小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
首联“有客虚投笔，无憀独上城”感叹自己无所事事，因“上城”远眺，拟消散心中之“无憀”。“虚”字极佳，将投笔从戎的心事勾起。“独”字传神，万般无奈独上城楼。
颔联“沙禽失侣远，江树著阴轻”写望中景色，失伴的鸟，树木在云彩掩映下留下淡淡暗影，景语即情语，这些景色是凄清空落的，这一切也压在诗人的心头。
颈联“边遽稽天讨，军须竭地征”由景物转入议论时事，诗人慨叹讨寇不力而军需赋税苛繁弄得民穷财尽。就算目睹国势动乱，自己纵有韬略，也不过是虚度光阴。国事维艰，这一联给读者以喘不过气来的重压。
尾联“贾生游刃极，作赋又论兵”宕开一笔，只言才智足以匡国的贾谊被弃之不用。由此上溯首句“虚投笔”之语，一个心忧国事、渴望报效国家的形象跃然纸上。这一联情感愤激，极写诗人心中的苦闷。
诗人登城眺远，写景抒怀，以抒发其壮志难酬的苦闷，写得情景交融，含而不露，颇有韵味。
第一首偈，见于敦煌写本《坛经》。关于这首诗的来历，《坛经》第四节至第八节，有明白的记载：五祖弘忍“一日唤门人尽来”，要大家“各作一偈”。并说“若悟大意者”，即“付汝衣法，禀为六代”。弘忍的上首弟子神秀在门前写了一偈道：“身是菩提树，心如明镜台。时时勤拂拭，莫使有尘埃。”弘忍知道后，“遂唤神秀上座于堂内”，说是“汝作此偈，见即未到”，“若觅无上菩提，即未可得”，因而要他“更作一偈”。而“秀上座去数日，作不得”。惠能的偈语，即针对神秀的《无相偈》而发。据《坛经》所载，惠能本不识字，他先“请人一读”神秀的偈语，然后作此歌偈，“请得一解书人于西间壁上题着”。
这首偈，同神秀的那一首，在修行方法上具有原则的区别。神秀的那首“无相偈”，使他失去作为弘忍继承人的资格，却成了北宗一派的开山祖。由于神秀强调“时时勤拂拭”，后人以其主张“拂尘看净”，称之为“渐修派”。而惠能的这一首，是对神秀偈的彻底否定，也即主观唯心主义对客观唯心主义的彻底否定，直接把握住“见性成佛”的关键，被称为“顿悟派”。
在《坛经》第二十节，惠能指出：“世人性本自净，万法在自性。思量一切恶事，即行于恶；思量一切善事，使修于善行。”这是惠能“顿悟说”的基础。在他看来，“愚人”与“智人”，“善人”与“恶人”，他们和“佛”之间，没有不可逾越的鸿沟。从“迷”到“悟”，仅在一念之间。这种“放下屠刀，立地成佛”的思想，不仅对我国佛教的演变产生了巨大的作用，对于后来的中国哲学理论也有重大的影响。
第二首偈，也是惠能针对神秀的《无相偈》所作的。旨在说明“明镜”的清净，也即“自性”的清净，这是佛教徒坚信能到达理想境界人人所共有的主观条件。该偈亦见于敦煌写本《坛经》，但据郭朋《坛经校释》考证，这一首当属衍文。特别是前两句，虽调换了“身”、“心”二字的位置，实际也是重复神秀的话，不应视为惠能的思想。
第三首偈，见于《六祖法宝·坛经》，流传甚广，为《全唐诗外编》所补录。据郭朋《坛经校释》考证，这一首是由《菩提偈》第一首演化而成，关键在第三句，由惠昕本带头，契嵩本、宗宝本因之，把“佛性常清净”改成“本来无一物”。这是一种误解，早在宋代即有人提出非议。郭朋认为：“《坛经》的首窜者，不仅不了解‘佛性’论，而且也不了解‘性空’说。”其实，大乘佛教的所谓“空”、“无”，是就“妄心”、“妄境”而言；若就“真心”、“真境”而论，则决非“绝无”。在《坛经》第十五节，惠能有言：“有灯即有光，无灯即无光。灯是光之体，光是灯之用。”在《坛经》第二十四节，惠能又说：“虚空能含日月星辰、大地山河，一切草木、恶人善人、恶法善法、天堂地狱，尽在空中；世人性空，亦复如是。”这些都足以证明惠能的思想体系，同“一切万法，自性本空”的理论完全不同。不过在这句话之前，惠能先说：“心量广大，犹如虚空。”他把一切归结于“心”，也即“自性”。这是典型的主观唯心主义观点。但无论如何，把“佛性常清净”和“本来无一物”等同起来，是不适当的。
第四首偈，见于《大正藏·坛经》，着重讲修行方法。《坛经》第三十五节，惠能引佛言：“随其心净，则佛土净。”接着说：“心但无不净，西方去此不远；心起不净之心，念佛往生难到。” 《坛经》第三十六节说：“若见真道，行正即是道；自若无正心，暗行不见道。自若无佛心，向何处求佛！”《坛经》第五十二节说：“我心自有佛，自佛是真佛；自若无佛心，向何处求佛！”《坛经》第五十三节又说：“若能心中自有真，有真即是成佛因；自不求真外觅佛，去觅总是大痴人。”反复申明向人的自我求真，自我求佛，这是惠能教导其弟子立地成佛的唯一途径。在他看来，求佛的人只图自悟，不假外示，心注一境，化难为易，自能达到目的。论根据。
