这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。
此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
上片两句：“万里飞霜，千林落木”，对偶互文，说万里、千林，都在飞霜中枝零叶落，总写秋天大地；“寒艳不招春妒”，收缩到红叶，红叶是寒天中唯一的浓艳之色，它与春风、春花不同时，不可能为它们所妒。三句直从秋天写到红叶，似乎专在咏物；但秋风横扫万里，其实是亡国后江山、士林备受摧残的写照。红叶可以象征遗民，“春”又是在新朝的富贵场中得意的人物的象征，寄托又极分明。这三句，已正面把红叶说尽。下面又从侧面再作生发。“枫落吴江冷”，是唐人崔信明的断句，枫叶经秋变红，故用这一典故，接以“枫冷吴江，独客又吟愁句”。“独客”表面指崔，实际是自指；“又吟愁句”，流露主观感情，由咏物到写人。物、人交错、化合，目的是求若即若离，主客融成一气，不为咏物而咏物。这里是用这种手法，但脉络转接分明：“枫”承“寒艳”；“吴江”二字又引出“正船舣、流水孤村，似花绕、斜阳归路”两句。“归路”中停船于“流水孤村”之旁，正可挨村傍树；而在“斜阳”映照中远看似春花围绕的，又非红叶莫属。这是借描写停舟之景以烘托红叶。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载愁去”，用唐代宫女红叶题诗故事以写眼前红叶，是熟典活用：不正面承说御沟流红，有关双方获得美满姻缘的事，而说“荒沟”内一片凄凉景象，红叶不载情去，却载愁去。不再是写宫女故事，而是自写当时情境；但典故的影子仍在，红叶的影子仍在。一经活用，就化熟为生，化板为活。“载情”句的“情”，是原故事中男女间之情，但句中“载愁”的“愁”，却是词人自己的国亡家破、飘零失路之愁。句中“载情”是宾，“载愁”是主。意谓若欲题于红叶，托荒沟流水载去的，亦只有无限深愁而已。“载情不去”，为“不载情去”的倒文。从主观方面说，是今已无“情”可供托载，表现出来却成为问沟水为何不与我载情去而载愁去，愈婉转，愈沉痛。
上片从红叶写到人，下片则从人写到红叶。“长安谁问倦旅”，以一疑问句领起写人。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，又用自己烘托红叶。上句用郑谷《乖慵》诗“愁颜酒借红”，藏“红”字；加上“羞见”、“飘零”，以增曲折哀叹之意，便切遗民身世。“谩倚新妆，不入洛阳花谱”，又承上句“飘零”一词的双关，转到写红叶，脉络亦分明；指出秋叶虽红，终不是花，终不会为只爱春花的常人所赏，不能载人《花谱》。“洛阳”、“新妆”，皆暗指牡丹：牡丹为洛阳名花；不入《花谱》，即是不挂新朝朝籍、不得富贵的隐喻。“谩倚”是对“新妆”的唾弃，即是勉励红叶不要去羡慕、效法春花，也即是隐喻遗民们不要去羡慕、效法新贵。红叶既不能追随春花，它受秋天“回风”的吹送，也只能在酒人的樽前“起舞”最为合适，因为酒人的“醉貌”可与红叶的颜色互相映照，酒人的身世也可能就同于红叶的遭际。“尽化作、断霞千缕”，写风中落叶众多，一经“起舞”，艳红的颜色就可化为千缕断霞，红叶的这一光彩，也即是遗民们的丹心碧血，他们哀思故国的返照回光，他们忍受风霜、保持坚贞气节的光辉节概。红霞成为“断霞”，可知无法回天，也即无力复国。那么，“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”。只好牢记江南听雨、夏木阴阴的季节，也即只好牢记南宋亡国前尚存半壁河山的偏安时期。着一“暗”字，则当时已入衰残之境，呼应“断”字，使结语呜咽缠绵。自“谩倚”以下，句句写红叶，又句句比遗民。
全词围绕红叶，扣紧题目，不避犯“正位”；但人、物关合，义兼比兴，写得不粘不脱，凄惋沉痛，感染力强。
诗的前两句描绘了春天的早晨嘉兴城外春风和畅，春水荡漾，春草繁茂的景象。“晓风催我挂帆行，绿涨春芜岸欲平。”首句的诗眼在一“催”字，是清晨湖上的晓风的催。这一句既点明了时间，与诗题呼应，也交代了诗人自己所处的地点。他此时身在船上也许刚刚迈出船舱，如果不是清凉沁人的晓风，还不会这么早就挂帆起航。“催”字把景物和人物的关系传达出来了。第二句写湖景，描写舟行所见。“绿”字下得极好，和“涨”字结合在一起，给人丰富的色彩想象和运动感，那碧色的湖水仿佛就在眼前漾动，晃人的眼睛。水色苍翠，原野才能与之一色，“平”字也才更好落实。用色彩词代替名物词是古典诗词最具表现力的手法之一，这里是一个典型例证。
后两句写天晴过后，片片油菜田冲击着诗人的乡情。“长水塘南三日雨，菜花香过秀州城。”这两句是全诗精粹所在。第三句承上启下，为末句作铺。诗人正由长水塘坐船到达嘉兴。路上春雨连绵,水势迅涨。可以想见雨过天晴之后，诗人从船舱中跨出来，那种新鲜、清爽的青春感受。这时他写下了最传神的一句，“菜花香过秀州城”。这一句全写感觉，然而容量也最大，写出了诗人对家乡最独特的那种感受。诗人没有写其他的鲜花，却把那带着泥土芳香的油菜花味突现出来。这花味把诗人浓厚的乡情全唤起来了，像醇酒一样令他陶醉其中。在一片菜花清香中诗人驶过了秀州城。这个“过”字既是船过，也是香过，更是情过，里面蕴含多少联想，引发出多少新的体验，足可令读者作无穷的想象和深思。
前两句，写的是风，是船，是春水、春草，却令读者感到，诗人心中也已晓风拂拂，风帆满满，春潮洋溢，碧草茸茸。后两句，使人想到朴素的民歌。歌手直抒胸臆，不加雕饰，如同童子直言，随口而出，歌声中充满了儿童一般的真诚与坦率，单纯稚拙而又有趣。