这首曲子描摹一个失恋者给恋人写情书的情景。作者用两三句话就勾勒出失恋者少情没绪的典型神态，手法新颖别致。
曲子首句按照诗曲见景生情、托物寄兴的习惯思路，先形象地勾画出一幅萧瑟凄凉的深秋雁空图，为下文抒写作情感铺垫。领头字“战”，既可解为寒战、抖索，也可解为挣扎、抗争。“战”字总领全篇，营造出一派秋日肃杀之气。西风也好，鸿雁也好，全由这“战”字的点染，涂上灰冷的色调，赋以情感的分量。
次句写萧瑟秋景所激起的悲秋心绪，“感起我南朝千古伤心事”。但作品却故意不直说“伤心事”的具体内涵，而采用了欲擒故纵、跌宕起伏的表达方式。先是“展花笺欲写几句知心事”，打算向知心的人儿写信，这就使人想到主人公之所以见雁伤心，必定与雁能传书的因素有关，其“伤心事”也必然包含在“知心事”中。“欲写”，信纸也已经铺好了，但其结果是来了个“停霜毫”，一字都没写出来。这就产生了全曲的第一层波折。
主人公自言“半晌无才思”，看来此时写信是心有余而力不足，曲中偏偏又出现第五、六句对“往常得兴时”的补叙。“一扫无瑕疵”，生动地描绘了往常行文作曲文思敏捷的程度，与上句“停霜毫半晌无才思”形成鲜明、强烈的对比。今昔的这种反差，就形成了第二层波折。
末句又从“往常”返回到“今日”，花笺上终于勉强写了，但只有两个字：“相思。”“病厌厌”与“得兴时”，“两个相思字”与“一扫无瑕疵”的鲜明对照，又构成了第三层波折。“今日个病厌厌刚写下两个相思字”，说明前时的“伤心”，正是深深的离恨与苦苦的相思。
全曲处处曲笔，跌宕起伏，一波三折，显示了主人公相思成愁的心境。大量运用的衬字，则应合了她“病恹恹”的相思绵情。
此词开头两句写雨后江天，澄澈如洗。一个“对”字，已写出登临纵目、望极天涯的境界。当时，天色已晚，暮雨潇潇，洒遍江天，千里无垠。其中“雨”字，“洒”字，和“洗”字，三个上声，循声高诵，定觉素秋清爽，无与伦比。
自“渐霜风”句起，以一个“渐”字，领起四言三句十二字。“渐”字承上句而言，当此清秋复经雨涤，于是时光景物，遂又生一番变化。这样词人用一“渐”字，神态毕备。秋已更深，雨洗暮空，乃觉凉风忽至，其气凄然而遒劲，直令衣单之游子，有不可禁当之势。一“紧”字，又用上声，气氛声韵写尽悲秋之气。再下一“冷”字，上声，层层逼紧。而“凄紧”“冷落”，又皆双声叠响，具有很强的艺术感染力量，紧接一句“残照当楼”，境界全出。这一句精彩处“当楼”二字，似全宇宙悲秋之气一起袭来。
“是处红衰翠减，苒苒物华休。”词意由苍莽悲壮，而转入细致沉思，由仰观而转至俯察，又见处处皆是一片凋落之景象。“红衰翠减”，乃用玉溪诗人之语，倍觉风流蕴藉。“苒苒”，正与“渐”字相为呼应。一“休”字寓有无穷的感慨愁恨，接下“惟有长江水，无语东流”写的是短暂与永恒、改变与不变之间的这种直令千古词人思索的宇宙人生哲理。“无语”二字乃“无情”之意，此句蕴含百感交集的复杂心理。
“不忍”句点明背景是登高临远，云“不忍”，又多一番曲折、多一番情致。至此，词以写景为主，情寓景中。但下片妙处于词人善于推己及人，本是自己登远眺，却偏想故园之闺中人，应也是登楼望远，伫盼游子归来。“误几回”三字更觉灵动。结句篇末点题。“倚阑干”，与“对”，与“当楼”，与“登高临远”，与“望”，与“叹”，与“想”，都相关联、相辉映。词中登高远眺之景，皆为“倚闺”时所见；思归之情又是从“凝愁”中生发；而“争知我”三字化实为虚，使思归之苦，怀人之情表达更为曲折动人。
这首词章法结构细密，写景抒情融为一体，以铺叙见长。词中思乡怀人之意绪，展衍尽致。而白描手法，再加通俗的语言，将这复杂的意绪表达得明白如话。这样，柳永的《八声甘州》终成为词史上的丰碑，得以传颂千古。全词景中有情，情中带景。上片于壮丽的秋景之中含有凄凉伤感之柔情，下片于缠绵的离情中带有伤感之景，前后情景交相辉映。上片写观景，虽未点明登楼而登楼之意自明；下片于“依栏杆处”再点登楼，起到了首尾呼应作用。笔法之高妙，于此可见，作者不愧为慢词的奠基人。
