这首诗的前十四句具体写主人公闻见春月、春风、春鸟等景物后的伤感，后四句写本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因。全诗感情浓烈，刻画细腻，表现含蓄而意味深远。
第一部分分三层，每一层各写一个场景。开头四句为第一层，写春月：开篇二句点出了此诗写作的环境与景物，同时也暗示出主人公深夜未眠；接着二句则以“忧人” 说明忧烦之事萦绕在主人公的心中，用“不能寐”和“夜何长”表明主人公心中有无限忧伤而至失眠，与开篇二句相照应。接着六句为第二层，写春风：前二句接着前面写出无法入睡的主人公在明亮的月夜里凝神思虑的动态，通过主人公在失眠中所感、所见，反映了其心中烦闷的程度；中间二句通过主人公的衣履不整和心绪烦躁说明其忧愁之深重；后二句以动作写出主人公的心烦意乱无所适从的焦躁神情。之后四句为第三层，写春鸟：以春鸟的飞鸣来牵动主人公的愁肠，暗示主人公已在院中徘徊了整整一夜，更深一层地写出了主人公内心忧苦之深。
第二部分承第一部分而来，更加集中、强烈地抒发主人公的感情。前二句点明了春月、春风、春鸟等本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因：春鸟依恋伴侣之情触动了主人公对所思之人的怀念，增添了愁苦。由此引出后二句中主人公的泣涕沾裳，并可以顺势以主人公向苍天诉说满腔幽愤收束全诗。这里，诗人采用融情入景的方法，通过春月、春风、春鸟这些春天美好景物与孤苦女子长夜不寐、徘徊、感伤的互相对照，使美好景物蒙上了一层孤独、凄清、悲凉的色彩。其中，既有写实，也有选择、加工与改造，“写景”与“造景”十分和谐地统一在一起，诗人的情感得到了充分的抒发。
全诗以主人公的感情冲动为线索层层展开、步步升华，篇幅虽短，却写出了主人公情绪的发展变化：先是悲，由悲到泣，由泣到吟，由吟而愤，由愤而诉，感情越来越强烈，行动越来越大胆。对女主人公形象的刻画具体生动：有耿耿不寐的神态，也有揽衣曳带、屣履下堂的动作；有徘徊、伫立的身姿，也有彷徨、哀伤的心情；有涕泣的表情，又有高吟、舒愤的言语。而这些言行神情，又都是在种典型的春天自然景物的感触下自然地表现出来的，看似不经意，却刻画得细致入微，将明月、微风、春鸟、忧人自然地融为一体，构成了一幅完整的、透明的、动人的春夜忧思图，使一位在春天里睹物思人的哀伤的女子形象跃然纸上，表现含蓄而意味深远。
前四句写栽种、花开。“莲枝未长秦蘅老”（秦蘅也是一种香草），点明是暮春时节，“走马驮金”是说牡丹价格之高，斸就是挖，春草就是牡丹。“水灌香泥却月盆”是说牡丹的种植环境是“香泥”和“却月（半月形）盆”；“一夜绿房迎白晓。”绿房指花苞，迎白晓指迎着黎明开放。
中间四句既写花期不久，亦写贵族富贵不常在。“美人醉语园中烟，晚花已散蝶又阑。”一句写牡丹繁盛之时国色天香，美艳动人，像娇媚的美人在园中烟雾里嫣红若语。但这个美景不常在，黎明开放晚上就花散蝶飞，极写繁荣之景之短促。“梁王老去罗衣在，拂袖风吹蜀国弦。”“梁王”指汉文帝的儿子梁孝王刘武，这里借指上文中“走马驮金”的老一代贵族。“蜀国弦”乐府曲名，代指音乐。全句说，老一代的贵族渐渐老死（势力渐微），但是他的下一代仍穿着罗衣，合着音乐赏花玩乐。
后四句接上文，继续借物寓人，以花写人。“归霞帔拖蜀帐昏，嫣红落粉罢承恩。” “归霞帔拖”写残花之景，像衣帔下垂，蜀帐即用蜀纸做的护花罩。全句说，花儿凋零，花帐也失去了光彩，嫣红的花朵飘落，失去了主人的宠爱。隐喻老一辈贵族老死，新一辈贵族失去了当权者（皇帝）的宠爱和恩泽。“檀郎谢女眠何处？楼台月明燕夜语。”檀郎：潘岳，小名檀奴，谢女：谢安蓄妓；檀郎谢女借指贵族青年男女。楼台：当年观花处。全句说：贵族的青年男女又有什么归宿呢，当年喧嚣一时的观花楼台只有燕子在明月下対语。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
