上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
这首歌咏友情的词，寥寥数语便道尽友人周密的身世、创作和境界怀抱。上、下片结尾之四句，尤因能从对面设想而更见出王沂孙与周密相知之深、情谊之厚。
词从草窗的艺术渊源与师法门径落墨写起。开篇扣词卷，而草窗平生之事业正在于此。上片立意于草窗的师法渊源，下片则概言草窗词作的主要内容。起句以“白石飞仙”、“紫霞凄调”来总结周密词的特色。既有姜夔词的“野云孤飞、去留无迹”的清空，又有杨缵词凄婉的情韵。周密词学姜夔，又曾学音律于杨缵，兼有清刚峭拔、凄侧缠绵的风格。但“断歌人听知音少”，白石、紫霞皆往矣，又有谁是真正的赏音知音之人。“几番”二句，为对面写法。南宋亡国后，两人一别经年，几次在惝倪的梦境中欲回故乡，却终究梦不到家，令人怅惘。想见听居的池沼，在这春日，也应已是一池绿水，生满了春草。此句化用谢灵运《登池上楼》诗意，实有褒扬周密词句清丽别致之意。“风月交游，山川怀抱”，二句总括出草窗词境。草窗酷爱自然，笔触多及湖山胜景、风雅闲情。李莱老题《草窗韵语》诗云：“绿遍窗前草色春，看云弄月寄闲身。北山招隐西湖赋，学得元和句法真。”可作此印证。“几番”两句既见其飘零之身世，又状其才思之敏捷。“风月”“山川”，二句八字，将草窗笔下万千景物与心情笼于其中，清雅而凝重。风月依然，山川破碎，词人身世浮沉如雨打浮萍，行踪无定。即便有满腔愁情，却无诉说之处。用笔简炼，而草窗之性情毕现。“风月”句，重在“交游”。既指周密词中描写清风明月、山川美景的词作，也借词回忆了二人昔日共赏春风秋月的往事。全词由词卷而身世，由其性情写到己之相思，层层展开，而用笔筒炼浑朴，顿宕有致，亦如“白石老仙”之清劲。“凭谁说与春知道”，正点其欲言无处。愁情诉之于“春”，可知通解者少；又言“凭谁说与”，方晓身畔无人，更见其哀。“空留”两句收归作结，突出表现了对故友的思念之情。此处“春”字，上接“风月”而言，却兼有启下之功。故结笔总挽全篇，叙出“空留离恨满江南，相思一夜蓣花老”。
这虽是一首题卷之作，将对友人的思念、牵挂，融合在对其词集的总结和评价中，深深地寄托了作者的怀友之情，知其人，论其词，沉郁清刚，无虚饰之语，知其苦痛，言其心志，亦隐以自道。统欢全篇，作为题咏之作，碧山以其极强的概括力，准确精当地描述了草窗词卷。由此而及的怀友之情，质朴深厚，沉挚动人。
这首词情绪苍苦，悲从中来，回忆与相思交织，低回掩抑，耐人寻味。