上片主要追忆项羽的历史事迹，并感叹他的失败。
“古徐州形胜，消磨尽，几英雄。”开句似乎平平，但一句“消磨”顿使历史变得沉甸甸的让人难以拾起。
“想铁甲重瞳，乌骓汗血，玉帐连空。”历史在苍茫中走来，词人用寥寥几笔刻画出项羽的英雄形象，并自然地转入他那苍凉的败绩场面中，“楚歌八千兵散，料梦魂，应不到江东。”历史大潮浩荡而过，成者王侯败者寇似是人间不变的铁律，但是谁能阻止历史的脚步？
“空有黄河如带，乱山回合云龙”，本来壮阔的徐州之景，在这里成为了项羽失落地走过历史的见证者。
下片，词人将对历史的感慨延伸到更广阔的领域。
然而下片仍是从项羽对手刘邦开始，“汉家陵阙起秋风，禾黍满关中。”刘邦虽在徐州彭城这里战胜了项羽，但同样也逃不掉历史长河的消磨。
“更戏马台荒，画眉人远，燕子楼空。”这些都是历史沧桑的铁证。
“人生百年如寄，且开怀，一饮尽千钟。”回顾历史之后，词人再将目光投向自身，百年枯骨，人生寄蜉蝣于天地，何必怀往古之忧呢？
“回首荒城斜日，倚栏目送飞鸿。”历史如过眼烟云，个人得失虽然让人惆怅，在这流动的历史大河面前却渺小至极，如此一想，再回首看这荒城、落日、飞鸿，看透人世间不过如此，心中百感交集。
有人认为这首诗是乐府收录的诗，写的是五陵游侠的爱情故事，乘骏马的人并不是李白。诗中写少年狂态，在路上相遇美人用马鞭指向美人的车架，美人遥指红楼，妩媚姿态皆宛然如现。
诗的前两句写一位翩翩公子。“骏马骄行”，从马的“骏”写出人的风采；“踏落花”，表明是一次春游途中。陌上相逢，主人公的表现是“垂鞭直拂五云车”，马鞭直拂到她乘的五云车上。可见马与车的距离，马上人与车中人的距离之近，这是暗示主人公和美人本有情意，还是“误拂车”？“东明九芝盛，北烛五云车”（庾信《步虚词》）五云车是仙人所乘的车，不写人，但同上句一样，从车上的“五云”，女人的风姿可见。两句写出男女二人卓越不凡。
后二句是车上美人的一个小动作：她掀开缀有珠箔的车帘，浅浅一笑，纤手遥指远处的红楼：我的家就在那儿。开始描写美人，在路上遇到美人，美人冲自己一笑，互生情谊。为最后的一句作铺垫。并在最后一句转换角度，用第三人称的手法告诉读者：美人邀请自己。作者如果用第一人称写出来人们会觉得是作者在想入非非，第三人称则会让人感觉到作者兴奋的心情，从而增加了事情的可信度，别有妙处。
萍踪絮迹，邂逅相逢，一见钟情，在诗词中并不少见。张泌《浣溪沙》词中那个佯醉随车行的“太狂生”，他得到的是“慢回娇眼笑盈盈”。李商隐笔下的那对陌上相逢的男女，是“扇裁月魄羞难掩，车走雷声语未通”（《无题》）。车声如雷滚滚而过，她因害羞用团扇掩面，一句话也没有说。这里的美人似乎介于上述两人之间的人物：她的举止不轻浮，也不羞羞答答；她不失端仪的抿嘴一笑，发出深情的邀请，落落大方，使人有似曾相识之感。诗虽属侧艳之作，但格调不俗，仍不失这类题材中的佼佼者。
这组诗歌咏洞庭湖，写作者与友人在秋风落叶中怀古论今，寄托深而寓意长，俊逸清畅中又充满忧伤和苍凉。全诗托兴幽微，音律纯熟，语言清婉，声情并茂，充满俊逸之气和清畅之调。
本首诗开头“江上相逢皆旧游”，作者说与志同道合的朋友久别重逢，喜悦之情不言而喻。次句“湘山永望不堪愁”，情感上来了个转折，这时望着湘山，却不堪诉说心中的忧愁，表明了贬谪生活的愁闷。
后两句“明月秋风洞庭水，孤鸿落叶一扁舟”，运用“秋风”、“孤鸿”、“落叶”等一些萧瑟的意象，表现出孤寂落寞的心情，这正是作者远离朝廷产生的失落感的反映。