“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
词的上片，描绘友人仙人般的容貌和超尘脱俗之气质。“谁道东阳都瘦损，凝然点漆精神”，以历史人物喻之。词人以发问的口气，认为不宜一概而论历史人物。“谁道”二字，排除了独见。随即暗示着：沈东阳式的词人只因求官而累瘦了身体，而王东阳式的友道不为求官身体并不瘦损，并且“点漆”如画，黑白反衬，凝然有神，风姿绰绰，宛如“神仙中人”。词人既赞美了友道的风华正茂之容貌，又宣传了民族传统的审美观。须知真善美与假恶丑是在比较中而存在着。“琼林终自隔风尘，试看披鹤氅，仍是谪仙人”，进一步赞颂友道高洁超尘的风姿。这里连用三典。王戎之典，喻示友道“风尘外物”，“琼林”般的“神姿”；王恭之典，喻示友道“披鹤氅裘”，洁如鹤羽的“真神仙人”之气质；李白之典，喻示友道从仙界贬到人间，成为尘世不可企及的道人。尤其李白一典，用得精当。以典赞美友道之情，恰到好处。“风尘外物”，一尘不染，与世无争，是中国道人的美德，也是词人欲求又不可得的处世经文。或许这就是“谁道东阳都瘦损”而引起词人忧虑的真实缘由。
词的下片，警示友人保持真气，自爱自重，不要迷于美色。“省可清言挥玉鏖，直须保器全真”，全是魏晋士大夫关于老、庄守身思想的探讨。一派人是“清言”，并“挥玉麈”，自为清高荣光，风度翩翩，可谓“世界皆浊，唯我独清”；一派人是“省可清言”，“清言”伤“真”误事，可谓“是非只为多开口，烦恼皆因强出头”。词人持后派之见，并以规劝道友休要清谈，不必“挥玉麈”，而要强健身体，保全真气，须知“真气”是道家思想之精髓。紧接着向友道提示：你是道人，“风流何似道家纯”。“风流”与“道家”水火不相容，“道在世外”。只因道家避世，超脱人生，知其不可为而安之若命的原因。道人守道，保持真气，天经地义，没有什么“风流”韵事比得上道家的纯真气节。“不应同蜀客，惟爱卓文君”，最后向道友发出警告。词人一方面怀着遗憾的口吻，惋惜家乡人司马相如因文君而亡身，另一方面以此为镜警告友道不要蹈司马之覆辙贪色而丧命。或许友道不是英雄，就是平民道徒也得要过好美人关。
全词，运用了众多的史典，托出了词人于己于友以道治身的美好思想，道出了貌美身健与高洁脱俗、不为仕途所困扰的哲理关系。构思新奇，结构独特，语言中充满了道学色彩。
前两句一从视觉、一从嗅觉的角度来描写诗人居处的清幽境界。“竹”和“诗”，一为自然之物，一为社会之物，二者本无从比较，但诗人用一个“瘦”字把二者紧密地联系在一起，竹具有清瘦的形象，诗具有清瘦的风格。“瘦”字用得生新，为全诗定下了清瘦的意境氛围。而“入梦香”则将现实与梦境联系起来，梅花夜间在月光的朗照下也喷出清香，已不同凡响，而这香气还伴着诗人进入梦乡，则香气之浓郁、之悠长可以想见。将竹与梅这样的自然物象与诗与梦这样的人为之物炼在一句之中，这就构成了情在景中、景在情中，情景混融莫分的高妙意境。前两句字面上完全没有“月”，但透过竹影和梅香，我们可以感受到“月”自在其中。
在后两句中，诗人便将“月”和盘托出。可怜者，可爱也。当诗人信步庭院时，月光与竹影、梅香是那样的和谐；而回到西厢房时，这月光却不能“下西厢”，这多么地令人遗憾！诗中透露出一股月与人不能互通情愫的遗憾或幽怨的情绪。诗人遗憾或幽怨的是什么？也许是有情人天各一方，不能互通情怀；也许是君臣阻隔，上下无法沟通；也许什么都不是，只是诗人置身此时此景之中的一种朦朦胧胧的感受而已。
乾元二年（公元759年），李白流放夜郎，第二年春天至巫山时遇赦，回到江陵。在南游岳阳时，写下这首诗。
诗人首先描写岳阳楼四周的宏丽景色：“楼观岳阳尽，川迥洞庭开。”岳阳，这里是指天岳山之南一带。天岳山又名巴陵山，在岳阳县西南。登上岳阳楼，远望天岳山南面一带，无边景色尽收眼底。江水流向茫茫远方，洞庭湖面浩荡开阔，汪洋无际。这是从楼的高处俯瞰周围的远景。站得高，望得远，“岳阳尽”、“川迥”、“洞庭开”，这一“尽”、一“迥”、一“开”的渺远辽阔的景色，形象地表明诗人立足点之高。这是一种旁敲侧击的衬托手法，不正面写楼高而楼高已自见。
李白这时候正遇赦，心情轻快，眼前景物也显得有情有意，和诗人分享着欢乐和喜悦：“雁引愁心去，山衔好月来。”诗人笔下的自然万物好像被赋予生命，雁儿高飞，带走了诗人忧愁苦闷之心；月出山口，仿佛是君山衔来了团圆美好之月。“雁引愁心去”，《文苑英华》作“雁别秋江去”。后者只是写雁儿冷漠地离别秋江飞去，缺乏感情色彩，远不如前者用拟人化手法写雁儿懂得人情，带走愁心，并与下句君山有意“衔好月来”互相对仗、映衬，从而使形象显得生动活泼，情趣盎然。“山衔好月来”一句，想象新颖，有独创性，着一“衔”字而境界全出，写得诡谲纵逸，诙谐风趣。
诗人兴致勃勃，幻想联翩，恍如置身仙境：“云间引下榻，天上接行杯。”在岳阳楼上住宿、饮酒，仿佛在天上云间一般。这里又用衬托手法写楼高，夸张地形容其高耸入云的状态。这似乎是醉眼蒙眬中的幻景。诗人是有些醉意了：“醉后凉风起，吹人舞袖回。”楼高风急，高处不胜寒。醉后凉风四起，着笔仍在写楼高。凉风习习吹人，衣袖翩翩飘舞，仪表潇洒自如，情调舒展流畅，态度超脱豁达，豪情逸志，溢于言表。收笔写得气韵生动，蕴藏着浓厚的生活情趣。
整首诗运用陪衬、烘托和夸张的手法，没有一句正面直接描写楼高，句句从俯视纵观岳阳楼周围景物的渺远、开阔、高耸等情状落笔，却无处不显出楼高，不露斧凿痕迹，自然浑成，巧夺天工。