这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。
上片起首四句，勾绘一幅梅柳林塘春雪图，清峭而疏淡。高柳春才软，冻梅寒更香。暮雪助清峭，玉尘散林塘——先点明是春雪，雪中梅放，艳丽无比。梅香雪色，韵胜格雅，纯洁坚韧，历代词客骚人，常常借以托言喻志。周邦彦从“玉尘”之典取意，重在写景。那堪飘风递冷，故遣度幕穿窗。似欲料理新妆，呵手弄丝簧。词人似转入写人。以下“那堪”四句，写出内庭寒冷之状。飞舞的雪花，穿窗度幕，随风飘进室内，犹如料理新妆，手弄丝簧。拟人新颖，联想生动。
下片对景抒怀，由人及己，写出了词人宦游他乡、对酒销愁的情感。面对雪景，不禁思念故园，援笔授简，却又想起梁园旧事。昔日的司马相如对雪作赋，人虽已没而余韵流风宛在；词人自己虽也曾汴京献赋，而今却是如此的凄清落寞，失意沉沦。借典运事，曲书胸臆，显得蕴藉深厚。结尾三句由虚而实，从沉思中回归雪景，顾影自怜，谓聊且长夜痛饮，自我慰藉，不致辜负了这场风雪。“虚檐”的空虚与“凹廊”的曲折，恰似词人此时此刻的思想感情。词人在冷落、萧索中，执笔挥写，多少往事萦绕心头，多少愁思难以平静，在凌空的房檐下徘徊，也无心打扫回廊，只有“莫惜空酒觞”了。端起盛满酒的杯子，一杯一杯，自斟自饮，一醉方休。
全篇索物寄意，融心境与外物为一体，深得离合之妙。
上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。
开篇二句，一般均以为是释陶令名字之义，即虽想潜藏而不能逃于渊。然而这样解释与下文意思不连贯。南宋吴仁杰《陶靖节先生年谱》谓深眇则易潜居，如果潭渊明澈见底，就无法藏身，故陶令晚年改名为潜。山谷此处用《庄子·庚桑楚》中的典故：“故鸟兽不厌高，鱼鳖不厌深。夫全其形生之人，藏其身也，不厌深眇而已矣。”下面二句说陶渊明本是一世豪杰，但为彭泽令仅八十多天就弃官归隐了。山谷称他为“一世豪”是言之有据的。他少年时代即“猛志逸四海，中年时常叹惜“有志不获骋”，老年时代犹“猛志故常在帮，可见平生抱有经世济民之大志。而他又晦迹不任了，山谷认为是由于“司马寒如灰，礼乐卯金刀。”意即司马氏的东晋王朝，此时已如冷却之灰烬，而刘裕则已擅政治，军事之大权。刘氏擅权，乱世无道，所以向令就决意沉冥了。山谷以蜀庄来比陶令，颂扬其能保持高风亮节。
山谷这样称颂陶令是以某些史书作根据的。沈约《宋书·陶潜传》云：“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕。”他的曾祖父陶侃是东晋开国元勋，官至大司马。作为陶侃后裔，他依恋旧朝，不愿仕宋，亦在情理之中。但沈约此说早就有人表示怀疑。陶令在晋安帝义熙元年（405）自彭泽辞官归田时，刘裕刚以一个地位不高的武将，临时被推为八州都督，初掌朝政，下距晋、宋易代之时（420）还有十五年。不能说他辞官的原因就是“耻复屈身异代”，即使他当时对刘裕不满，也不可能预见刘裕将来篡晋的结局。山谷博闻强识，熟悉史乘，其取沈约说是蔽于儒家忠孝观念。山谷此说对后世颇有影响，自南宋起盛行以“忠愤”来解释陶令后期的作品，是与山谷此诗分不开的。
“岁晚以字行，更始号元亮”诗意是说陶令在晋时名潜字渊明，刘裕篡位后即以渊明为名，更号为元亮，自别于晋宋之间。吴仁杰《陶靖节先生年谱》早就指出，山谷此二句是承《南史·隐逸传》的“潜字渊明”之误。实际上陶令在晋时名渊明，字元亮，在宋时始更名潜，仍字元亮。最有说服力的证据，是颜延之的《陶征士诔》曾云：“有晋聘士陶渊明。”既以陶令为晋臣，则宜用其旧名渊明。颜延之与陶令是知交，所作哀悼亡友之《诔》，用名不应有误。山谷以“虑愤”目渊明，自然采取《南史》的说法。陶令在晋时已号元亮，而山谷却生出“更始号元亮"一说，这是为了借题发挥，便于把陶令塑造成理想人物。
他说陶令更号是欲以蜀汉丞相诸葛亮自比，要兴复汉室，汉、贼誓不两立。但晋宋易代，诸臣竞相趋附，陶令看到向于旧朝的人并不多，他的心情是凄苦的。虽说是凄苦，但他仍然“肮脏”，即刚强不屈。山谷惋惜当时无益州牧，即刘备，渊明遂不能成就诸葛亮的勋业。在中国文学史上，山谷此诗首次以诸葛亮比渊明，实属创见。清代诗人龚自珍亦云“渊明酷似卧龙豪”，可以说是从此诗得到启发。
渊明虽一心忠于本朝，但岁月流逝，壮志未酬，只有好诗流传下来。渊明的诗文，在南朝时并不受重视，到了唐代才普遍受到赞誉。其文名至宋而极，苏轼追和陶诗百余首，称为曹刘李杜所不及，山谷此诗，称其为“落笔九天上”。由于尊崇渊明的“忠愤”和诗文，故山谷云：“向来非无人，此友独可尚。”这就是说，古人中有许多可与之为友，其中以渊明为最。尚友说出自《孟子·万章下》的话，可以说是山谷写此诗的圭臬，意即上与古人为友，要读懂他的诗文，必须了解他的为人，了解他所处的时代。经过全面考察，山谷认为渊明最值得自己尊敬。本应酌杯祭奠，正遇上自己戒酒，此礼也就免了。结句是说自己仿《楚辞·招魂》，写此诗是为了召唤渊明的灵魂。
宋人魏泰曾云：“黄庭坚喜作诗得名，好用南朝人语，专求古人未使之事，又一二奇字，缀葺而成诗，自以为工，其实所见之僻也。故旬虽新奇，面气乏浑厚。”（《临汉隐居诗话》）他与山谷是同时代人，上述的一段话虽贬黄诗，但用来评论山谷此首怀陶令诗的得失，却大体恰当。
