“一夜相思”一句用拟人手法写梅花，“相思”竟至于“一夜”，体现了词人孤独寂寞之状。“水边清浅横枝瘦”一句化用“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗意，既写梅花的形象，亦暗写月。“水边清浅”是梅生长的环境；“横枝瘦”形容梅花的风韵姿态；“瘦”字照应上句，是“相思”的结果。“相思”是此词意脉。“相思”不得，故小；小不得，故千里寻人，遥致情怀；寻人致语仍难遗缱绻孤寂之情，遂有问；由问而突出梅花在凄雨寒云之下傲然挺立的清标风神，从而也就抒写出词人坚持正义不怕打击不屈不挠的人格，完成了意境创造。
“小窗如昼，情共香俱透。”这两句咏月与梅。上句写月，暗及窗内之人，“如昼”二字描绘了皓洁的月色，月照“小窗”，体现出室内人的难眠之意；下句“情”因“相思”而生，“香”从嗅觉上写梅花，“透”字自月光转出，而用“共”、“俱”二字将三者紧密结合起来，情景交融。
“清入小魂，千里人长久。”两句意蕴丰富。这里的“清”既指月亮的清辉，亦指梅花的清香；清辉幽芳伴人入小，体现了小境的和谐、温馨。“千里人长久”化用苏轼《水调歌头》“但愿人长久，千里共婵娟”词意，写词人对远方友人的祝愿，既含有相思之情，又暗中关合一个“月”字，意境绵邈，含蓄委婉。
“雨僝云僽倦，格调还依旧。”这两句咏梅言志，先以疑问句突出词情，继而写梅花遭受风雨摧残而格调还依旧”，表现了梅花在风雨中傲然挺立的清标风神。梅花的“格调”，正是词人高洁品质和坚持正义、不怕打击、不屈不挠精神的象征。
这首月下咏梅词，托梅言志，借月抒怀。词人把梅、月、人有机地结合成一个整体来写，寥寥数笔，点染出梅花的幽姿清韵、暗香芳魂，也描绘出月亮的清辉，创造了一个清幽温馨而又朦胧飘渺的境界。通篇写梅月，却不道出半个“梅”字“月”字，而能尽得其象外之物，环中之旨，脉络井井可寻，是一首“不着一字，尽得风流’’的佳作。这首词把梅的品格和词人的心境表达得曲折尽意，饶有余味。
上片，惜春伤春，无须“贪忙”，“追游”。与密州时作的同词牌名的上片完全一样，惜春。面对同样的春，产生着同样的心情。那时，朝廷政治斗争激烈，词人回避，自求外任。而今，在贬所惠州，也是一个春季过去了（“九十日春都过了”），即风华正茂的时候过去了，我闲置无所事事了（“贪忙何处追游”），无须“贪忙”、“追游”了。紧接着点化运用叶道卿《贺圣词》词：“三分春色，二分愁闷，一分风雨”而言春暮人愁（“三分春色一分愁”），日暮西山，人命危浅了，只是词人未看到日后还有“风雨”，哪怕是“一分风雨”，未想到日后又要谪贬儋州；但他很快意识到，大自然的春天很快消失，自己的青春很快消失，如“雨翻榆荚阵”，如“风转柳花球”，没有多少留恋，有的是终身遗恨。
下片，叹青春不再，人生暗淡。词人此时处境恶劣，心境凄凉，深感自己夕阳黄昏，硬是把棺材准备好了。正因所处社会环境、政治经济地位发生变化，自然他的思想感情、心理观念随之也发生变化，艺术欣赏及其作品的意境发生变化，所以他把密州时作的同词牌的词的下片作了修改。尽管它反映了词人对人生的依恋和青春的惋惜之情，可意境发生了很大变化：仙境不见了，西王母、东皇太乙在东坡心中，早已消失了，再不是什么美好、理想、幸福的形象，更不是什么长生不老的象征了。“我与使君皆白首，休夸年少风流”，惜青春已逝，风流不再。我们已是苍颜白发，还谈什么昔日风流。这意味着一代人的结束。“佳人斜倚合江楼”，唯有我那朝云，病魔缠身，“斜倚”而立，留恋着“合江楼”外的水光山色，哪怕它们是净眼中的水光（“水光都眼净”）和眉愁中的山色（“山色总眉愁”）。正是词人在惠州感情上发生了变化，审美移情发生了变化，所以山光水色也变得“愁”容起来；从而暗示着词人晚年人生暗淡无光了。
全词，上片写春过春愁，伤春惜时，下片写白首眉愁，伤感人生。人的感情发生变化，决定着词的意境发生变化，决定着词的用语的变化。笼罩全词的是一“愁”到底的灰蒙蒙的意味。