭贬谪的友人。
上片主要写贬谪途中的孤单凄苦及烦乱的心绪。万物勃兴的春天本来能给人以美的享受，使人充满希望和信心。但这在身处逆境的作者眼中，却完全失去了光彩，变成了另外一种样子。开头三句写作者目睹春天的到来，感叹时光流逝，担心自己将终老贬所。这自然是悲哀的，因此在他眼中，梅红柳绿的大好春光包就变成“恼人春色”了。但这种烦恼躲不掉，摆脱不开，心烦意乱，伤感倍增，觉得“随云”“逐水”都无出路。最后四句写夕阳含山，暮霭沉沉，身处“一叶扁舟"之上，漂泊茫茫大江之中的孤寂景况。偏偏此时又传来“数声横笛”，这凄厉的笛声实在叫人断肠，无疑给孤寂的“行人”又增添了几分凄凉。
起首第三句谓“行客老沧洲”，有‘归欤’之叹。作者仕途不顺，所以想要归隐沧洲。此时自然界的景色是美好的。“梅吐旧英，柳摇新绿”，与《望海潮》其三“梅英疏淡”、“柳下桃溪”颇为相似；但那时心情舒畅，宛如“金谷俊游”，无意中还跟随他人女眷的车辆走了一段。然而此时由于在贬谪途中，便觉得春色恼人，心中烦乱。“北随云暗暗，东逐水悠悠”，写的是自汴入淮时的情景。宋朝时汴水在泗州人淮，秦少游《泗州东城晚望》诗云：“林梢一抹青如画，应是淮流转处山。”词人在这里举目北望汴京，只见乌云暗淡，其中寓有落第的悲观情绪。而所乘之船入淮向东，又觉流水悠长，不由感到前路迷茫。这一对句，看似工稳，然而按照词谱，却不全部相符合。秦观同门友张耒所作的《风流子》“亭皋木叶下”一首，清万树《词律》作为词的格式，并评价说：“此词抑扬尽致，不板不滞，用字流转可法，真名手也！”张词这一对句是“白蘋烟尽处，红蓼水边头”，当得上这样的评价。而秦观的“北随云暗暗，东逐水悠悠”，句法一变。前者两句皆为二、三句式，所以让人觉得“用字流转”，后者易为一、四句式，似觉词情拗怒。秦观是填词里手，叶梦得《避暑录话》称其词曰：“知乐者谓之作家歌。”在这里做变化句式，产生拗怒之音的原因大概是心中有一股郁勃情绪在吧！“斜日半山”应当写的是沿淮东去之时，回望泗州南山时所见。此时红日西斜，隐于半山，暮烟四起，笼罩于淮河两岸。直至“数声”二句，才点明身在船上。“数声横笛”，像是从唐人郑谷《淮上与友人别》诗“数声风笛离亭晚，君向潇湘我向秦”化用而来，其中寓藏离情，为下阕之张本。
下阕表面上是在回忆在汴京时的恋情。那时他冶游“平康”，曾遇一歌妓。他俩携手都门，无限欢娱。这情境全像杜牧当年一样：“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄悻名。”也像他自己在《梦扬州》一词中所写：“长记曾陪燕游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。殢酒为花，十载因谁淹留？”两情缱绻，一朝离别，不免无限思念。自“谁念断肠南陌以下，直至“此恨难休”，皆写对汴京恋人的相思之情。实际上却是追忆了同昔日旧好的深情厚谊，及失去这一切的哀怨，“青门同携手”的欢乐，“南陌”分别时的极度悲伤，西楼中无限的柔情蜜意，这一切都成为过去，永不再来，思之如梦，念之断肠。接下四句写天地有尽，离恨无穷，和情人今生再难相见，将抱恨终生，极言思念之甚。词人痛苦的心情及眼前凄凉的处境，吉凶难卜的命运，无处诉说！只有那心心相印的情人能理解，因此便“拟待倩人说与”，但这凄惨的境遇让她知道了只能使她忧伤，还是不说吧。这种怜念情人，欲言又止的内心矛盾和苦衷，使意更深、情更切。这正是作者在贬谪途中想和同时被贬的友人联系，而又怕招来祸害的矛盾心理的真实反映。其中化用白居易《长恨歌》中两个七言句，为四个偶句，虽有割裂之嫌，而真情流贯，尚属感人。歇拍二句，稍一宕开，旋即收住，有有余不尽之致。
清人周济《宋四家词选》评秦少游《满庭芳》（山抹微云）时说：“将身世之感，打并入艳情，又是一法。”完全可以移作此词的评语。词人屡试不第，落魄归来，只能通过艳情，抒写一腔悲愤。
