上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
此诗以笼鹰自喻抒发了作者当年参加政治革新活动时的豪情壮志，以及失败后遭到迫害摧残的悲愤；渴望有朝一日能冲出樊笼，展翅高飞，实现其宏伟抱负。
诗的前半部分，极写鹰击长空，叱咤风云的雄姿。前两句“凄风淅沥飞严霜，苍鹰上击翻曙光。”说苍鹰不畏严寒，迎着曙光，上薄云天。“云披雾裂虹霓断，霹翻掣风驰”中的“凄风”、“严霜”这些冷色调的字眼，使整个画面弥漫着肃杀之气。而“虹霓”、“霹翻”等词，又平添几笔耀眼的暖色。“砉然劲翻剪荆棘，下攫狐兔腾苍茫”，以粗放之笔写苍鹰的作为，“一剪”、“一攫”刚劲利索，可谓所向披靡。“爪毛吻血百鸟逝，独立回顾时激昂”，以特写手法刻划苍鹰的神采，气宇轩昂，不同凡俗。这里的“荆枣”、“狐兔”既切合时景，又蕴含政治寓意。
柳宗元礼赞苍鹰，读者想要知道作者的真意，可从他坦陈心事的书信中寻找答案。《寄许京兆孟客书》云：“宗元早岁，与负罪者友善，始奇其能，谓可以立仁义，裨教化。过不自料，勤勤免励，唯以中正信义为志，以兴尧、舜、孔子之道，利安元元为务，不知愚陋，不可为强，其素意如此也”。又云：“年少气锐，不识几徵，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法，皆自所求得之，又何怪也？”这里虽有自轻自责的意思，但他并不讳言“永贞革新”之际，怀有济世救民的志向，期望“一心直遂”，取得成功。柳宗元少年得志，位居显要，那种卓厉的气概，就活似矫健的苍鹰。
诗的后半部分，写形势陡变，苍鹰突遭厄运，困蹇惶恐，日夕不安。“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”以季节更替喻政局变化，以脱毛换羽暗指自身受到迫害。“草中狸鼠足为患，一夕十顾惊且伤”，以狸鼠为患喻处境险恶，以寤寐不宁直抒胸中的积愤。柳宗元一朝谪废，饱尝奔窜禁锢之苦，形容自己犹如翼摧羽折，任人宰割的落难之鹰，是很自然的，也是很贴切的。诗的结尾两句“但愿清商复为假，拔去万累云间翔”，是体现出诗人企盼“起废”的急切心情。这种心情在他的书信中再三再四的倾吐过。这首诗充分地展示了柳宗元内心深处对自己的自信，及对迫害者的鄙视。
金元好问评柳诗云：“谢客风容映古今，发源谁似柳州深？朱弦一拂遗音在，却是当年寂寞心。”（《遗山先生文集》卷十一《论诗绝句》）一语道破了柳宗元诗歌感情深沉，弦外有音的特点。这首《笼鹰词》正体现了柳诗的这一特点。
上片开头“卷珠箔”二句，点出了雨后阴天的环境，化用了王维《书事》“轻阴阁小雨”诗意。“阑干外”以下写从楼上眺望的种种景象，如烟的柳条在晴光中摇曳，阶下青草映衬着芍外，呈现出生机盎然的春意。刻画了一副诗情画意的“柳弄晴”图景，并非专门咏柳，目的是挑起词人的情思——折柳送别。紧接“东风”二句陡转，出现另一种物景。强劲的东风把刚长出来的花吹落了，烘托出一种凄然伤神的气氛。“屏山掩”三句，与上文的所见相回应，寓情于景，实写词人当时的心境。“怯杯勺”写出词人怕饮酒的心理状态，暗示词人平日借酒缓解悲伤的细节。
中片追忆过去游乐的情景。开头“寻思旧京洛”，承上启下，从现在的伤春伤别，回想起过去在汴京的游乐情景。由思念故国，表现爱国之情。此词的写法含蓄婉转，一个“旧”字，蕴含着深刻的时代意念。“正年少疏狂”三句，词人回忆当年在汴京逍遥的生活。“曾驰道同载”三句，专写游赏，但不专注一时一事。同载、携手、共约，情事如见，都是“年少疏狂”的事。至此，一笔写来，都是热闹欢快的气氛。紧接着“又争信飘泊”，突然结束了上面的回忆，似断又续，极尽顿挫之妙。从梦幻回到现实，感情起伏，透露作者的感伤之情。曾经歌舞升平商业繁华的汴京，已落到金兵的手中，而词人又过着逃难的飘泊生活。这种悲哀从上面的欢快和畅的景象中对比显露出来，以欢愉的情调映衬离别后的孤寂，更显凄楚。
下片从回忆转写别后思念之情，主要抒写离恨之情。“寂寞，念行乐”以下，紧承上文的“疏狂”到“飘泊”而来，注入了对旧人的深切怀念之情。“甚粉淡衣襟”三句，是想像她已摆脱了歌女生涯，而美貌依然。“琼枝璧月春如昨”一句，化用为比喻美好幸福的生活。这三句，怀念旧人，同时也是怀念故都，写得迷离惝恍，爱国之情寓意其中。以下转入别恨与相思。“怅别后华表”二句，采用了用典的手法，抒发人间沦桑之变，好景不长的深慨。此二句用“怅”字领起，寄意深刻，语言明了而又委婉含蓄。结末“相思除是”二句，用口语写情，感情委婉真挚。“向醉里、暂忘却”，犹如众流归海，不仅感情深厚，而且“辞尽意不尽”，言外之意为眷念故国的无穷隐痛。这与李清照《菩萨蛮》“故乡何处是？忘了除非醉”的情意相近，异曲同工。
这首抒发爱国思想的词作，情韵兼胜，委婉真切。在艺术技巧上显示出结构的严谨。全词上、中、下三片，从眼前伤春到追忆往昔，再转入现实相思，有铺排，有转折，环环相扣，逐层深入，并用“别恨”一气贯穿。过片处意脉连贯，情致婉转曲折。其次是寓别恨之情于清旷的境界之中，使整首词的词境显得既沉郁又婉丽。