小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首诗记述作者愉快的游赏以及同朋友们惬意的交往，表达了他的悲秋恋乡之情。诗中所展示的秋景，静谧而又纷乱，繁闹而又萧索，在清新雅逸、气息纤轻的景物对比描写中，透出悲秋之情，而援引的“青毡故物”典故，更流露出子美的恋旧恋乡之情。
这首诗写得很出色，让人真切地新鲜地感觉到那秋水的清澈、那傍晚泛舟的愉快、那城边景物的萧疏和那因季节的更换而产生的淡淡的乡愁。宋代周紫芝说：“余顷年游蒋山，夜上宝公塔时，天已昏黑，而月犹未出，前临大江，下视佛屋峥嵘，时闻风铃，铿然有声。忽记杜少陵诗：‘夜深殿突兀，风动金琅珰’。恍然如己语也。又尝独行山谷间，古木夹道交阴，惟闻子规相应木间。乃知‘两边山木合，终日子规啼’之为佳句也。又暑中濒溪，与客纳凉，时タ阳在山，蝉声满树，观二人洗马于溪中，曰:此少陵所谓晚凉看洗马，森木乱鸣蝉”者也。此诗平日通之，不见其工，惟当所见处，乃始知其为妙。作诗正要写所见耳，不必过为奇险也。”（《竹坡诗话》）
这首小令旨在寻梅。梅的品格历来为诗人所赞颂，特别是志在山林、对现实中的腐败现象深恶痛绝者，常以爱梅自娱，表现其高洁恬淡的品格。“寻”字是此曲的中心，全曲围绕何处寻、如何寻、寻到后又如何的线索，逐层描写。
起首三句写何处去寻，目标落在贺监与放翁住地，因为他们是高洁的隐居者，该处的梅又是人品似梅品者“亲自栽”的。
四、五、六三句承前三句补充说明鉴湖的梅梅品高于一般的梅，意为它“路近蓬莱”，蓬莱亦泛指仙境，它“远尘埃”，与龌龊的社会隔离。因此，作者心里总是记挂着去鉴湖寻梅，为尚未见到梅花而烦恼。
接下来两句是写如何寻。按照梅的特性去寻，“雪模糊小树莓苔”，梅是迎寒斗雪开放的，要到雪地里寻，“小树莓苔”言幽静的地方。早梅又名江梅，是生长在水滨的，要到水边去寻。“月朦胧”写梅花夜间开放，并与末句“昨夜一枝开”相呼应。
最后四句写寻到早梅后的喜悦，赶紧去买酒，对梅饮酒吟诗作曲。“猜，昨夜一枝开”是神来之笔，它不单是借典点明了这是早梅，更是为“寻”字增添分量。 他终于寻到了这迎寒风斗霜雪，最先开放在鉴湖水滨的品格高洁的早梅。寻梅的过程展现了诗人的爱好与情操，特别是不畏严寒、战风斗雪的精神。
本曲写得放达，风雅，流露出作者远离官场，走近自然的豁达胸襟。全曲情景相生，质朴清雅，体现作者豪放的气魄和宽阔的胸襟。
诗人对友人英姿勃发、舍身报国、不计名利的行为极为赞赏，又进一步饶有兴趣地设想友人戍守边疆一定会产生思乡之念，最后祈盼早日荡平虏寇，还边境以安宁。全诗充满爱国主义豪情。
“上马带胡钩，翩翩度陇头。”诗的开头两句从友人登程的情景写起。首句写友人身着戎装，跨上战马，勾勒出即将出征的战士的英姿。诗人并不泛写戎装，而仅就佩刀提了一笔，既点明了此行性质，也使形象增添了英雄之气。次句对友人奔赴边关加以设想：“翩翩度陇头”，写他的轻快、矫健、急切。上下两句，一静一动，用两个富有特征性的事物突出了友人赴边的英姿勃勃的形象。以上两句从外表写。以下两句则从内心写，直接揭示友人的思想境界：“小来思报国，不是爱封侯”两句从正、反两方面来肯定友人的思想，从而把友人的行为提到爱国的高度。“小来”两字可见这种想法由来已久。从而给首二句提供出思想根据，其中既包含有诗人赞佩之情，称慕友人不但形象英姿飒爽，而且更有高尚、美好的心灵，同时也就反映了诗人立志报国的豪情壮志。这是更为诗人所钦敬的一点。
但是，有这种爱国情怀，并不意味着就可以毫不留恋家园，恰恰相反，这种情怀是与对家国的深厚感情不可分割地联系在一起的。他们为保卫它而离开它，但当离开它的时候，往往对它产生深切的思念。诗人曾有过经年居留塞外的经历，在《安西馆中思长安》等诗中都曾表露过深沉的思乡之情。“万里乡为梦，三边月作愁”，就是这种感情的集中写照。诗人没有去写友人在边疆怎样去从军苦战，却去设想他在万里边关对家乡是如何梦绕魂牵，这就写出了友人对家国的一往情深，而这种设想同时也就传达出诗人对友人的思念，充满关怀和爱护。这种情怀写得很深沉，很细腻，诗的情调到此而一转，但却并不低抑。
诗的最后两句是诗人的祝愿。“清黠虏”是友人赴安西的目的。诗人居漠北时，亲眼目睹了战争所造成的巨大破坏。战争不仅造成了田园荒芜，民不聊生，而且对战士本身也是一种荼毒。上句愿友人建功，下句愿友人早归，既表现出诗人与友人同样以国事为重，又表现出双方的情谊，以深厚的情意扣紧“送”字，为全诗作结。
全诗先写友人的英雄风采，再由表及里，从报国、思乡的角度讴歌了友人的美好心灵，最后告诫友人，尽快结束战争，最好是别“经秋”。因为唐朝戍边将领往往拥兵自重，养敌蓄功，常将本可早日结束的战争一拖经年，给国家造成巨大损失。所谓“兵闻拙速，未睹巧以久也”，可见诗人淳朴的观念中，还饱含战略家的远见卓识。