此词除“北随云”二句外，大体恪守格律。万树《词律》卷二分析此调云：“调中四字四句者，前二段，后一段，作者多用俪语。”秦观也是这样。如同前段“梅吐旧英，柳摇新绿，恼人春色，还上枝头”，以及“斜日半山，暝烟两岸；数声横笛，一叶扁舟”，除“恼人”二句外，都用骈俪语言，对仗工整，音节浏丽，给人以美感。后段“天长地久”四句按照这样写，却不如之前几句的自然流美，带有人工痕迹。
此词上阕以首句中“甚爱”二字统摄。次句用“千丈翠奁开”之比喻，盛赞带湖景色之胜，说明“甚爱”原因。放眼千丈宽阔的湖水，宛如打开翠绿色的镜匣一样，一片晶莹清澈。面对如此美景，难怪“先生杖屦无事，一日走千回”了。这是用夸张写法来说明“甚爱”程度，句格同杜诗“一日上树能千回”：闲居无事，拄杖纳屦，徜徉湖畔，竟一日而千回。下面写因爱湖之“甚”，而及湖中之鸟，欲与这结盟为友——这是用的拟人法。“凡我”三句，是写对眼前鸥鸟之愿：希望既结盟好之后，就应常来常往，不要再相猜疑了。这里“莫相”之“相”，虽然关系双方，但实际只表词人绝无害鸟之心，望鸥鹭尽情栖游，无须担惊。《左传·僖公九年》有这样记载：“齐盟于葵丘曰：‘凡我同盟之人，既盟之后，言归于好。’”词里这几句格式，当为《左传》辞句套用，纯是散文句法。
“白鹤”二句，是写对眼前鸥鸟之嘱：托其试将白鹤也一起邀来。由爱所见之鸥鹭，而兼及未见之白鹤，其“爱”更进一层。以上极写带湖之美及对带湖之爱，固然表露了词人摆脱了官场尔虞我诈的烦恼和明枪暗箭的惊恐以后心情之宁静，但在这宁静之中又透露出几分孤寂与无聊。试想，一个“壮岁旌旗拥万夫”（作者《鹧鸪天》中语）的沙场将帅，竟然落得终日与鸥鸟为伍，其心境之凄凉，可想而知。妙在词中表面上却与“愁”字无涉，全用轻松之笔，这大概就是词人后来所说的“而今识尽愁滋味，欲说还休；欲说还休，却道天凉好个秋”（《丑奴儿》）的手法。如此表达，意境更深一层。
过片紧承上阕遐想。作者一片赤诚，欲与鸥鸟结盟为友，然而鸥鸟是“破青萍、排翠藻，立苍苔”：它们立于水边苍苔之上，时而拨动浮萍，时而排开绿藻，对词人的美意不理不睬。其意从下句“窥鱼笑汝痴计”中可以看出。原来他们“立苍苔”，“为有求鱼心，不是恋湖水”，与词人“同居而异梦”。专心“窥鱼，伺机而啄在词人看来，只是一种“痴计”，对此，他当然只能付之一“笑”了。这“笑”，既是对鸥鸟“何时忘却营营”的讽笑，也是叹自己竟无与无友。“多情却被无情恼”的苦笑。看来，鸥鸟亦并非词人知已，并不懂得词人离开官场之后此时的情怀，所以他怅然发出了“不解举吾怀”之叹。盟友纵在身旁，孤寂之心依旧，无人能释分毫。可见，词人所举之杯，根本不能为永结盟好作贺，只能浇胸中块垒罢了。虽然人们常说“举杯浇愁愁更愁”，但词人并没有被愁所压倒。“废沼荒丘畴昔，明月清风此夜”，他从自己新居的今昔变化中，似乎悟出了社会沧桑和个人沉浮的哲理——“人世几欢哀”。词人本是心情郁闷，却故作看破红尘、世态炎良。变得益发旷达开朗，因而对隐居之所带湖也更加喜爱了。“东岸绿阴少，杨柳更须栽。”要作久居长栖之计了。词到此处完篇，对开首恰成回应。
如果说上阕旨意全在不写之中写出，那么下阕则就是在委婉之中抒发了。然而其语愈缓，其愈切，感情愈发强烈，较上阕又进一层。天地之大，知己难寻；孑然一身，情何以堪！虽有带湖美景，但纵是盟鸥，也不解已意，作者心绪可知了。可见，这首词表面是写优游之趣，闲适之情；分明是抒被迫隐居、不能用世的落寞之叹，孤愤之慨。清代刘熙载《艺概·词曲概》云：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”细玩稼轩此作，确有“不言言之”之妙。
