上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
诗的第一句开门见山，从诗人自己过去怎样对待邻妇扑枣说起。“扑枣”就是打枣。这里不用那个猛烈的上声字“打”，而用这个短促的、沉着的入声字“扑”，是为了取得声调和情调的一致。“任”就是放任。之所以要放任，第二句说：“无食无儿一妇人。”原来这位西邻竟是一个没有吃的、没有儿女的老寡妇。诗人等于是在对吴郎说：“对于这样一个无依无靠的穷苦妇人，我们能不让她打点枣儿吗？”
三四两句紧接一二句：“不为困穷宁有此？只缘恐惧转须亲。”“困穷”，承上第二句；“此”，指扑枣一事。这里说明杜甫十分同情体谅穷苦人的处境。陕西民歌中唱道：“唐朝诗圣有杜甫，能知百姓苦中苦。”说的正是杜甫。以上四句，一气贯串，是杜甫自叙以前的事情，目的是为了启发吴郎。
五六两句才落到吴郎身上。“即防远客虽多事，便插疏篱却甚真。”这两句上下一气，相互关联，相互依赖，相互补充，要联系起来看。“防”的主语是寡妇。下句“插”字的主语是吴郎。这两句诗言外之意是：这不能怪她多心，倒是吴郎有点太不体贴人。她本来就是提心吊胆的，吴郎不特别表示亲善，也就够了，却不该还要插上篱笆。这两句诗，措词十分委婉含蓄。这是因为怕话说得太直、太生硬，教训意味太重，会引起对方的反感，反而不容易接受劝告。
最后两句“已诉征求贫到骨，正思戎马泪盈巾”，是全诗结穴，也是全诗的顶点。表面上是对偶句，其实并非平列的句子，因为上下句之间由近及远，由小到大是一个发展的过程。上句，杜甫借寡妇的诉苦，指出了寡妇的、同时也是当时广大人民困穷的社会根源。这就是官吏们的剥削，也就是诗中所谓“征求”，使她穷到了极点。这也就为寡妇扑枣行为作了进一步的解脱。下句说得更远、更大、更深刻，指出了使人民陷于水深火热之中的又一社会根源。这就是“安史之乱”以来持续了十多年的战乱，即所谓“戎马”。由一个穷苦的寡妇，由一件扑枣的小事，杜甫竟联想到整个国家大局，以至于流泪。这一方面固然是他那热爱祖国、热爱人民的思想感情的自然流露；另一方面，也是点醒、开导吴郎的应有的文章。让他知道：“在这兵荒马乱的情况下，苦难的人还有的是，决不止寡妇一个；战乱的局面不改变，就连我们自己的生活也不见得有保障，我们现在不正是因为战乱而同在远方作客，而你不是还住着我的草堂吗？”最后一句诗，好像扯得太远，好像和劝阻吴郎插篱笆的主题无关，其实是大有关系，大有作用的。希望他由此能站得高一点，看得远一点，想得开一点，他自然就不会在几颗枣子上斤斤计较了。读者正是要从这种地方看出诗人的“苦用心”和他对待人民的态度。
这首诗的人民性是强烈而鲜明的，在通常用来歌功颂德以“高华典雅”为特征的七言律诗中，尤其值得重视。诗的艺术表现方面也很有特点。首先是现身说法，用诗人自己的实际行动来启发对方，用颠扑不破的道理来点醒对方，最后还用诗人自己的眼泪来感动对方，尽可能地避免抽象的说教，措词委婉，入情入理。其次是，运用散文中常用的虚字来作转接。像“不为”、“只缘”、“已诉”、“正思”，以及“即”、“便”、“虽”、“却”等，因而能化呆板为活泼，既有律诗的形式美、音乐美，又有散文的灵活性，抑扬顿挫，耐人寻味。
清人卢德水说：“杜诗温柔敦厚，其慈祥恺悌之衷，往往溢于言表。如此章，极煦育邻妇，又出脱邻妇；欲开导吴郎，又回护吴郎。八句中，百种千层，莫非仁音，所谓仁义之人其音蔼如也”（《读杜私言》）。全诗正是在这种委婉曲折的夹叙夹议中来展现诗人的心理和品质的。诗作表达了杜甫对穷困人民的深切同情。