这首词上阕写景，表明春色将残。“雨打江南树，一夜花开无数。”起首二句写春到江南景色。江南多雨，连贵如油的春雨也不稍缺，所以“雨打江南树”。“雨”是飘飘洒洒的细雨，是知时节的好雨，是杏花春雨江南的春雨，而不是孟浩然《春晓》中所写的“夜来风雨声，花落知多少”；是催开百花的及时雨，而不是摧残百花的风雨，所以下句才说“一夜花开无数”。“好雨知时节，当春乃发生。随风潜入夜，润物细无声。”（杜甫《春夜喜雨》诗句）春雨降下，一夜之间，百花盛开，万紫千红的春天来到了。这是写初春景色。但是好景不长，时不我待，转瞬之间，阳春三月已过，就到暮春时节。“绿树渐成阴，下有游人归路”。三四两句写暮春景色。随着时间的推移，现在已经是“绿树成阴果满枝”了，花期已过，累累果实已经挂满枝头。古语云：“桃李不言，下自成蹊。”果树下已有游人踏出的归路，说明花期已过，游人渐少。上阕纯写春景，但写景中已露惜春之意。
下阕抒情，词人欲留住春光。“与君相逢处，不道春将暮。”一二句写词人与他的挚友刚相逢，正欲共赏美丽春景，无奈已经到了暮春，花事已残。这当然十分令人惋惜，于是词人还想作最大努力，把春光留住：“把酒祝东风，且莫恁匆匆去。”作者无法，便把希望寄托东风身上。他端着酒杯，向东风祈祷：东风呀，你继续地吹吧，不要匆匆而去。他知道，只要东风浩荡，春意便不会阑珊。通过这一举动，词人的惜春之情、留春之意便跃然纸上了。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。