上片起文随新意，“鹊声迎客到庭除。”不写客来而用象征吉祥的喜鹊着笔，由其欢快的声音引出来客，使人未闻见其人，先感到一种欢乐祥和的气氛。“问谁欤？故人车。”既以自问自答的方式承接了前意，又使人进一步产生一种渴望，只见到车未见到人，仍然感到一种渴望。“千里归来，尘色半征裾。”终于见到从车中走下来的是千里迢迢而来，满身灰尘的老友。一句“尘色半征裾”衬托主人见到友人既惊又喜的心情，喜的是千里之外相见，惊的是征尘沾满身。一个“半”形象说明灰尘之多，相见之不易。终于在主人且惊且喜的心情见到了客人。“珍重主人留客意，奴白饭，马青刍。”词人笔锋一转，避实就虚，不言如何好好款待、细细攀谈的相见之景。而却从侧面写出殷勤待其侍从的表现。“珍重”三句，写主人待客之殷勤。留客本为常事，此处因是老友，主人盛情款待，故用“珍重”二字，宴会气氛之热烈，酒宴之丰盛，尽在此二字之中。不写待客人之酒宴，只写款待客人仆马，从侧面写出主人的盛情，进而看出他们之间情谊之深挚。迎客、待客层次井然，由远而近，渐次清晰。“奴白饭，马青刍。”出自杜甫《入奏行》中“为君酤酒满眼酤，与奴白饭马青刍”之句，顺手抄写，自然贴切。
下片写与友游乐，游湖赏景对饮之趣。以铺写景物发端，巧妙承上启下：延友游乐，极尽东道之谊，是上片“留客意”的继续，真所谓语断而意不断；赏花东城，是介绍时间、地点，为下片游乐张本，为分别作铺垫。“雪模糊”二句继续写景，以雪花比杏花，简单六字，便勾勒出一幅仲春图画：杏树匝匝，白花纷纷，透过那树间花隙看去，只见一泓春水，满湖涟漪。“东城入眼杏千株。雪模糊，俯平湖。”短短几语把游乐的景色——千株杏园，洁白的杏花，以及树间花隙中隐隐闪现的一湖春水映上眼帘。“与子花间，随分倒金壶。”绮丽春光之中，但见主客开怀畅饮，觥筹交错。主客相会畅叙，相得之乐；相处之雅表现得淋漓尽致。“归报东垣诗社友，曾念我，醉狂无？”末笔词人笔锋又转，文势随之一折，留聚虽乐但也难脱别离。因而在别去之后。希望老友回到故乡，见到亲朋好友之后不要忘记“我”。“东垣”今河北正定，词人的故乡，也是客人此去的目的地。回到故乡，见到亲友，总会谈及词人的情形，因而称为“归报”。下片虽写景用词颇多，但着意点，即末尾三句却把词人心中愁思写得更加浓愈了。“曾念我，醉狂无？”表面上潇洒，而实则沉重。
此词写客中送客的情态。上片起调不俗：“鹊声迎客到庭除”，以下描写远客乍至的惊喜与忙碌。下片移情换景，续写“留客意”。“归报”以下三句，笔势陡转，由留处之乐，衍为别去之念，不说我怀念故人，而以故人是否忆念我一问煞拍，其笔致通脱潇洒，巧妙地传达了词人乐极生悲的心境。
这首词写的是相思之情，词人踏在铺满落叶的归路上，想到曾经与所思一道偕行，散步在这条充满回忆的道路上，然而如今却只有无尽的怀念，胸中充满惆怅。暮雨潇潇，秋风乍起，“秋风秋雨愁煞人”，吹得去这般情思，这首词写得细致清新，委婉自然。委婉自然外，还有另一特点，纳兰的词最常用到的字是“愁”，最常表现的情感也是“愁”，这首词的写法，是要写愁而不直接写愁，而通过其他意象的状态来体现这种情感。
这首词化用了前人的许多意象以及名句，使这首词给人一种熟悉而又清新的感觉。如“木叶”这一经典意象最早出于屈原的《九歌·湘夫人》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”。这一意象具有极强的艺术感染力，予人以秋的孤寂悲凉，十分适合抒发悲秋的情绪。“晓风残月何处”则显然化用了柳屯田的《雨霖铃》中“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月”， “一半西风吹去”又和辛弃疾的《满江红》中“被西风吹去，了无痕迹”同。
这首词和纳兰的其他词比起来，风格相同，仍然是婉约细致。这首词几乎每句都有不同版本，如“木叶纷纷归路”一作“黄叶青苔归路”，“晓风残月何处”一作“展粉衣香何处”，“消息半浮沉”又作“消息竟沉沉”。且不谈哪一句是纳兰的原句，这考据，现下还难以确定出结果来，但这恰好给读者增加艺术对比的空间。比较各个版本，就“木叶纷纷归路”一作．“黄叶青苔归路”两句来看，“黄叶”和“木叶”二意象在古典诗词中都是常见的，然就两句整体来看“木叶纷纷”与“黄叶青苔”，在感知秋的氛围上看，显然前者更为强烈一些，后者增加了一个意象“青苔”，反而导致悲秋情氛的减弱。“晓风残月何处”与“展粉衣香何处”则可谓各有千秋，前者化用了柳永的词句，在营造意境上比后者更有亲和力，词中也有悲哀的情感迹象；“展粉衣香何处”则可以在对比下产生强烈的失落感，也能增强词的情感程度。