这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
金亡之后，词人重游故都，触景生情，咏词寄怀。
上片追忆金朝往昔盛况。“日射云间”二句意谓昔日在阳光照耀下的皇宫生长着五色神芝，宫殿鸳鸯碧瓦，红墙参差，一片昌盛景象。“西山”句，回忆曾将“西山晴雪”写入新诗的旧事，借眼前之景写怀念旧君之情。
下片转写现实。“焦土”二句，写蒙古军烧杀掠抢，社稷倾覆，故都化为焦土，而花枝树木不知人事之悲，依然年复一年自开自落，物是人非，愈感悲痛。最后以亡国入隋的江令自喻，自己已沦为异国臣民，在亡国后又独自重游故都，怎不令人感慨万千？
全篇采用今昔对比的手法，写世事变迁，寓黍离之悲，是血泪和流的国难实录，语极痛切，情极感人。
此词上片专从听觉感受方面写乘船夜过七里滩时的景色。词人重点写刚出发时的思绪、行动和见闻。“秋光今夜，向桐江，为写当年高躅。”这三句交代了夜渡的原因：为了追寻古代高尚隐士足迹。但是，往事千年，夜静天黑，时间、环境变化，古迹看不见了。“风露皆非人世有，自坐船头吹竹。”风景奇绝，仿佛连风露也不一般，词人不禁情动于中，提箫吹奏。接着，词人笔锋一转，集中写吹箫的音响效果：“万籁生山，一星在水，鹤梦疑重续。”箫声飞扬于夹岸连山之中，引发各种自然声籁，在山中到处出现。天上星光，水中也反映着星光，天水相映，万籁齐鸣，甚至把睡着的鹤也惊醒了。“孥音遥去，西岩渔父初宿。”在词人所乘船附近，忽然传来船桨拨水的响声，原来是夜渔的老人，已经收网归去，停船宿夜了。夜已深这层意思，自然表达出来。上片在描写上，突出人物、山水、自然界对声音的感受。以听觉感受来写夜行船的经历，使读者体会到黑夜的环境特点，同时又暗示了月上之前词人就急于过七里滩的迫切心情。这也为下片集中写月夜下的视觉感受做了很好的过渡。从词人急切乘船，船头吹箫的行为，也体现了他愉悦、和谐的情绪。
下片专从视觉感受方面写月夜下七里滩的美景。过片先以怀古引出，遥与上片“当年高躅”呼应：“心忆汐社沉埋，清狂不见，使我形容独。”“独”字，点明了联想历史时的自身感受。由于“独”，无人交谈，只好诉诸视觉。接着便集中眼中所见的桐江两岸，山水景物。最吸引视觉的，在黑暗中莫如光亮了：“寂寂冷萤三四点，穿过前湾茅屋。”萤光虽小，但在黑夜中是活动的亮点，衬托出两岸村落的寂静。夜深人静，所见只有自然界的山水了。“林净藏烟，峰危限月，帆影摇空绿。”林木清秀，烟霭阵阵；山峰高耸，月亮也被挡住。江上白帆，出没在与碧空一色的江水上。词人的眼光，从近而远。先写近岸的萤光、茅屋、树林，再写高处的山峰、月亮，最后写远处的帆影波光，逐层伸延，如展开一卷桐江夜月图，使江山胜景，由近而远展现在读者面前。最后再收回视线，“随风飘荡，白云还卧深谷。”白云在深谷中舒卷，既是词人所见，也是词人的寄意。只有象白云那样自由自在，才能体味大自然的美好。
全词清俊秀逸，气象不俗，宛如画境，以写景为主，很精巧地体现了夜游的特点，所描绘的景色则突出了清秀幽雅的韵味，给人一种秀雅的审美情趣，同时又融入对古代高士的崇敬之情和超然物外、情景神会的独特感受。
