一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。
本篇小词以精细的笔触刻画了这位少妇对行人梦萦神驰的相思。
“金鞭美少年，去跃青骢马。”起笔叙事，描绘“金鞭美少年”的形象，写其夫出游，挥金鞭，跨名马，烘托出“美少年”英俊潇洒的札姿，也是两人分离时少妇脑海中铭刻最深的一幕。
“牵系玉楼人，绣被春寒夜。”三、四两句写少年走后，女主人公的感情和思绪始终牵系远出的丈夫身上：到了夜晚，绣被春寒，孤灯独眠，寂寞难耐。分离留给少妇的是无堪的离愁别绪，“牵系”以下过渡到写膳者的别愁。“玉楼”、“绣被”，由物见人，暗示居者乃深处闺阁的佳丽。“绣被春寒夜”一句，渲染出佳人独守空闺辗转不寐的寂寞境况。时当阳春，燕双仡繁，夜深入静，倍增离思。“寒”字不仅点季候、写气氛，更是人物孤单冷落心境的映现。
“消息未归来，寒食梨花谢。”五、六句写多少春寒之夜，所盼来的却是行人“未归”的消息。女主人公天天盼，月月盼，寒食节过去了，梨花开了又谢了，一次次地等待，始终没有等到丈夫的音信，随之而来的，只是一次次失望。“寒食梨花谢”，是通过节令和景物来暗示出时间的流逝，表现她无限的怅惘。
“无处说相思，背面秋千下。”结拍两句，写女主人公秋千架下背面痴痴地站着，她默默地承受着相思之苦，无处诉说，也不想对人诉说。“背面”暗示出她难过，哭泣。“秋千下”本是青年妇女嬉戏之处，选择这一场景可增强艺术效果。李商隐诗有“十五泣春风，背面秋千下”之句。小晏随手拈来用在此词收尾，可谓传神之笔。写出少妇思夫的心情深沉执着，又不好向他人倾吐，只好痴立于日常两人游乐之处凝想。这里以人物外在形态刻画内在心灵的感情波澜，含蓄而有韵致。
全词由别离写到别后。由行者写到居者。由形貌而暗示心灵，层层递进，摹写出主人公文静细腻而内向的性格，展现出少年思妇复杂、沉重而敏感的心态，笔致颇为灵秀。
前两句写诗人早行经过高登桥与朝涉河。“高登桥下水汤汤，朝涉河边露气凉。”从这两句来看，可见诗人行之早。“汤汤”用词是极为恰当的。后一句写到清凉的露气，前面写到“朝涉河”，前后贯通一体，使人满心欢悦。这类遣词用语微细之处，乍看似妙手偶得，不甚经意，却表现出诗人的艺术素养。这里面包含着高超的语言技巧，却又使人读来不觉，此正大家手笔。
后两句写诗人经淇园的竹园所感受到春夜的清气。“行过淇园天未晓”及前二句均写诗人早行经过的三个地方，皆为平列。“一痕残月杏花香”，既写早行所见，又描绘出此刻特有的景色。颇有画意。前面流水汤汤，写听觉；露气清凉，写触觉；这两句，写视觉和嗅觉。天边，残月一痕；眼前，杏花满枝；耳边，流水汤汤；肤上，凉露清清；鼻中，花香沁人。在朦胧的晨光和露气中，这是一幅美丽的图画。读者仿佛能够感到，画面上满纸的水墨还湿漉漉的没有干。
这一首短短七绝中，调动眼、耳、身、鼻多种感官，描绘了一个清新宜人、幽美可喜的环境，令人神往。小诗写得这样浑然天成，似信手拈来，清俊自然，别有韵致。