诗名为赏月，却紧扣题中“玩”字，描绘了夏夜如水的月色与诗人玩月的率直天真情怀，表现了诗人与月为友和热爱宁静恬淡田园生活的情趣。全诗语言通俗，意象活泼，气韵灵动，诙谐有致。
该诗起始到“我止影亦止”四句为第一部分，语意浅近而转折自然。诗人独步于溶溶月色下，舒心惬意，自然地抬头仰望在天之月。仰望之余，循着朦胧的月辉，月光酒在诗人身上，在地上投了诗人的身影。这时诗人的目光也由天及地，由我及影，不免在万簌俱寂的月夜下徘徊漫步，观察到“ 我行影亦行，我止影亦止”的自然现象。夏日原本极热极闷；可是太阳西垂，皓月东升，清辉驱暑，月色生凉。诗人此时此刻也因宁谧的氛围与皎然的月辉而产生遐想幽思，自然地将天上的明月、伫立的诗人和地面的只影联系起寻思一番。
“不知我与影”到“自写却何似”四句为第二部分。诗人投目在天，顾影于地，望月生情，由情及理，不免对自身、影、月提出了诗人与影是同一事物还是两码事的疑问：月能为地球上的一切物体留下影子，也能为诗人投下影，月能否也为月亮自己投下一个影，如果能的话，月亮自身将是什么样子，又在什么地方去寻求。诗人提出的问题不仅是古代自然科学家注意而研究的现象，也是哲学家和诗人们感兴趣的话题。因诗人爱月、玩月，所以问月也就顺其自然了。
“偶然步溪旁”以下六句是该诗的最后一部份。“偶然步溪旁，月却在溪里”，诗人活动的空间随着“我行”而挪动变换，由庭院转向田野，从田野而步入溪畔。临近溪边，中天皓月竟在溪水之中。看见了水中的月亮，诗人担心天上的月亮不知是否还存在，必然要把目光再转向青空，“上下两轮月”，一在万里无云的晴空中；一在明净透底的溪水深处——这是何等绚丽而迷人的情景。一盘皎月已令人陶醉不已，而上下二月将更给人以兴味与遐想。诗人也自然进一步地追问，这上下二月，到底哪个是真的，那个是幻影。究竟水是天，还是天是水。因为天上湛蓝浩浩，溪水碧绿见底；天上挂的是一轮月，水中现的是月一轮，难于分辨。不知是天上的月落在水中，还是水中的月映在天空……诗人向得那么认真、执着而又有几分痴情了。
该诗在连续的询问里戛然而止，诗人没有对水天月色作出任何回答，其实也毋须回答。而该诗的情趣与玩月的兴味全在这不答之中。该诗虽分三个部分，却都以月为中心而展开，而以“玩月”“问月”为线索而渐次深入。“玩月 ”玩得是否有情致、有哲理、有意趣全在诗人的奇想。杨万里无论玩月的方式、观月的角度、问月的内容、因月而产生的联想都与前人迥异。该诗“玩月”循着由月照人，因人投影，我行影随而展开第一个层次，用四句口语般的诗把诗人天真淳厚的情致凸现出来，不仅体现了七十八岁高龄的诗人对美好事物和田园景色的浓厚兴趣与不倦的追求，也体现了诗人对生活的热爱。当然诗人若只把简单明了的自然现象推衍下去而不赋予其哲理意义，这样的“玩月”是没有多少意义的，也不会有任何艺术魅力。因而诗人笔锋一转， 展开了对自我、影、月三者关系的深思与探究，提出了在当时颇难说清的“月自写影”的疑问，使诗歌的内涵大为丰富。诗人的兴致并不停留于此，又将思维的空间扩大到从月到人、到影，并推向溪水，再掀起“天月、水月”之辨，使全诗波澜起伏，矢矫腾挪，层次丰富，显示了杨万里诗歌翻空出奇，善于活透的基本特征。
杨万里的诗歌素以新奇幽默，活脱诙谐著称，强调自出新意，反对因袭。主张“作家各自一风流”，该诗颇能体现此点。杨万里该诗，决不会有“似曾相识”之感，反之倒是“面目全新”。如诗中“仰头月在天”，“为一定为二”，“ 为复水是天”等口语般的句子在其他人的诗中是难于见到的，而这一切浅近如人意之语细加玩味又无不出人意外。此外，该诗粗略分析可分三个层次，但若细分则每两句又各为一小层次。两句一层，一层一转，一转一境，境境各异，看似断续，实则峰断云连。把各层串联起来的就是该篇的灵魂“玩月”，一切都随玩月而展开、生发，体现了该诗看似散缓，实则珠联的特点。而这联珠之线就是诗人热爱生活的浓厚情致，亦就是“玩月”的思想根源。