这首诗以淮上众多秋天意象为比，抒写人生易老之慨叹和孤独寂寞之境况，末以日夕遇旧友作结，情深意长。全诗构意新奇，对仗工稳；情与景会，意境深婉。
“结茅临古渡，卧见长淮流。”写李主簿隐居的环境。他结茅隐居于淮水边的古渡口，可以卧看淮水奔流。环境虽然清幽，但从古渡口的废弃不用和淮水的逝去不复返，已暗含下联时不我待、人将衰老的感慨，韦诗运笔的精致细腻，于此可见一斑。
“窗里人将老，门前树已秋。”为传诵千古的警句，人与树相互映衬。意思是：树已逢秋，人怎能不老？窗里将老之人，面对着门前已衰之树，联想岁月流逝，壮志蹉跎，人何以堪？这两句不仅颇为传神地描摹了李主簿衰颓的形象与凄凉的心境，而且寄寓着诗人自己怅然若失的情怀，蕴含极其丰富。
“寒山独过雁，暮雨远来舟。”写李主簿在古渡口的茅屋里见到的景象。表面上，这两句似乎是随手拈来，漫不经心；实际上，是赋比结合，寓意深刻。“寒山”切深秋季节，“独过雁”比况李主薄孤独、索寞的生活境遇；“暮雨”既照应上联之人老树耿，又关合下联之日夕逢归，“远来舟”牵引出下联的“逢归客”。真可谓细针密线、情景交融。
“日夕逢归客，那能忘归游！”仍从李主簿这边落笔，不说诗人遇上李主簿，而说李主簿在傍晚时遇上了一位北归的客人，依然不舍旧情，仍然热情接待。诗至此，便戛然而止，至于主客相会后的情景，便全留在诗外，需想象品味。
通观全篇，诗人纯从客位去描绘抒写，诗中所突出的，是居于客位的李主簿的形象与感受，而将诗人主观的感受融化在客体之中。如此写来，别有情韵。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
庾信留仕北朝后，常常面对异域风物而起羁旅之叹。但这首诗所描写的边塞景象，并不一定是即目所见，而是综合若干具有北方特征的景物，再结合几个典故，构成冷落萧索的总体印象，借以抒写出心头的凄凉之感。
“萧条亭障远，凄惨（一本作‘凄怆’）风尘多。”浓郁的乡关之思中夹杂着尚未消磨的豪气，从诗中迎面扑来。他本可以在故乡安乐地走完自己的人生旅程，却又因故而漂零在异地他乡，屈仕敌国，远离家园。“关门临白狄，城影入黄河。”诗人看不见故园的青山秀水，他想：黄河的那一面，应该就是故乡的城池吧？“秋风别苏武，寒水送荆轲。”苏武不在，易水犹寒，没有人能够明白诗人对于家乡的思念。壮士一去不复返，自己不知何时才能踏入故园。“故园东望路漫漫”，诗人把最好的岁月留在了异国他乡。“谁言气盖世，晨起帐中歌。”最后借前面典故的字面意义，与前六句合成一个完整的境界，勾出了诗人遥望亭障关河，面对秋风寒水，在边塞的帐幕中晨起悲歌的形象。
在格律上，此诗除第二句为三平调外，其余各句平仄粘对都暗合五言律诗的规则，已可视为唐人五律的先声。
